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1、限定条件下同分异构体的书写基团插入法清华大学附属中学 白建娥u教学重点 u考试难点 u总复习最后阶段失分点 u高考有机大题拿满分的瓶颈本专题的意义感谢十一学校刘子宏老师给全区做 的研究课,她介绍了书写同分异构体的 方法“插入法” 。我听课后受益匪浅,又 进行了较为深入的研究限定条件下同分异构体的书写12什么是“基团插入法”?“基团插入法”有哪些优势?避免由于多种基团在苯环上的 位置复杂造成的重复或遗漏。无需考虑类别异构,可以降低 思维难度。限定条件下同分异构体的书写适用于目前常见同分异构体试题什么是“基团插入法”?该方法具有什 么优势?该方法是这样的:首先根据有机物的分子组成,结 合题中限定条
2、件,抽出一个二价基(如酯基、氧原子 、羰基、亚甲基等)作为“插入基团”,剩余部分形成 基本的“碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构,然后将 “插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置,就可以很快 确定出符合题意的同分异构体数目。 限定条件下同分异构体的书写红色基B高考总复习检测p96第6题题目:红色基B符合“-NH2和-NO2直接与苯环 相连且处于对位”的同分异构体一共有多少种 ? A、2种 B、4种 C、6种 D、10种 限定条件下同分异构体的书写抽出O作为插入基限定条件下同分异构体的书写(2010北京)扁桃酸有多种同分异构体,属于甲酸酯且含 酚羟基的同分异构体共有 种。传统方法:邻间对3种三个不同
3、基团在苯环上 的相对位置有10种,“ 定2移3”13限定条件下同分异构体的书写属于甲酸酯且含酚羟基抽出COO作为插入基355限定条件下同分异构体的书写OHCO属于甲酸酯且含酚羟基也可以抽出CH2作为插入基限定条件下同分异构体的书写“基团插入法”可以避免由多种基团在苯环 上的位置繁琐造成的重复或遗漏。限定条件下同分异构体的书写举例: 写出C5H10O2(限定条件:含- COO基团)所有的同分异构体有多少种 ?传统方法:羧酸类 种;酯类 种49限定条件下同分异构体的书写COO限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写COO(2010浙江)化合物E(C7H7OBr)有多种 同分异构体,核磁
4、共振谱图表明,其中某 些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种 不同化学环境的氢,写出符合条件的所有 同分异构体。限定条件下同分异构体的书写C7H7OBr含有苯环,且苯环上有两种不同 化学环境的氢抽出O作为插入基限定条件下同分异构体的书写C7H7OBr含有苯环,且苯环上有两种不同 化学环境的氢抽出CH2作为插入基限定条件下同分异构体的书写“基团插入法”无需考虑类别异构,可以降 低思维难度。限定条件下同分异构体的书写与A含有相同官能团的芳香族化合物 的同分异构体还有 种,其中只有 一个取代基且不含甲基的物质的结 构简式为 。A海淀期末CH25限定条件下同分异构体的书写C有多种同分异构体,其中分子中含有“ COO”结构的共有 种。 东城期末CH3 C CHOCH3OHCC C C6限定条件下同分异构体的书写西城期末E的同分异构体有下列性质:能与NaHCO3反 应生成CO2;能发生水解反应,且水解产物之 一能发生银镜反应,则该同分异构体共有 种, 其中任意1种的结构简式是 种。E:CH3OOCCH2COOCH3 C C C COOHC C COOH CH5限定条件下同分异构体的书写教后反思u有序 u快速 u不容易漏写 u双保险限定条件下同分异构体的书写