乙酰苯胺的制备

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1、项目三 乙酰苯胺的制备第一组 组长：耿芳 组员：李鸿程、潘理想、张寓弛乙酰苯胺的制备一、实验目的 1.掌握制备乙酰苯胺的道理和方法，在试验 的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固 体的操作方法。 2.学会固体有机有机物的过淋，溶解，重形 成晶体和干燥等醇化技能，同时掌握分馏 道理及分馏装配的安装。二、乙酰苯胺的物化性质 CAS: 103-84-4 分子式： C8H9NO 分子质量： 135.16 沸 点： 304 熔点： 111-115 中文名称： N-乙酰苯胺； N-苯基乙酰胺；退热冰；乙酰苯胺；苯基乙酰胺；N-苯（ 基）乙酰胺 英文名称： N-Phenylacetamide；Acetanil

2、； Acetanilide；Antifebrin； Acetylaniline；N-phenyl- Acetamide；n- phenyl-acetamid；acetamidobenzene； acetanilid；acetic acid anilide 性质描述： 白色有光泽片 状结晶或白色结晶粉末。在水中再结晶析出呈正交晶片状 。熔点114.3，沸点304，相对密度1.2190 （15、4 ），闪点173.9，自燃点546。略有苯胺及乙酸气味。 微溶于冷水，溶于热水；甲醇；乙醇；乙醚；氯仿；丙酮 ；甘油和苯等。碱性很弱。遇酸或碱性水溶液易分解成苯 胺及乙酸。可燃，无臭。在空气中稳定，呈中性

3、。 三、工业生产方法1、苯胺经乙酸乙酰化由苯胺经乙酸乙酰化而得，生产中大多采用冰醋酸作 为酰化剂，在较高温度下进行较长时间的回流。 C6H5NH2+CH3COOHC6H5NHCOCH3+H2O步骤将苯胺和碳酸钠水溶液混合，在搅拌下滴加醋酐，加 完后冷却，过滤，冷水洗涤，干燥的粗品，用水重结晶即 得产品。苯胺和醋酸的配料比为1：1.33（摩尔比），碳 酸钠的用量应恰好中和反应中生成的乙酸。本法收率为 90%。生产厂家：吉林市制药厂，上海人民制药厂，四川长 寿化工厂，东北制药总厂。2、微型法采用苯胺和乙酸酐、冰乙酸、活性炭在常温下制备 和提纯乙酰苯胺最为简便有效.但需解决三个问题 ：(1)苯胺与乙

4、酸酐制备乙酰苯胺时，可能发生进 一步的取代反应，伴有副产物二乙酰胺衍生物 ArN(COCH，)：生成；(2)常温过滤时，溶液遇 滤纸上、漏斗中的水，易形成结晶而导致堵塞； (3)酰化反应产生的乙酸以及加入的冰乙酸，在过 滤过程中对环境造成的污染。为解决以上问题可 从试剂的用量、过滤的方法与时间等予以控制， 具体如表所示。设计实验中问题成因分析及解决方案问题问题 （1）问题 （2）问题 （3）产生原因当乙酸酐过 量时，可能 发生进一步取代反应， 在N上取代两个乙酰基 。乙酰苯胺常温时溶于冰 乙酸，但在水中的溶解 度较小，因此当乙酸的 量相对较 小时，过滤时 溶液遇滤纸 上漏斗上的 水易形成结晶而

5、导致堵 塞。因为乙酸有刺激性气 味，如果过滤时间 过长 ，酰胺反应产 生乙酸以及加入的乙 酸就会散发到空气中 污染环境。解决方法控制乙酸酐的用量，使 苯胺与乙酸酐物质的量 1:11:1.1之间，尽量 避免副产物的产生。控制乙酸的用量，乙酸 量太少，溶液中乙酰苯 胺的浓度相对较 大，与 少量水容易结晶；乙酸 量太多，造成浪费。可采用抽虑的方法： 缩短过滤时间 ；乙 酸的气味通过抽虑抽 气，被水泵中的水稀 释带 出。3、微波法将25 mmol(233g)新蒸馏的苯胺50mmol(510g)乙酸酐及 少许锌粉(约0.03g)，依次加入50mL圆底烧瓶中，混匀后 与微波反应回流装置对，设置微波辐射功率

6、为750w，时 间为35min，启动波炉辐射完毕，冷却，将反应液倒入 盛有30mL水的烧杯中，即析出白色结晶，冷却后抽滤， 在约80下干燥称重，产率9095必要时可用 水重结晶微波加热不同于常规加热，它是微波能直接作用于介 质分子，是直接加热，具有加热迅速、受热体系均匀、热 效率高，便于控制，产品质量高等特点微波加热将是取 代目前许多既耗能、又费时，造成环境污染等传统方法的 一项新技术从绿色化学的原理出发，应尽可能少地使用 能源，而微波加热技术从热效率和经济效益上考虑正符合 这一要求相应的化学反应方程式 1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分 馏柱去水使平衡移动提高产率： CH3COOH

7、+C6H5NH2CH3CONHC6H5+H2O 2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中 和产生的酸)： CH3COCl+C6H5NH2CH3CONHC6H5+HCl 3 、3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以 中和产生的酸)： (CH3CO)O+C6H5NH2CH3CONHC6H5+CH3 COOH 此外还可用其它羧酸衍生物（如乙酸乙酯等）的 氨解制备，但都不大常用。 成本比较工业化生产的只有一种方法即苯胺乙酸乙酰化法， 其它的几种现在是实验室制法。苯胺乙酸乙酰化 每生产1t乙酰苯胺消耗：苯胺（99%） 690Kg （工业级）冰醋酸 500Kg（工业级）苯胺价格 9610元/t冰醋

8、酸价格 285元/t 生产成本：0.6909610+0.500285=6773.4元 质量产率：1（0.690+0.500）100%=84.03%四、列出各生产方法的原料的安全性、对人体可能 造成的危害、毒性的相关数据、急救方式、需使用 的防护措施以及三废处理方法 1、苯胺 （1）健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血 性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口 唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指 发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫， 呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中 毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜 角膜炎。慢性

9、中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻 度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险：该品可燃，有毒。 （2）急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至 少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难 ，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 （3）消防措施 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法：消 防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。 灭火 剂

10、：水、泡沫、二氧化碳、砂土。 （4）泄漏应急处理 应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严 格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿 防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道 、排洪沟等限制性空间。 小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。 大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸 汽、保护现场人员。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废 物处理场所处置 2、乙酰氯（1）健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 本品对上呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、胸痛。口服引起口腔及 消化道灼伤。 毒理学资料急性毒性：LC50

11、910mg/ kg(大鼠经口) 刺激性：20mg，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻 度刺激。 （2）危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火 、高热能引起燃烧爆炸。在空气中受热分解释出剧毒的光气和氯化氢 气体。遇水、水蒸气或乙醇剧烈反应甚至爆炸。其蒸气比空气重，能 在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 （3）燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。 实验 室监测方法: 在NN-二甲基甲酰胺中用EDTA电导滴定卤化物和酰基卤 的测定刊,日/Yoshimura C.；Hasegawa T./日本化学会志.-1986,(6). -775779 分析

12、化学文摘 1988.1.（4）应急处理处置方法 泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区， 并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人 员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄 漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限 制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。 也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入 废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖 ，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内， 回收或运至废物处理场所处置。 防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴过滤式防毒 面具(全面罩)或自给式呼吸器。紧急事态抢救或撤离

13、时， 建议佩戴氧气呼吸器。 眼睛防护：呼吸系统防护中 已作防护。 身体防护：穿胶布防毒衣。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、 进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和 清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：立即提起 眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道 通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即 进行人工呼吸。就医。 食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医 。 灭火方法：二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土 。禁止用水或泡沫灭火。3.乙酸 （1）、

14、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触 ，轻者出现红斑，重者引起化学灼伤。误服浓乙酸，口腔和消化道可 产生糜烂，重者可因休克而致死。 慢性影响：眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接 触，可致皮肤干燥、脱脂和皮炎。 （2）、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD503530mg/kg(大鼠经口);1060mg/kg(兔经皮 );LC505620ppm，1小时(小鼠吸入);人经口1.47mg/kg，最低中毒量， 出现消化道症状；人经口2050g，致死剂量。 亚急性和慢性毒 性：人吸入200490mg/m

15、3712年，有眼睑水肿，结膜充血，慢 性咽炎，支气管炎。 致突变性：微生物致突变：大肠杆菌 300ppm(3小时)。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5mmlo/L。 生 殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：700mg/kg(18天，产后)，对 新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDL0)：400mg/kg(1 天，雄性)，对雄性生育指数有影响。 危险特性：其蒸气与空气 形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发 生反应。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 （3）危险性 闪点（）：39 爆炸极限（%）：4.017 静电作用：可能有聚合危害 燃烧性： 自燃温度 危

16、险特性：能与氧化剂发生强烈反应，与氢氧化 钠与氢氧化钾等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀 性。 消防方法：用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化 碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水 驱散蒸气，赶走泄漏液体，使稀释成为不燃性混 合物。并用水喷淋去堵漏的人员。（4）应急处理处置方法 泄漏处理：切断火源，穿戴好防护眼镜、防毒面具和耐酸 工作服，用大量水冲洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀 释，从而减少对人体的危害 急救 皮肤接触：皮肤接触先用水冲洗，再用肥皂彻底洗涤。 眼睛接触：眼睛受刺激用水冲洗，再用干布拭擦，严重的 须送医院诊治。 吸入：若吸入蒸气得使患者脱离污 染区，安置休息并保暖。 食 入：误服立即漱口，给 予催吐剂催吐，急送医院诊治。 防护措施