2012高三化学一轮复习 第1讲 认识有机化合物课件 鲁科版选修5

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1、 第1讲讲 认识认识 有机化合物最 新 展 示1.能根据有机化合物的元素含量、相对对分子质质量确定有机化合物的 分子式。 2.了解常见见有机化合物的结结构,了解有机物分子中的官能团团,能正 确表示它们们的结结构。 3.了解确定有机化合物结结构的化学方法和某些物理方法。 4.了解有机化合物存在同分异构现现象,能判断简单简单 有机化合物的同 分异构体(不包括手性异构)。 5.能根据有机化合物的命名规则规则 命名简单简单 的有机化合物。 6.能列举举事实说实说 明有机分子中基团团之间间存在相互影响。热 点 定 位1.有机物的分类类方法及有机物的类别类别 。 2.有机物的结结构特点,同分异构体的书书写

2、及正误误判断。 3.有机物的系统统命名法。 4.有机物分子式的确定及确定有机物结结构的常用方法。 5.有机物分离提纯纯的常用方法。一、有机化合物的分类类1按碳骨架分类类2按官能团团分类类(1)官能团团:决定有机物化学性质质的原子或原子团团。(2)按官能团团分类类类别类别官能团结团结 构及名 称类别类别官能团结团结 构及名 称 烷烃烷烃烯烃烯烃(碳碳双键键) 炔烃烃 (碳碳三键键)芳香烃烃卤卤代烃烃X(X表示卤卤素 原子)醇OH(羟羟基)酚 醚醚(醚键醚键 )醛醛 (醛醛基) 酮酮(羰羰基)酯酯 (酯酯基) 羧羧酸(羧羧基)【应应用指南】 (1)一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别 。

3、如 环己烯,既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃 。 苯酚,既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。(2)具有多种官能团的物质兼有各官能团的化学性质。如 丙烯酸中有两种官能团 ,应兼有烯烃 和羧酸的化学性质。下列有机化合物中,有的有多个官能团 。A【名师师解析】 解决此类题 目的关键是依据官能团的特征和性质,进行判断和识别 。 跟链烃 基相连属于醇,而 跟苯环直接相连时 属于酚;含有 官能团时 ,属于羧酸,而含有 结构则属于酯。【答案】 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E(1)可以看做醇类的是(填编号,下同)_;(2)可以看做酚类的是_;(3)可以看做羧酸类的是_;(4

4、)可以看做酯类 的是_。二、有机物的结结构特点 1碳原子的成键键特点 (1)成键数目:每个碳原子与其他原子形成4个共价键 (2)成键种类:单键 、双键或三键 (3)连接方式:碳链或碳环 2同分异构现现象 (1)常见类 型:碳链异构,位置异构和官能团异构。 (2)同分异构体的书写 推导同分异构体的顺序可按:碳链异构位置异构官能团异构 ;或官能团异构碳链异构位置异构。 碳链异构的书写规律是主链由长到短,支链由整到散,位置由 心到边。如:【注意】 在第2位C原子上不能出现乙基(CC)!所以6个C原子所形成的碳链异构形式共5种。链中官能团,如 。例如写C6H12属于烯烃 的同分异构体可以先写出如前所述

5、的5种碳链,再看双键可在什么位置,如下:由5种碳链共得13种。苯的同系物的同分异构体的判断按以下三个方面考虑:a烷基的类别 与个数,即碳链异构b烷基在苯环上的位置异构c如果是一个侧链 ,不存在位置异构,两个侧链 存在邻、间、对三种位置异构,三个侧链 存在连、偏、均三种位置异构。(3)常见的几种烃基的异构体数目C3H7:2种,结构简式分别为 :CH3CH2CH2、CHCH3CH3。C4H9: 4种,结构简式分别为 :(4)同分异构体数目的判断方法基元法:例如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代

6、Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有 _种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。 A醇 B醛 C羧酸 D酚 (3)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 _。 (4)苯氧乙酸 有多种酯类 的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且 苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_ _。 (写出任意2

7、种的结构简式) (5)分子式为C5H10的烯烃 共有(要考虑顺 反异构)_种。【名师师解析】 (1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环,则7个C最多需要8个H,故不可 能为酚。 (3)该化合物中有CC和COOH两种官能团,由于官能团不变,只将 官能团的位置移动即可得其异构体:(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类 即含有 酯基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。【答案】 (1)4 (2)D三、有机化合物的命名1烷烃烷烃 的习惯习惯

8、命名法如C5H12的同分异构体有3种,分别是:2有机物的系统命名法(1)烷烃 的命名烷烃 命名的基本步骤是:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连 ;不同基,简到繁;相同基,合并算。最长、最多定主链a选择 最长碳链作为主链。b当有几个不同的碳链时 ,选择 含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选 A为主链。编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较 近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。b有两个不同的支链,且分别处 于距主链两端同近的位置,则从较简单 的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如c若有两个相

9、同的支链,且分别处 于距主链两端同近的位置,而中间还 有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷(2)烯烃 和炔烃的命名选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。定编位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明

10、双键或三键的位置。(3)苯的同系物命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号,选取最小位次给另一个甲基编号。下列有机物命名正确的是( )A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯【名师师解析】 只有有机物的命名而没有结构简式,判定命名是否正确,其方法是先据命名写出结构简式,再据系统命名法命名,看是否正确。如据A项的命名可写出结构简式(一般只写碳链结 构即可)为:CCCCCC,应命名为2

11、,2二甲基丁烷,编号位次错误 ;同理B项主链选择错误 ,应命名为3,4二甲基己烷;C项没有指明双键位置,不正确,D项命名正确。【答案】 D四、有机化合物结结构的确定1有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后CCO2,HH2O,SSO2,NN2。定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单 无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单 的整数比,即实验 式。李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。 (3)有机

12、物分子式的确定(4)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。要注意的是:a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 相对分子质量相同的有机物a含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。“商余法”推断有机物的分子式(设烃 的相对分子质量为M)a得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。b的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时

13、,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。2分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法:利用特征反应鉴 定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。物理方法:质谱 、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图 中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图 上出现的位置不同;吸收峰的面积与氢原子数成正比。为了测定某有机物A的结构,做如下实验 :将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测 定其相对分子质量,得如图一所

14、示的质谱图 ;用核磁共振仪处 理该化合物,得到如图二所示图谱 ,图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题 :(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验 式是_。(3)能否根据A的实验 式确定A的分子式_(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是_(若不能,则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,A的实验式是C2H6O。(3)因为实验 式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验 式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱 中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合,所以A为乙醇。【答案】 (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O(4)CH3CH2OH

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