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1、第二节 来自石油和煤的 两种基本化工原料 第2课时 苯分子的结构苯分子的结构 1. 1.分子式：分子式：C C6 6HH6 61. 1.根据分子式根据分子式C C6 6HH6 6，它属于饱和烃还是不饱和它属于饱和烃还是不饱和 烃？烃？讨论：讨论：2. 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？的双键数目？3. 3.写出写出C C6 6HH6 6分子的可能链状结构简式。分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（不饱和烃）（4 4）二、苯1、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2实验：向盛有1ml苯的两支试
2、管中分别滴加0.5mL溴的四 氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四 氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没 有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没 有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。1.根
3、据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成 直链？能否形成环状？“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能 的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫 不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什 么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾
4、巴，后来牢牢地衔 在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多 么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原 子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子 的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了 他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6 个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、 双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形（凯库勒式）C CCCCCHHHHHHx xxx 和 是同种物质2.结构式和结构简式：或1.分子式：C6H6苯分子的结构 C CCCCCHHHHHH碳碳键介于单键和双键
5、之间的独特的键 。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)平面正六边形；分子结构：苯的物理性质苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、 不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ，沸点为 80.1。 苯的化学性质1、苯的氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃火焰明亮，有浓烟2、苯的取代反应苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂+ Br2 FeBr32、苯的取代反应 苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂+ Br2 FeBr3Br+ HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大。2、苯的取代反应（易）（ ）苯液溴（ ）长导管口处（ ）（ ）（
6、 ）（ ）浓氨水 靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑 用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防
7、止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。+ HNO3 浓硫酸苯的硝化+ HNO3 浓硫酸苯的硝化NO2+ H2O 硝基苯3、苯的加成反应（难）+ H2催化剂环己烷3“只与氢气加成”各类烃的性质比较烷烃烯烃苯与 Br2 作 用Br2试剂 反应条件反应类型与 酸 性 KMnO4 作 用 点 燃现象结论纯溴溴水纯溴 光照 取代加成催化剂 取代现象结 论不褪色褪色不褪色不被 酸性 KMnO4 溶液 氧化易被 酸性 KMnO4 溶液 氧化苯不
8、被酸性 KMnO4溶液 氧化火焰颜色 浅，无烟火焰明亮， 有黑烟火焰明亮， 有浓烟 含碳 量低含碳量 较高含碳量高练习一与Cl ClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_是苯环的碳碳键完全相同。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗FeBr3+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染 色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地
9、毯 、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或 酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步 态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高 浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、 月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现 为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极 大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现 再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功 用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可
10、长 达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。芳香烃含有苯环的烃。CH3 CH3 CH3CH3CH3 CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。烃的分类 链烃环烃 烷烃 CnH2n+2（n1） CnH2n （n2）CnH2n-2（n2） 烃 饱和链烃 不饱和链烃 芳香烃烯烃 炔烃 知识总结环烷烃 CnH2n （n3）（含CC）各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加 H2 ） 3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反应含有CC键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解仅含CC单键芳 香 烃烯 烃烷 烃主 要 性 质结 构 特 点类别含有苯环( )作业写出以下化学方程式，并注明反应类型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成 聚丙烯的生成 苯与溴的反应苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应
