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1、 第六节第六节乙酸乙酸 羧酸羧酸一、乙酸的分子 结构 C2H4O2CH3COOH分子式:羟基羰基(或COOH) OCOH结构式:官能团:CHHHH OCOCH3 C OHO结构简式羧基二、物理性 质无色、有强烈刺激性气味的液体。16.6117.9 当温度低于16.6 时会结凝成像 冰一样的晶体。 无水乙酸又称冰醋酸。易溶于酒精等有机溶剂。3.溶解性:1.色、态、味:2.熔点:沸点:(易挥发)易溶于水,乙醇:苯酚:乙醛:甲醛:特殊香味特殊气味刺激性气味强烈的刺激性气味三、化学性质在水溶液中:CH3COOH CH3COO+H+1 、酸性 一元弱酸(具有酸的通性)CH3COOH酸性: H2CO3 O
2、H具有酸的通性能跟酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。能跟多种活泼金属反应,生成盐和H2。 能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。跟碱起中和反应,生成盐和水跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐(五点)CaO + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2ONaOH + CH3COOH CH3COOONa + H2OMg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2 Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO22、酯化反 应()定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应 叫做酯化反应。 乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H
3、2O 浓H2SO4()机理:(取代反应)乙酸乙酯的制备思考 :1.反应物如何混合装入试管中? 2.装药之前先要完成那一步?如何做? 3.装反应物的试管(1)口方向?为什么? 4.反应中加热的作用?如何加热? 5.(2)试管导管的位置是怎样的?为什么? 6.(2)试管中装的是什么?它的作用(2)(1)探究酯化反应可能的脱水 方式浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2Oa、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4=OO乙酸乙酯的制取装置酯化反应实 质: 酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓
4、H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸( 如 H2SO4、HNO3等)浓硫酸作用:Na2CO3饱和溶液的作用:、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度,容易分层。、催化剂 、吸水剂(吸收生成的水,有利于 平衡向酯化方向移动。)酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯四.乙酸的工业制法1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。 催化剂2CH3CHO + O2 2CH3COOH 淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙烯乙醛名称分子式结构简式结构式甲
5、酸(蚁酸)苯甲酸乙二酸(草酸)CH2O2 C7H6O2 HCOOH H2C2O4C6H5-COOH HOOCCOOH cHO OHcHO OcHO OcHOOcHO OHcO几种常见的有机羧酸五、羧酸:1、定义:分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团: COOH一元有机酸的通式:RCOOH2、分类羧 酸 的 分 类按-COOH多少分按烃基种类分一元羧酸 如:醋酸二元羧酸 如:乙二酸脂肪酸芳香酸 如:苯甲酸饱和酸 如:硬脂酸不饱和酸 如:油酸多元羧酸说明:硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、 油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸,由于烃基含有较多的碳 原子,
6、又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸,常为固体 ,不溶于水。油酸是不饱和酸,常为液体,不溶于水。CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:分子式通式:4、化学性质(跟乙酸相 似) 都有酸性,都能发生酯化反应。HCOHO由于甲酸中有醛基,又有羧基, 所以甲酸既具有羧酸的性质, 也具有醛的性质。5、甲酸的特殊性六、酯1、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2、酯的结构简式和一般通式:结构简式:RCOOR RCOROR 、R(可同可不同)R R为饱和烃基时:酯的通式:CnH2nO23、物理性质:香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水
7、 ,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。名称结结构简简式气味 乙酸 乙酯酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、 桃香 乙酸 异戊酯酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、 草莓香、菠萝萝香 丁酸 乙酯酯C3H7COOC2H5菠萝萝香、香蕉香、 草莓香 丁酸 丁酯酯C3H7COOC4H9菠萝萝香丁酸 异戊酯酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝萝香、香蕉香草 莓香、桃香 异戊酸 异戊酯酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、 香蕉香、菠萝萝香乙酸乙酯水解的 实验现象:第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无
8、多大变化。碱的存在使水解趋于 完全 注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。 3、化学性质CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH酯化反应和酯水解反应的比 较酯酯化反应应水解反应应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂剂浓浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂剂的其 他作用吸水,提高乙酸和乙醇的转转 化率NaOH中和酯酯水解生成的乙酸 ,提高酯酯的水解率加热热方式酒精灯火焰加热热热热水
9、浴加热热反应类应类 型酯酯化反应应,取代反应应水解反应应,取代反应应课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液 CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案:新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32、CH2OH CH2ONO2CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2OCH2OH CH2ONO2浓H2SO4酯的水解反应 酸性条件下的水解反应: CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 碱性条件下的水解反应: CH3
10、COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+ R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO 无机酸或碱思考:甲酸酯( )有什么重要 的化学性质?3、酯的物理性质、存在及用途 物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙 醇和乙醚等有机溶剂。 存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气 味的液体,存在于各种水果和花草中。 用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。HCORO除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因 甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。三、酯 1、概念 醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。 根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机 酸酯,通常所说的是
11、有机酸酯。官能团:通式:RCORO COO当R和R均为饱和烷基时,且只有一个 的酯叫饱和一元酯。通式为:CnH2nO2(n2)COO思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考:羧酸和酯中都有 ,它们也能像醛一样 和H2发生加成反应吗?COCO 不能。当 以 或单官能团的形式出现时可以和H2加成,但以 或 形式出现时不能与H2加成。CO HCO OHO-CO小结 通过本节课的学习,使我们了解了酸和醇的酯化 与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新生成的化学键是 中的CO键;在酯的水解反应中断裂的化学键也是CO键。即“形成的是哪个键,断开的就是哪个 键。”COOCOO作业 1、阅读P170选学内容 2、完成P172所有习题 3、完成15分钟 4、完成45分钟