高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键-碳骨架的构建和官能团的引入学业分层测评 鲁科版选修5

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1、1有机合成的关键有机合成的关键- -碳骨架的构建和官能团的引入碳骨架的构建和官能团的引入(建议用时:45 分钟)学业达标1结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:生成这四种有机物的反应类型依次为( )A酯化、加成、取代、缩聚B取代、酯化、消去、缩聚C取代、加成、消去、加聚D取代、酯化、加成、加聚【解析】 2【答案】 B2格林尼亚试剂简称“格氏试剂” ,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如 CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“MgBr”部分加乙醚到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成 2丙醇,选用的有机原料正确的一组是(

2、)A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛【解析】 氯乙烷先发生反应 CH3CH2ClMgCH3CH2MgCl,然后再与甲醛发生反乙醚应水解后生成 1丙醇;氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成 3戊醇;一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成 2甲基2丙醇;一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成 2丙醇。【答案】 D3如果以乙烯为原料,经过两步反应制得乙二醇,则这两步反应的类型依次是( )A加成反应、取代反应B加成反应、消去反应C取代反应、消去反应D取代反应、加成反应3【解析】 合成路线为:CH2=CH2 X2加成NaOH/H2O水解【答案】 A4由 CH3CH2C

3、H2OH 制备,所发生的化学反应至少有:取代反应;消去反应;加聚反应;酯化反应;还原反应;水解反应中的( )A BC D【解析】 由 CH3CH2CH2OH 制备的过程为:CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2消去【答案】 B5某羧酸的衍生物 A,其分子式为 C6H12O2,实验表明 A 和 NaOH 溶液共热生成 B 和C,B 和盐酸反应生成有机物 D,C 在铜作催化剂和加热条件下氧化为 E,其中 D、E 都不能发生银镜反应,由此判断 A 的可能结构简式有( )A2 种 B3 种C4 种 D6 种【解析】 A 是酯,D 是酸,C 是醇,E 是酮。符合题意的情况只有两种:D 是乙酸,C 是

4、2丁醇;D 是丙酸,C 是 2丙醇。【答案】 A6乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示成CH2=C=OHACH3COA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是( )【导学号:04290051】A与 HCl 加成时得 CH3COClB与 H2O 加成时得 CH3COOHC与 CH3OH 加成时得 CH3COCH2OH4D与 CH3COOH 加成时得 CH3COOCOCH3【解析】 CH2=C=OCH3OH,无羟基生成。 【答案】 C7化合物 Z 由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z 的结构简式不可能是( )醇,NaOHBr2CC

5、l4ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCBr(CH3)2【解析】 YZ 为加成反应,两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。Br2【答案】 B81,4二氧六环()是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法制得:A(烃)BC ,则烃 A 是( )Br2NaOH水溶液浓硫酸2H2OA1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯【解析】 据题意知合成路线为:CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHBr2NaOH水溶液浓硫酸2H2O【答案】 D9有下列几种反应类型:消去;加聚;水解;加成;还原;氧化。用丙醛制取 1,2丙二醇,按正确的合成

6、路线依次发生的反应所属类型应是( )A BC D【解析】 合成路线为 CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 还原消去X2加成5【答案】 A10环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径 合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A 的结构简式是_;B 的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应_,反应类型_;反应_,反应类型_。【解析】 分析题意可知发生加成反应生成,发生氧化反应生成6【答案】 11(2016石家庄高二质检)H 是一种香料,可

7、用下图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系:烃 A 和等物质的量的 HCl 在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的 B,也可以生成含有两个甲基的 F。(1)D 的结构简式为_。(2)烃 AB 的化学反应方程式是_。7(3)FG 的化学反应类型为_。(4)EGH 的化学反应方程式_。(5)H 有多种同分异构体,其中含有一个羧基, 且其烃基上一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知,A 应为 CH3CH=CH2,由 CDE 可知 C 应为 CH3CH2CH2OH,则 B 为 CH3CH2CH2Cl,F 为,则 D、E、G

8、的结构简式可分别推出。(1)D 应为丙醛 CH3CH2CHO。(2)AB 的反应是在 H2O2条件下发生加成反应。(3)FG 的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(4)E 为丙酸,G 为 2丙醇,生成 H 的反应为酯化反应。(5)H 属于酯类,与 6 个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体,因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子,故其结构简式为【答案】 (1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2ClH2O2(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O浓硫酸12(2016淄博高二检测)已知:苯和

9、卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:8(1)D 的结构简式为_,E、H 中所含官能团的名称分别是_、_。(2)反应中属于消去反应的是 _。(3)写出的反应方程式:_。写出 HI 的反应方程式:_。(4)写出一种符合下列要求的 F 的同分异构体的结构简式:F 的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种:_。【解析】 G 为 D 与 Cl2在光照条件下生成的,为卤代烃,G 与 NaOH 溶液加热发生取代反应生成(1)根据上述推断,D 的结构简式为;E 含有的官能团为羧基;H 含有的官能团为碳碳双键。(2

10、)为取代反应,为消去反应,为酯化反应或取代反应,为取代反应,为取9代反应,为消去反应。(4)F 的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质为甲酸酯,苯环上有两个处于对位的取代基,可能的结构为:【答案】 (1) 羧基 碳碳双键 (2)10能力提升13关于由H 的说法正确的是( )A为有机分子碳链增加的过程B第 1 步反应需引入碳碳双键C该过程须通过两步反应完成D该过程不可能发生加成反应【解析】 该合成路线为:【答案】 B14如图表示 4溴1环己醇所发生的 4 个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )11A BC D【解析】 根据反应条件分析:A 为

11、,B【答案】 A15已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。【导学号:04290052】A加成反应 B水解反应C氧化反应 D消去反应【解析】 合成路线为水解12【答案】 A16(2015四川高考)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):基)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物 B 的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。13(4)试剂的相对分子质量是 60,其结构简式是_。(5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H。H 在一定条

12、件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。【解析】 (1)试剂为乙醇;A 到 B 为醇的催化氧化,生成醛,故 B 的官能团为醛基;反应为取代反应或酯化反应。(2)第步反应为卤代烃的水解生成醇,故反应的化学方程式为2NaOH2NaBr水(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式:(4)试剂的相对分子质量为 60,再结合 F 的结构简式可推得试剂为尿素,其结构简式为(5)化合物 B 的分子式为 C5H8O2,G 与 B 互为同分异构体碱性条件下生成乙醇,故 G 为丙烯酸乙酯,其结构简式为14【答案】 (1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH水CH3CH2CH(CH2OH)22NaBrC2H5OHNaBr

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