生物化学讲义

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1、生物化学多媒体课件 谢宁昌制作制药与生命科学学院 南京工业大学 2003年2月18日*1生物化学讲义 谢宁昌制作第一章 绪论公共信箱关于生物化学课程一. 如何学好生化课 1.生物化学的特点 2.师生合作 二.生化课的重要性 1.国际形势 2.国内形势 三.生物化学的任务及其发展 1.生物化学的定义和历史：酒酿的制造 2.生物化学的任务：总结7条 3.生物化学的现状及其发展 四.参考书 五.我校生物化学课程被评为江苏省高校一类优秀课程Date2生物化学讲义 谢宁昌制作第二章 糖类1.糖的概念 一.糖的种类和功能 1.糖的定义：多羟醛或多羟酮及其衍生物。分 析之。结构最简单的糖：甘油醛二羟丙酮 2

2、.糖的功能：能源（最先动用） 结构（支持 ，木质部、骨骼） 信息传递（受体）Date3生物化学讲义 谢宁昌制作3.糖的种类： 单糖：定义 ：最简单的糖/不能水解为更简单的糖的糖类。醛 糖、 酮糖 、丙、丁、戊、己、庚糖及其两者的组合。重要单 糖的举例：葡萄糖（己醛糖）、果糖（己酮糖）、核糖和脱 氧核糖（戊醛糖）寡糖：定义：由2-6个单糖通过糖苷键形成的糖类/能水解为2- 6个单糖的糖类。举例：蔗糖（葡-果）、麦芽糖（葡-葡）、 乳糖（葡-半）。多糖：定义：由6个以上单糖通过糖苷键形成的糖类/能水解为 6个以上单糖的糖类。 同多糖 、杂多糖 举例：淀粉、糖原、 纤维素、肝素、硫酸软骨素结合糖：定

3、义：含有其它成分（蛋白质、脂类等）的糖类 举 例：糖蛋白、糖脂。4.碳水化合物：carbohydrate 葡糖糖C6（H2O）6 将错就错 。Date4生物化学讲义 谢宁昌制作二.糖的构型 1.几个概念： 同分异构体 结构异构 ：骨架的不同，丁烷和异丙烷 立体异构 ：空间结构不同。 几何异构 ：双键的顺式和反式（草图） 。 旋光异构 ：镜像对称。手性 差向异构 ：仅一个碳原子的构型不同。Date5生物化学讲义 谢宁昌制作2.糖的构型对称碳原子（只要有2个基团相同）和不对称碳原子 （4个基团都不同），不对称碳原子的2种构型，旋 光异构体的性质（旋光率）甘油醛的构型（DL的规定，P6） 意义：所有

4、单糖 构型的参照物。单糖的构型：倒数第一个不对称碳原子的构型，以甘 油醛的构型为参照物，就是放置的位置相似。葡萄糖的构型没有构型的糖：二羟丙酮怎样书写旋光异构体：画一面镜子，所有碳原子的构 型都相反。Date6生物化学讲义 谢宁昌制作2.单糖的结构和性质 单糖举例 一.葡萄糖的结构 1.链式结构：条件（干燥），构型D/L， 旋光 异构体和自然选择（D） 写法：简化结构式：-CHO -CH2OH - OH ，突出构型 2.环状结构：条件（水溶液） 吡喃型（六元环 ）和呋喃型（五元环）及自然选择（吡喃型） ， 型和型，异头物 3.投影式（Haworth式），环状简式， 链式与 环式的互变规则（仅对

5、D型）：在骨架上添加- OH，把（）上下变左右，举例。Date7生物化学讲义 谢宁昌制作4.变旋现象： 现象：具有某种旋光率的糖刚溶于水时，其旋光率会 发生变化，最后恒定在某一旋光率处不变 本质：糖在水溶液中要发生链式结构与环式结构的互 变、吡喃环与呋喃环的互变以及型与型的互变， 最后达到平衡。 以葡萄糖为例：平衡处+52.50 链式 呋喃环 型吡喃环 型吡喃环 0.03 1 36 63+112.20 +18.70 5.葡萄糖的构象：船式和椅式，用模型显示。 6.几种重要单糖的结构式（默认为D-型）：甘油醛 二羟丙酮 核糖 脱氧核糖 葡萄糖 甘露糖 半乳 糖 果糖链式和环式都要，请大家自己在书

6、上将其找 到，作为家庭作业。Date8生物化学讲义 谢宁昌制作二.单糖的性质 1.物理性质： 旋光性（特例）： 甜度：标准以及顺序（果糖蔗糖葡萄糖） 溶解性：可溶。Date9生物化学讲义 谢宁昌制作2.化学性质 .与强酸的作用*：形成糠醛及其衍生物 反应式及其原理：分子内脱水成环，再脱水成 双键。 糖的鉴定： Molish反应：糠醛及其衍生物与-萘酚反应 生成紫色的化合物，原理是醛基于酚类进行了 缩合，这样，将糖与浓酸作用后再与-萘酚 反应作用就能生成紫色的化合物，可鉴别糖。 （多羟、醛基） Seliwanoff反应：同样的原理，将糖与浓酸作 用后再与间苯二酚反应，若是酮糖就显鲜红色 ，若是醛

7、糖就显淡红色，由此可鉴别酮糖和醛 糖。 Date10生物化学讲义 谢宁昌制作.形成糖苷*：糖的半缩醛羟基与其它物 质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。掌 握糖苷键型和名称。 举例：麦芽糖的结构式 葡萄糖-1,4-葡萄糖苷，-葡萄糖出半 缩醛羟基，另一葡萄糖（、可互变）出 4位上的羟基。 反应部位 主体、配体、糖苷键的键型（半缩醛羟基的 构型-半缩醛羟基的位置，另一羟基的位置 ，如：-1,4 ） 全名：配体-糖苷键型-主体苷Date11生物化学讲义 谢宁昌制作.糖的还原性 费林反应（Fehling）：费林试剂（碱性的铜 络合物） 反应式 定量法（Cu2O） 还原糖：能使Cu2+还原的糖类，醛糖和

8、酮糖都 是还原糖。 与铁氰化钾的反应：这是生化实验之一，将葡 萄糖与铁氰化钾（K3Fe（CN）6）溶液共热时， 铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾（K4Fe（CN）6） 。 反应式：K3Fe（CN）6 + 葡萄糖 K4Fe（CN）6 + 葡萄糖酸 多余的K3Fe（CN）6用KI氧化，而产生的I2用硫 代硫酸钠滴定。因此，硫代硫酸钠 I2 剩余铁氰化钾 亚铁氰化钾 葡萄糖 Date12生物化学讲义 谢宁昌制作.形成糖脎* 糖与三分子苯肼的反应 反应式：第一步，第二步，第三步。 特点： 抹煞了第一、第二位C原子的构型。 用途：可以鉴定单糖的种类：糖脎为黄色的 不溶于水的晶体，不同的糖脎其晶型和熔点 均不同

9、，由此可鉴别单糖的种类。 思考题：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖， 哪几种可被糖脎反应所鉴别，哪些不能？作 为家庭作业。 其余的反应如酯化作用、对碱的作用、糖的 氧化性等，请大家自己看看。Date13生物化学讲义 谢宁昌制作3.寡糖 定义 结构单位：环状的单糖 糖苷键、主体和配体 寡糖（以及淀粉）中的单糖叫残基 几种重要的二糖 1.麦芽糖：葡萄糖-1,4-葡萄糖苷：是直链淀粉的形 成方式 2.异麦芽糖：葡萄糖-1,6-葡萄糖苷：是枝链淀粉分 支处的的形成方式 3.蔗糖：-葡萄糖-2,1果糖苷/-果糖-1,2葡萄 糖苷。 4.乳糖：葡萄糖-1,4-半乳糖苷 5.纤维二糖：葡萄糖-1,4-葡萄糖苷：

10、是纤维素的形 成方式。Date14生物化学讲义 谢宁昌制作4.多糖 定义 一.同多糖：即均一多糖：定义 1.淀粉 结构单位：环式的-D-葡萄糖（在淀粉和寡糖中叫做葡萄糖 残基） 连接方式（即糖苷键型）： -1,4糖苷键和-1,6糖苷键。 直链淀粉的结构： 只有-1,4糖苷键，还原端和非还原端各 一 枝链淀粉的结构： 既有-1,4糖苷键又有-1,6糖苷键。还 原端一个，非还原端多个 淀粉的二级结构（空间结构）：右手螺旋（像个弹簧，模型 表示），每一圈含有6个葡萄糖残基 碘显色机理：钻圈，圈越多（分子量越大即葡萄糖残基越多 ）色越深。 淀粉水解碘显色的变化：淀粉（蓝色或紫色）红色糊精 无色糊精寡糖

11、葡萄糖 性质：与葡萄糖相比，它没有还原性、有旋光性但无变旋现 象、溶解度降低 Date15生物化学讲义 谢宁昌制作2.糖原：结构上完全同枝链淀粉，只是分子量 要大得多 3.纤维素： 结构单位：-D-葡萄糖 连接方式：-1,4糖苷键 分子量：上万个葡萄糖残基 二级结构：锯齿带状，交织在一起，强度很大 。 性质：不溶于水，仅能被高温的强酸和少数几 种纤维素酶所水解 4.其余多糖：半纤维素和几丁质等，请大家自 己回去看看。Date16生物化学讲义 谢宁昌制作二.杂多糖 通常与蛋白质形成具有粘性的物质，故称粘多糖 ，在体内起润滑作用（胃部以及关节处的粘夜， 鼻涕等） 例如：透明质酸、硫酸软骨素和肝素等

12、 三.结合糖：糖脂、糖蛋白、蛋白多糖等，自己看 。 布置作业： l1.重要糖的结构（链式和环式）：甘油醛、二羟 丙酮、核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖、甘露糖 、半乳糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。 l2.变旋现象及其本质l3.糖的几个鉴定反应、糖脎反应的思考题。l4.淀粉和纤维素的结构特点。Date17生物化学讲义 谢宁昌制作第三章 脂类1.概述 定义：由脂肪酸和醇作用生成的酯 及其衍生物统称为脂类，这是一类 一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的 化合物。Date18生物化学讲义 谢宁昌制作一.脂类的类别 1.单纯脂：定义：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物蜡：高级脂肪酸与高级一元醇脱水缩合形成的化合物

13、，幼植物体表覆盖 物，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。甘油脂：高级脂肪酸与甘油脱水缩合形成的化合物，最多的脂类。 2.复合脂：定义：单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细胞丰富） 3.脂的前体及衍生物高级脂肪酸甘油固醇萜类前列腺素 4.结合脂：定义：脂与其它生物分子形成的复合物糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价键），如霍乱毒素脂蛋白：脂类与蛋白质非共价结合的产物，如血中的几种脂蛋白，VLDL 、LDL、HDL、VHDL是脂类的运输方式。Date19生物化学讲义 谢宁昌制作二.脂类的功能 1.最佳的能量储存方式 体内的两种能源物质比较单位重量的供能：糖

14、4.1千卡/克，脂9.3千卡/克。储存体积：1糖元或淀粉：2水，脂则是纯的，体积小得多。动用先后：糖优先，关于减肥和辟谷 2.生物膜的骨架：细胞膜的液态镶嵌模型：磷脂双酯层，胆固 醇，蛋白质。 3.电与热的绝缘体电绝缘：神经细胞的鞘细胞，电线的包皮，神经短路热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊 4.信号传递：固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰基的载体Date20生物化学讲义 谢宁昌制作2.甘油脂 定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸：结合态、游离态（FFA） 1.性质偶数：16，18，20，22，24顺式双键的位置

15、：9、12、15溶点与结构的关系：链长（长-高），饱和度（饱-高） 2.简单表达式：简单结构式：波浪形，注意双键的构型简单表达式：链长：双键数双键位置举例：油酸18：19Date21生物化学讲义 谢宁昌制作3.常见脂肪酸和必需脂肪酸常见： 软脂酸16：0 硬脂酸18：0必须脂肪酸：（Vf）：人和哺乳动物不可缺少但 又 不能合成的脂肪酸，必须从食物（尤其是植物）中 摄 取。包括： 亚油酸18：29，12 -亚麻酸18：39，12，15 -亚麻酸18：36，9，12 素油比荤油营养价值大Date22生物化学讲义 谢宁昌制作二.甘油脂（脂酰甘油） 甘油的写法和性质：写成L型，而与构型无关。 甘油脂的

16、通式：MG、DG、TG，注意写成L型。 油脂为三酰甘油（甘油三脂TG）：油（植物）+脂肪（ 动 物），脂肪酸的饱和性决定了它们的状态 1.油脂的物理性质 .溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、氯仿、表 面活性剂（双亲性物质）等，对比MG和DG .熔点：植物的油与动物的脂肪的溶点，由脂肪酸的 饱和性决定 .旋光性：前题，书写方式（L）与构型无关，这是 规定。Date23生物化学讲义 谢宁昌制作2.化学性质 .皂化与皂化值定义：油脂与碱共热时，产生甘油和脂肪酸盐（肥皂），实际上是碱催 化 的水解反应。日常生活中的应用：脏抹布的碱煮和梳子的热碱洗涤。反应式皂化值：加热，KOH（mg）/油脂（g），可以反映油脂的量（摩尔数） .酸败与酸值 油脂长期搁置时会产生酸臭味就是酸败 原因是油脂受空气和光