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1、第四章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 Antipyretic Analgesics AndNonsteroidal Antiinflammatory Drugs第一节 解热镇痛药 解热：使发热的体温降至正常 镇痛：对慢性钝痛有良好的作用 解热镇痛药的作用部位在下丘脑的体温调节中枢 ，使发热的体温降至正常。 解热镇痛原理解热镇痛药与镇痛药比较不能代替吗啡类使用它只对慢性钝痛有良好的作用无成瘾性 解热镇热镇 痛药药镇镇痛药药作用部位外周中枢作用靶点环环氧酶阿片受体按化学结构类型分为：水杨酸类、乙酰苯胺类、吡唑酮类。一、水杨酸类 2-乙酰氧基苯甲酸，又名乙酰水杨酸 阿司匹林（Aspirin）Aspiri
2、n的作用解热镇痛药：用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、 风湿痛及类风湿痛等 。环氧酶抑制剂：抑制血小板中血栓素的合成，用于心 血管系统疾病的预防和治疗。预防结肠癌：和NSAIDs对预防结肠癌有作用。 Aspirin的衍生物乙酰水杨酸铝 乙酰水杨酸赖氨酸盐-赖氨匹林 双水杨酯 贝诺酯 Aspirin合成 性质：稳定性 颜色反应 紫堇色 药典检查杂质： o游离水杨酸：o过敏性杂质：乙酰水杨酸酐 碳酸钠中不溶物 氧化产物 代谢主产物 二、乙酰苯胺类对乙酰氨基酚(Paracetamol)化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺，又名扑热息痛 合成路线 性质： 1稳定性：水溶液在pH6时最稳定，在酸性及碱性条
3、件 下被水解为对氨基酚。2. 杂质：对氨基酚（中国药典规定要进行检查 ）。来源：合成中间体；贮存不当 3. 显色反应：三氯氯化铁试铁试 液反应应，生成蓝蓝紫色配位化合 物。 第二节 非甾体抗炎药（Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs, NSAIDS） 氢化可的松 甾体（糖皮质激素）抗炎药：治疗自身免疫性疾病（红斑狼疮） 。 非甾体抗炎药主要有3，5-吡唑烷二酮类、芳基烷酸类、邻氨基苯甲 酸类、吲哚乙酸类等。一、吡唑酮类 二、3，5-吡唑烷二酮类 羟布宗（Oxyphenbutazone，羟基保泰松）化学名：4-丁基-1-（4-羟基苯基）-2-苯基-3，5-吡唑烷
4、二酮 保泰松 羟布宗 保泰松的体内代谢 Phenylbutazone的构效关系 三、芳基烷酸类 5-羟色胺 色胺酸 (一) 芳基乙酸类 吲哚美辛(Indomethacin)1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚3-乙酸。又名消炎痛 性质： 1.酸性：pKa = 4.5，几乎不溶于水，可溶于氢氧化钠溶液。 2.水解性：可被强酸或强碱水解，水溶液在pH 28时较稳定； 室温空气中稳定，但对光敏感。3.鉴别反应： 本品的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应，呈紫色；与亚硝酸钠和盐酸反应，呈绿色，放置后渐变黄色。代谢：结合、水解、脱甲基 合成其他苯乙酸衍生物 吲哚美辛双氯芬酸钠(Di
5、clofenac Sodium)2-（2，6-二氯苯基）氨基-苯乙酸钠，又名双氯灭痛 （二）芳基丙酸类化学名：2-(4-异丁基苯基)丙酸，又名异丁苯丙酸 布洛芬(Ibuprofen)性质：1.酸性：2.光学异构体： S(+)异构体的活性强于R(-)异构体。代谢产物为S(+)异构体，且在体内代谢过程中，部分R(-)异构体转变成S(+)异构体。 合成 萘普生(Naproxen) （+）-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸 习题：1*. 乙酰水杨酸中的游离水杨酸杂质是怎样引入的？水杨酸限量检查的原理是什么 ?2.为什么将含苯胺类的非那西汀淘汰而保留了对乙酰氨基酚 ？3.根据药物的结构特点，用化学方法区别扑热息痛与乙酰水杨酸，扑热息痛和非那西汀4. 以水杨酸为主要原料合成乙酰水杨酸。5*.以对硝基苯酚为主要原料合成扑热息痛。6.从保泰松的代谢过程的研究中，体验从药物代谢过程发现新药 ？7*. 以异丁基苯为原料合成布洛芬。8*. 为什么临床上使用的布洛芬为消旋体？
