羧酸的性质与应用

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1、 据传唐太宗时期,一代名相房玄龄,虽为政有道, 但有一样惧内的毛病,而且因惧怕夫人,再无其它妻室 。一次,唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时,曾故意赏赐 给房玄龄美女两名,以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫 人怪罪,自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺,脾气 刚烈,故不允。三妻四妾,在贵族显宦中,十分寻常, 而房夫人却拒不合俗,为了压制一下房夫人咄咄逼人气 焰,挟迫她容忍夫君纳妾,唐太宗特地召来房夫人,让 她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择,但秉性 刚烈的房夫人,竟不为所动,毅然地捧起“毒酒”一饮而 尽,喝完之后才发现,所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶 ,从此就留下了这段“吃醋”的佳话。自然界和日常

2、生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOH OH乳酸一、羧酸1、羧酸的定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连 构成的有机化合物。2、羧酸的通式:饱和一元羧酸:CnH2n+1COOH或CnH2nO2注:符合这一通式CnH2nO2有可能 是酯或羟基醛等同分异构体3、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软

3、脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油 酸C18H34O2C17H33COOH液态结构分析羧基1、断裂氢氧键(酸性 ) 2、断裂碳氧单键(酯化反 应)3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE E、与某些盐反应:、与某些盐反应:A A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色 B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D、与碱反应:、与碱反应:C C、与碱性

4、氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性酸性强弱比较:乙酸碳酸苯酚代表 物结构简式酸性与钠 反应与 NaOH 的反应与Na2CO3 的反应乙 醇 苯 酚 乙 酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能,不产 生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨 析(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3例:1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2 OHCOOHCH2OH421(4) Na2CO31.5酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH 浓硫酸 O

5、CH3-C-OH+H2OO CH3-C-O-C2H5无机酸 +C2H5-OH O CH3-C-OH+H2OO CH3-C-18O-C2H5水解机理:2、羧酸的酯化反应(可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生 成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和 乙醇。 酯化反应是一个可逆反应,如果要增 大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法? (1)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇 (2)除去反应生成的水 例:采用浓硫酸吸水(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯 例:蒸馏出乙酸乙酯饱和NaOH溶液乙醇 90%醋酸溶液 浓硫酸1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误(1) 试管倾斜加

6、热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么?(3)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用?(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇 中和乙酸,溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题有无其它防倒 吸的方法? 问题解决问题解决 甲酸(蚁酸)的性质甲酸(蚁酸)的性质O HCOH醛基羧基具有醛的性质:还原性具有羧酸的性质:酸性 、发生酯化反应P84 P84 问题解决问题解决-COOHn HOOC-+ n HOCH2CH2OH(对苯二甲酸)(乙二

7、醇)缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得 高分子化合物的反应。(取代反应)(聚对苯二甲酸乙二酯) C-O -C-O-CH2CH2-O nO + 2n H2O缩聚物 三、羧酸性质应用CHCHn 2 2 加聚反应:即加成聚合反应,凡含有不饱和键的化合物,在催化 剂、引发剂或辐射等外加条件作用下,单体间相互加 成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。 注:加聚反应无副产物n CH2 CH2催化剂练习练习1 1CH2 - C-OH CH2CH2-OHO浓硫酸CH2 CH2CCH2OO+H2O浓硫酸+2CH3COOHCH2OH CH2OHCH2OOCCH3 CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯练习2 酸牛奶中含有乳酸,结构简式为: (1)乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ;(2)乳酸与钠反应的方程式_;(3)乳酸发生消去反应,生成物为 ,该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式为 ,这一产物又可以发生加聚反应,反应方程式为 ;(4)乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应,生成物为环 状时,反应方程式为_;(5)乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA),反应方程式 。CH3CHCOOH OHCH3CH-COOH OHHO-CHCH3HOOC+n CH3CH-COOH OH

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