2017-2018学年高一化学必修2课件:3.2 来自石油和煤的两种基本化工原料1

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1、 石 油石油工业的血液乙烯、苯是石油化工的重要产物石油气 (含C4以下烃)汽油 (含C5C12的烃)煤油 (含C12C16 的烃)柴油 (含C15C18的烃)重油(含C20以上的烃)润滑油 (含C16C20的烃)乙烯 苯从煤和石油中不仅可以得到多种 常用燃料,而且可以从中获得大量的 基本化工原料。其中就有乙烯和苯。乙烯和苯的重要用途(参见课本P66)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工水平。科学探究: 石蜡油的分解实验1.生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中, 观察现象 2.生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中, 观察现象 3.用排水集气法收集一试管气体,点燃, 观察燃烧的情况一、乙烯从上面的现

2、象可以看出,生成的气体中含有与 烷烃性质不同的烃。研究表明,石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷 烃的混合物。从石油获得乙烯是工业上生产乙 烯的主要方法。实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液褪色气体可被 KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化 碳溶液溶液褪色气体可以与四氯 化碳中的溴反应 点燃火焰明亮,有 黑烟气体的含碳量高H HHC CHCH2CH2 H CCHH H电子式结构式结构简式(一)、乙烯的分子结构分子式:C2H4球棍模型比例模型约120约120约120碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合乙烷和乙烯的结构分子式C2H6C2H4分 子 结 构 特 点键的类别CC单键C=C双键键角109281

3、20键长(10- 10m)1.54 1.33键能( kJ/mol)384 612分子内各原子的 相对位置两个碳原子和六 个氢原子不在同 一平面上两个碳原子和四 个氢原子在同一 平面上(二)、乙烯的物理性质实验室制 备乙烯,应 如何收集?乙烯是无色气体,稍有气味,密 度是1.25 g/L,比空气略轻(分子量 28),难溶于水。 乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成 二氧化碳和水。1、乙烯的氧化反应C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃思考:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?、燃烧(产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分 ;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光) (三)、乙烯的化学性质、与酸性KMnO4

4、的作用:CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O思考:甲烷中混有乙烯, 应如何除去?通入酸性KMnO4溶液 再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰可用于鉴别 CH4和C2H4 (烷烃和烯烃)CH2CH2 Br Br CH2 CH2CH2CH2 Br BrCH2 CH Br + HBrBr Br无沉淀生成 石蕊不变色b、取反应混合物液加蓝色石蕊试液a、取反应混合物液加AgNO3溶液不溶于水 油状液体溶于水 电离出 H+、Br-乙烯能使溴水或溴的四氯化碳 溶液褪色验证可能反应方程式实验结论:乙烯与溴发生加成反应 1,2-二溴乙烷、加成反应加成反应:有

5、机物分子里不饱和的碳原子跟其它 原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。CH2 CH2CH2CH2 Br BrBr BrCCHHHHBrHH CHC HBr+ BrBr碳碳双健中两个化学键的强度不同规律:乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合CH2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CH2 + HCl CH2 = CH2 + H2O 练习一定条件一定条件一定条件一定条件CH2 = CH2 + H2 CH3CH3一定条件CH2 = CH2 + Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl一定条件CH2

6、=CH2 + H2O CH3CH2OH一定条件1,2-二氯乙烷氯乙烷乙醇乙烷练习取 代 反 应 加 成 反 应意 义 归 属 断键规律产物特点取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出 加而成之,有进无出烷烃的特征反应烯烃的特征反应CH 断裂CC断裂 一种产物 产物较纯净两种产物 产物复杂, 为混合物讨论:制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代 反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?、 加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2 CH2 n 催化剂 乙烯聚乙烯说明:1、聚乙烯无固定熔沸点。2、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物 不能降解,是白色污染物。

7、由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的反应是加成 反应同时又是聚合反应,简称加聚反应。(四)、用途(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志(2)有机化工原料(3)植物生长调节剂,催熟剂CH2=CH2 氧化加成聚合使酸性至锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)用溴水区别 甲烷和乙烯 (烷烃和烯烃)总结乙烯的化学性质(五)、烯烃、分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。 名称结构简式分子式通

8、式推导 乙烯CH2=CH2C2H4 CnH2n (n 2)丙稀CH3CH2=CH2C3H61丁烯CH3CH2CH2=CH2C4H8以上物质互为同系物乙烯是最简单的烯烃不饱和烃:分子里含有碳碳双键(C=C)或碳碳叁键(CC) ,碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃类。(1)氧化反应燃烧:与酸性KMnO4溶液反应:能使酸性 KMnO4溶液褪色。(2) 加成反应 (3) 加聚反应、烯烃的化学性质与乙烯类似、物理性质的递变同烷烃练习:1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液AB2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶 液

9、褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是( )A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水D5、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应 4、下列分子的所有原子在同一平面的是( )、CO2 、P4 、CH4 、C2H4 AD C 、1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代 ,整个过程最多需Cl2的物质的量为( )A.1molB.4mol C.5mol D.6molC

10、.四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧 涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于 四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是A、它们都属于纯净物B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、它们的分子中都不含氢原子D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到C 、实验实验 室可通过过加热热洒精和浓浓硫酸的混合物制乙 烯烯,其副反应应常伴有SO2产生,SO2也能使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色。请回答:SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式_ 。如何检验C2H4中混入SO2?如何除去?检验SO2除尽 的方法是什么?猜猜看:“有人说我笨,其实并不笨;脱去 竹笠换草帽,化工生

11、产逞英豪”。猜一字 。1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,分子式为C6H6。二、苯练 习 :法拉第发现一种新的有机物-苯(当 时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H 两种元素组成,C%=92.3%,其相对分子质 量为78,试通过计算确定其分子式。解:设苯的分子式为CxHy,则x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6分子式C6H6或知识扩展1.苯是无色带有特殊气味的液体,有毒2.密度比水小,不溶于水4.苯的熔沸点低

12、:沸点 80.1, 易挥发 熔点 5.53.是一种重要溶剂(一)、苯的物理性质 苯的可能结构:CHCCH2CH2CCHCH2=C=CHCH=C=CH2CH2=CHCH=CHCCH 讨论:若苯分子为上述结构之一,则其应具 有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来 证明?根据苯的分子式(C6H6)推测其结构现象:不能与Br2水反应但能萃取溴水中的Br2实验31: 验证苯的分子结构结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。 苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三 键。实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯,振 荡酸性KMnO4不褪色凯库勒苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢? 阅读课本71页的科学史话:

13、法拉第的对苯发现和凯 库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示”。资料:苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种Cl ClClCl结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C-C :1.5410-10mC=C :1.3310-10m1.410-10m结论: 苯环中的碳碳键 介于单键和双键之间苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键,故凯库勒式 仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步 研究表明,苯分子中的6个碳原子之间的键完全 相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键 。所以,也常用 表示苯分子为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.结

14、构式:(二)、苯分子的结构分子式: C6H6结构简式:或球棍模型比例模型结构特点:1.具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同一平面上;2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120; 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。巩固练习:巩固练习: 1.1.下列关于苯分子结构叙述错误的是下列关于苯分子结构叙述错误的是 A A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键、苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键之间的特殊化学键B B、苯分子的、苯分子的1212个原子共平面个原子共平面C C、苯环是一个单双键交替形成的六元环、苯环是一个单双键交替形成的六元环D D、苯分子为一个正六边形、苯分子为一个正六边形 C2.2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色苯不能使酸性高锰酸钾褪色

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