研究化合物的一般步骤

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1、 二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1. 1. 元素分析：元素分析：（1 1） 定性分析：定性分析： 主要分析有机物的组成元素主要分析有机物的组成元素方法：燃烧法方法：燃烧法C - CO C - CO2 2N- NN- N2 2O-HO-H2 2OOH-HH-H2 2OO若产物中只有若产物中只有COCO2 2和和H H2 2OO 可能可能2 2：含：含C C 、 H H 、 OO三种元素三种元素可能可能1 1：只含：只含C C 、 H H 两种元素两种元素（2 2） 定量分析：定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量

2、分析的原理：元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定定量测定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的 质量分数质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 整数比，即整数比，即确定其实验式确定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）李比希分析方法：李比希分析方法：有机物有机物CuOCuOH H2 2OOCOCO2 2浓浓 KOHKOH固体固体CaClCaCl2 2计算增重计算增重计算增重计算增重例例 ：课本：课本

3、 P P2020有机物有机物燃烧分析燃烧分析 W(H) =13.14%W(H) =13.14%W W (C)=52.16%(C)=52.16%W(O) =34.7%W(O) =34.7%N(C)N(C)：N(H) : N(O) =N(H) : N(O) =52.16%52.16%1212: :13.14%13.14%1 1: :34.7%34.7%1616=2 2 ：6 : 16 : 1 实验式：实验式： C C2 2H H6 6O O 有机物分子式的确定例：有机物组成元素的确定例：有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳

4、含碳3.63.6g(0.3mol)含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧1.61.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C C3 3H H6 6O O2. 2.相对分子质量的测定：相对分子质量的测定： 【讨论】实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数最简整数 比比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子, ,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。例题例题2 2：实

5、验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳80%80%、含氢、含氢20%20%求该化合物的实验式。求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子又测得该化合物的相对分子质量是质量是3030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是CHCH3 3，分子式是分子式是C C2 2H H6 6它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？2. 2.

6、相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法（1）原理：（2）质荷比：质荷比= 电荷相对分子质量（由于分子离子的质荷比越大，达到检测 器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量）（3）判断相对分子质量的方法：质荷比最大的就是Mr例题例题3 3：实验测得某碳、氢、氧化合物：实验测得某碳、氢、氧化合物A A中，含碳中，含碳52.16%52.16%、含氢含氢13.14%13.14%， 该化合物的实验式。该化合物的实验式。要想知道分子式，必需知道什麽？要想知道分子式，必需知道什麽？MrN(C)N(C)：N(H) : N(O) =N(H) : N(O) =52.16%52.

7、16%1212: :13.14%13.14%1 1: :34.7%34.7%1616=2 2 ：6 : 16 : 1 实验式：实验式： C C2 2H H6 6O O 列式计算下列有机物的相对分子质量：(1) 某有机物A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 14倍；(2) 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；(3) 标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;(4) 3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。试归纳求有机物相对分子质量的方法试归纳求有机物相对分子质量的方法 。试一试A A质荷比质荷比=46=46Mr（A)=46分子式：分子式：C C2 2H H6

8、6O O 总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法1 1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度2 2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度3 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式方程式4 4、质谱法质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法的方法2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构 分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子 化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子

9、化 后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷 比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B B例题某有机物的结构确定：某有机物的结构确定： 测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是 13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则

10、其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量 为（为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO练习【讨论】： C C2 2H H6 6OO的可能结构？的可能结构？CHCH3 3-O- CH-O- CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2- OH - OH测定方法测定方法化学方法：看是否与化学方法：看是否与NaNa反应反应物理方法：红外光谱法物理方法：红外光谱法 指出指出 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪 费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方

11、法。与鉴定有费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的机物结构有关的物理方法物理方法有有质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱等等 。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1.1. 红外光谱法：红外光谱法：（1 1）目的：）目的： 测定测定 化学键化学键 官能团官能团（2 2）原理：）原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据 红外光谱图，推知有

12、机物含有哪些化学键、官能团，以确 定有机物的结构。阅读课本阅读课本 P P2222C CC C2 2H H6 6OO的结构中的结构中H HC COOOOH HCHCH3 3-O- CH-O- CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2- OH - OH阅读课本阅读课本 P P2222C C2 2H H6 6OO的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图, 则该有机物的结构简式为：COC C=O不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 讲述讲述 对于对于CHCH3 3CHCH2

13、2OHOH、CHCH3 3OCHOCH3 3这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不的连接方式也不同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的吸收峰的面积面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型

14、类型及及数目数目。（1 1）、）、核磁共振氢核磁共振氢谱的目的谱的目的a a 有机物分子中有几种不同类型的有机物分子中有几种不同类型的H H b b 不同类型的不同类型的 H H的数目的数目（2 2）、测定方法）、测定方法方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以

15、，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。类型及数目。阅读课本阅读课本 P P2222CHCH3 3-O- CH-O- CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2- OH - OHC C2 2H H6 6OO的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？（3 3）、分析方法）、分析方法a a 有几个峰有几个峰-有几种不同类型的有几种不同类型的H H b b 每个峰的面积之比每个峰的面积之比= =不同类型的不同类型的 H H的数目比的数目比练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A A 练习练习3 3 分