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1、 研究 有机化合物的模型第2课时前山中学高三化学备课组有机物（ 不纯）分离 提纯有机物（ 纯净）确定分子式结构式 （有哪些官能团）有机物的性质中 间 产 物原 料天 然 有 机 物应用有机物（ 纯净）确定 分子式？ 首先要确定有机物 中含有哪些元素如何用实验 的方法确定 甲烷的组成 元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H 等各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法二、用物理方法确定有机化合物的结构（一）相对分子质量的确定质谱法测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。讲述它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子 具有不
2、同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测 器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最 长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质 量）M = 46例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量 的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化 后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷 比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所 示（假设
3、离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的 多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B练习1某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物 ，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86% ，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则 其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O 74 C4H10O（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式 （确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的 官能团写出可能的 同分异构体利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。注意当化合物结构比较复杂时，若用化
4、学方 法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要 采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的 物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等 。1、红外光谱讲述由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据 红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确 定有机物的结构。限于学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的 结构。例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的 红外光谱谱图,则该有机物的
5、结构简式为：COC C=O不对称CH3CH3-C-O-CH2-CH3OCH3-CH2-C-O-CH3OH-C-O-CH-CH3OCH3错误练习2某有机物的相对分子质量为74，确定分 子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2-O-CH2CH32、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生 共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的 吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上 推知氢原子的
6、类型及数目。练习32002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“ 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维 结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共 振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核 磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共 振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A练习4 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核 磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。 第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰 给出的强度为321。由此推断混合物的组成可 能
7、是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3COCH2OH（练习5）莽草酸白色粉末，易溶于水、甲醇，难溶 于氯仿、苯、四氯化碳等有机溶剂。 3，4，5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸-目前通过从香料八角中提取的莽草酸制得的 达菲是抗禽流感病毒特效药物。莽草酸达菲C7H10O5=3（1）下列有关描述正确的是A高温、紫外线都能使禽流感病毒失去生理活性 B莽草酸既能与H2发生加成，又能与FeCl3溶液反应显 紫色 C莽草酸、达菲都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 D1mol莽草酸与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的 量最多为4mol莽草酸达菲(2)八角中含有比较丰富的莽草酸,可以用甲醇来提取,此分 离提纯的操作称为 ,试解释莽草酸为何易溶于 甲醇? (3)有人建议用碱性的水溶液代替甲醇来作提取液,既安全 可靠.成本又低,你认为可行吗?请解释. (4)A的结构简式为:A与莽草酸的关系是互为写出莽草酸与NaOH反应的方程式莽草酸A同分异构体萃取(5) 莽草酸分子在核磁共振氢谱上观察到 氢原子给出的峰有 种情况。峰给 出的强度为 。9 1:1:1:1:1:1:1:1:2
