芳香烃来源及应用

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1、第二单元 芳香烃芳香烃的来源与应用新课标苏教版选修五 有机化学基础1.下列有机物属于芳香族化合物的是_ 2.下列有机物属于芳香烃的是_OHCH3CH CH2练习练习3. 上述有机物中互为同系物_OHCH3CH3一、苯( ) 的同系物1.定义:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3如:CnH2n-6 (n6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18)2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么?CH3CH3CH3CH3CH2练习练习下列物质中属于苯的同系物的是( ) A.B.C.D.CH3

2、CH2CH3CH3CHCH3CCHCH2OHABE.F.根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的 性质?想一想:-CH3-二、苯的同系物的物理性质苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的 液体。难溶于水,易溶于有机溶。密度小于水 。思考:向溴水中滴加甲苯,振荡后静置有什么现象?溶液分为两层,上层液体为橙色,下层接近无色 。三、苯的同系物的化学性质 1、氧化反应(1)燃烧反应CnH2n-6+(3n-3) 2 O2 nCO2+(n-3)H2O点燃(2)高锰酸钾酸性溶液苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色思考:甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗? -CH3-结论:甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色-CH3-苯不

3、能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色?H- -CH3苯环对烷基产生了影响,使 得侧链的饱和烃基变活泼, 能被高锰酸钾酸性溶液氧化 。-H思考:苯的同系物的氧化反应反应机理:| CH|O|COH| 酸性高锰酸钾溶液 氧化烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子结论:练习练习1 1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.ADCH3CH2KMnO4(H+)CH3 | CCH3|CH3CH3|CH3CH2KMnO4

4、/H+CH3 | CCH3|CH3HOOC|HOOC练习练习2 2 CH3CH3COOHCOOH2、加成反应催化剂 + H23、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应-CH3-H苯环会对连在它上面的烷基产生影响, 烷基是否也会 对他所连接的苯环产生影响?交流与思考交流与思考硝化反应CH3|CH3|NO2+ HNO3+ H2O浓硫酸 30CH3| NO2CH3|+ HNO3+ H2O浓硫酸 30CH3| NO2CH3|NO2O2N+ 3HNO3+ 3H2O浓硫酸 1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药CH3对苯环的影响使苯环 的邻对位取代反应更易进 行TN

5、T炸药爆炸时的场景苯环性质:烷基性质:共同性质:苯的同系物的化学性质卤代反应、硝化反应某些还可以被酸性高锰酸钾氧化氧化反应(燃烧)卤代反应苯的同系物的物理性质难溶于水,密度比水小加成反应苯的同系物性质小结 :CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl2、下面两个反应的反应条件分别是?光照催化剂1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质?四、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展,芳 香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯等五、苯的用途苯苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 合成树脂 合成纤

6、维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 六、常见的苯的同系物的获得CH2CH3|+ CH2=CH2催化剂 乙苯试一试:你能写出苯与丙烯的化学方程式 吗?阅读:教材53页拓展视野两种生产异丙苯工艺的对比P54多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃简介芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm-3居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中

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