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1、 有机推断与合成专题复习（2011年全国新课标课标 卷）选选修5 ：有机化学基础础香豆素是 一种天然香料，存在于黑香豆、兰兰花等植物中。工业业上常用水 杨醛杨醛 与乙酸酐酐在催化剂剂存在下加热热反应应制得：以下是由甲苯为为原料生产产香豆素的一种合成路线线（部分反应应 条件及副产产物已略去）已知以下信息： A中有五种不同化学环环境的氢氢； B可与FeCl3溶液发发生显显色反应应； 同一个碳原子上连连有两个羟羟基通常不稳稳定，易脱水形成羰羰基。请请回答下列问题问题 ：（1）香豆素的分子式为_；（2）由甲苯生成A的反应类应类 型为为_； A的化学名称为为_（3）由B生成C的化学反应应方程式为为_；（
2、4）B的同分异构体中含有苯环环的还还有_种， 其中在核磁共振氢谱氢谱 中只出现现四组组峰的有_种；（5）D的同分异构体中含有苯环环的还还有_种， 其中： 既能发发生银银境反应应，又能发发生水解反应应的是 _（写结结构简简式） 能够够与饱饱和碳酸氢钠氢钠 溶液反应应放出CO2的是 _（写结结构简简式）三大突破口：1、由反应应条件 物质质及反应类应类 型：推 3、根据特定的转化关系 物质或官能团：推 2、由特殊现现象 官能团团：推 1、由反应应条件 物质质及反应类应类 型：推 反应条件物质及反应类型X2、光照溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3O2、Cu、Ag(NH3)2OH或新制
3、 Cu(OH)2 H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成醛的氧化醇的催化氧化烷烃或芳香烃烷基上的取代苯环上的取代酚的取代不饱和有机物的加成(或还原) 反应条件反应类型NaOH水溶液、 NaOH醇溶液、 稀H2SO4、 浓H2SO4、 浓H2SO4、170卤代烃的消去酯或糖类的水解 酯化反应或醇的消去或成醚乙醇的消去 卤代烃或酯类的水解【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。 D的化学名称是 。 反应的化学方程式是 。 B的分子式是 ，A的结构简式是 。反应的反应类型是 。2、由特殊现现象 官能团团推 现象官能团与Na反应放出H2与NaOH溶液反应 与 Na2
4、CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 能与H2O、HX、X2 发生 加成反应 与H2发生加成反应（即 能被还原）C、苯环环、醛醛基羧羧基酚羟羟基(不产产生CO2)、羧羧基(产产生 CO2)醇羟羟基、酚羟羟基、羧羧基酚羟基、羧基、酯的水解CCCC 、CCC 、现象 官能团 使酸性KMnO4溶液褪色或使 溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不 能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 能发生银镜反应或能与新 制Cu(OH)2反应生成砖红 色沉淀 能发生水解反应苯的同系物醛醛基酚羟羟基、醛基酯类、卤代烃、糖类、蛋白质CCCC 、3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团1.一元合成
5、线:典例探究1H2,催化剂CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2Br NaOH,水CH2CH2H2O 催化剂HBrNaOH,醇CH3COOC2H5浓H2SO4 170浓H2SO4, 稀H2SO4, O2,催化剂,RCH2X RCH2OH RCHORCOOHRCOOCH2R 2.二元合成线: CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO ONaOH,水Br2CH2CH2H2,催化剂O2,Cu,O2,催化剂,乙二酸乙二酯3.芳香合成线:CH3CH2ClCH2OHCHOCOOHCOOCH2苯甲酸苯甲酯?C C C COHCCOOH从上图中
6、你能得出A的哪些结构信息？问题【例2】根据以上信息能否确定A的结构？C A B D Br2水H2 NiC4H6O2 环状化合物银氨溶液加热D的碳链没有支链NaHCO3GF浓硫酸若1molA可与2molH2加成，则A的结构 简式是：_OHCCHCHCOOHABCDIGF2H 2H2 2 /Ni/Ni EHC10H18O2X3H 3H2 2 /Ni/Ni C6H6O 与与FeClFeCl3 3溶液溶液 作用显紫色作用显紫色C4H8 （可使溴水褪色）Cu/OCu/O2 2 浓硫酸浓硫酸HBrHBr浓硫酸浓硫酸JC4H6O2 五原子环酯 NaOH/NaOH/H2O H+H+银氨 溶液酸化KO O2 2
7、，催化剂催化剂【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出框图中各物质的结构简式：OOCCCC醛基 逆推法【练习1】 A是生产某新型工程塑料的基础原料之一 ，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图 中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。 （1）根据分子结构模型写出A的结构简式 。 （2）拟从芳香烃 出发来合成A，其 合成路线如下：已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。 （a）写出反应的反应类型 。 （b）写出H的结构简式 。 （c）已知F分子中含有“CH2OH”，通过F不 能有效、顺利地获得B，其原因是： ； （d）写出的反应方程式（注明必要的条件） ：。
8、【练习2】某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题： (1)写出反应类型：_，_ (2)写出结构简式：A_，F_ (3)写出反应的化学方程式： _ _ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变 的同分异构体有_ 种(E除外)其中有3步属于取代反应应、2步属于消去反应应、3步属于加成反应应， 回答：反应应、_和_属于取代反应应。化合物的结结构简简式是：B_，C_。反应应所用试剂试剂 和条件是_。【练习3】从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯。下面 是有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）【练习练习 4】（2011年全国卷）金刚烷刚烷 是一种重要的化工原料， 工业业上可通过过
9、下列途径制备备：请请回答下列问题问题 ：（1）环环戊二烯烯分子中最多有_个原子共平面：（2）金刚烷刚烷 的分子式为为_，其分子中的CH2基团团 有_个；（3）下面是以环环戊烷为烷为 原料制备环备环 戊二烯烯的合成路线线：其中，反应应的产产物名称是_，反应应的反应试应试 剂剂和反应应条件是_，反应应的反应类应类 型是 _； （4）已知烯烃烯烃 能发发生如下反应应：请请写出下列反应产应产 物的结结构简简式：（5）A是二聚环环戊二烯烯的同分异构体，能使溴的四氯氯化碳溶 液褪色，A经经高锰锰酸钾钾酸性溶液加热热氧化可以得到对对苯二甲酸 提示：苯环环上的烷烷基（CH3，CHR，一CHR2）或烯烯基侧链侧链 经经高锰锰酸钾钾酸性溶液氧化得羧羧基，写出A所有可能的结结构简简 式（不考虑虑立体异构）： 。已知:
