2018年高中化学选修五专题讲义4第三单元醛羧酸

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1、2018 年高中化学选修五选修五专题讲义1第三单元第三单元Error!醛醛 羧酸羧酸第一课时第一课时 醛的性质和应用醛的性质和应用课标要求课标要求1掌握乙醛的化学性质。掌握乙醛的化学性质。2掌握有机反应中的氧化反应和还原反应。掌握有机反应中的氧化反应和还原反应。3掌握甲醛的特殊性质。掌握甲醛的特殊性质。1醛的组成与结构醛的组成与结构(2)醛基中包含羰基,羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,羰基与氢原醛基中包含羰基,羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,羰基与氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上同一平

2、面上。2常见的醛常见的醛甲醛甲醛(蚁醛蚁醛)乙醛乙醛分子式分子式CH2OC2H4O结构简式结构简式HCHOCH3CHO颜色颜色无无色色无无色色物理物理性质性质气味气味有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味1.醛是由烃基和醛基醛是由烃基和醛基(CHO)相连构成的化合物。相连构成的化合物。2醛类的官能团为醛基,醛基中包含羰基醛类的官能团为醛基,醛基中包含羰基(CO),羰基以及与羰,羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。基直接相连的原子处于同一平面上。3 “量量”的关系:的关系:1 mol RCHO2Ag1 mol Cu2O1 mol HCHO4Ag2 mol Cu2O认识醛类认识醛

3、类2018 年高中化学选修五选修五专题讲义2状态状态气气体体液液体体溶解性溶解性易溶于水,易溶于水,35%40%的甲醛水溶液又称的甲醛水溶液又称福尔马林福尔马林能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶特别提醒特别提醒(1)醛基要写成醛基要写成CHO 或或而不能写成而不能写成COH。(2)标准状况下,甲醛为气体。标准状况下,甲醛为气体。1下列物质不属于醛类的是下列物质不属于醛类的是( )CCH2=CHCHO DCH3CH2CHO解析:解析:选选 B 根据醛的概念可判断根据醛的概念可判断 不属于醛类。不属于醛类。2已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在同一已知甲醛分子中的

4、四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是平面上的是( )解析:解析:选选 D D 中的甲基碳原子以单键与其他原子相连,所以肯定不共面。中的甲基碳原子以单键与其他原子相连,所以肯定不共面。乙醛的化学性质主要由醛基乙醛的化学性质主要由醛基(CHO)来决定。如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在来决定。如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。醛基上。1加成反应加成反应醛基中的醛基中的 C=O 键可与键可与 H2、HX、HCN 等加成,但不与等加成,但不与 Br2加成,如加成,如 CH3CHO 与与H2反应的化学方程式为反应的化学方程式为 CH3CHOH2CH3CH2OH。Ni

5、2氧化反应氧化反应(1)易燃烧易燃烧2CH3CHO5O24CO24H2O。点点燃燃乙醛的化学性质乙醛的化学性质2018 年高中化学选修五选修五专题讲义3(2)催化氧化催化氧化2CH3CHOO22CH3COOH。催催化化剂剂(3)被银氨溶液、新制的被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O、水水浴浴CH3CHO2Cu(OH)2NaOH,CH3COONaCu2O3H2O。(4)乙醛乙醛能能(填填“能能”或或“不能不能”)被酸性被酸性 KMnO4溶液或溴水氧化。溶液或溴水氧

6、化。1乙醛与银氨溶液、新制乙醛与银氨溶液、新制 Cu(OH)2反应的实验,需要什么条件?反应的实验,需要什么条件?提示:提示:均需要在碱性条件下进行。均需要在碱性条件下进行。2乙醛与银氨溶液、新制乙醛与银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液反应的实质是什么?悬浊液反应的实质是什么?提示:提示:醛基变成羧基,醛基被氧化。醛基变成羧基,醛基被氧化。3乙醛与乙醛与 H2发生的是加成反应,又属于哪种反应类型?发生的是加成反应,又属于哪种反应类型?提示:提示:还原反应。还原反应。1醛基的性质醛基的性质(1)能发生氧化反应生成羧基,能与能发生氧化反应生成羧基,能与 H2发生加成反应,被还原为羟基。发生加成反

7、应,被还原为羟基。(2)有机物发生氧化反应、还原反应的判断:有机物发生氧化反应、还原反应的判断:氧化反应氧化反应还原反应还原反应加氧或去氢加氧或去氢加氢或去氧加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化,作还原剂在反应中有机物被氧化,作还原剂在反应中有机物被还原,作氧化剂在反应中有机物被还原,作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与有机物与 H2的加成反应的加成反应2醛基的检验醛基的检验(1)银镜反应银镜反应配制银氨溶

8、液:配制银氨溶液:向向 AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O银镜反应示意图:银镜反应示意图:2018 年高中化学选修五选修五专题讲义4实验成功的关键:实验成功的关键:a试管试管(玻璃器皿玻璃器皿)要洁净。要洁净。b混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以温水浴为宜。混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以温水浴为宜。c在加热过程中,试管不能振荡。在加热过程中,试管不能振荡。(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应与新制氢氧化铜悬

9、浊液反应装置图:装置图:注意事项:注意事项:a制备制备 Cu(OH)2悬浊液时:在悬浊液时:在 NaOH 溶液中滴加少量溶液中滴加少量 CuSO4溶液,保证碱过量。溶液,保证碱过量。b加热到沸腾。加热到沸腾。cCu(OH)2必须现用现配,因必须现用现配,因 Cu(OH)2不稳定,久置后不稳定,久置后 Cu(OH)2失效。失效。1下列有关银镜反应实验的说法正确的是下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )A试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B向向 2%的稀氨水中滴入的稀氨水中滴入 2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液的硝酸银溶液,配得银氨溶液C采用水浴加热,

10、不能直接加热采用水浴加热,不能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜可用浓盐酸洗去银镜解析:解析:选选 AC 用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净,用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净,A 正确;配制银氨溶液时,正确;配制银氨溶液时,应向应向 AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解;银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗净。溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解;银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗净。2.从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。能与该化合物中从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。能与该化合物中所有官能团都发生反应的是所有官能团都发生反应的是( )A酸性酸性 KMnO4溶液溶液 B

11、H2/NiC银氨溶液银氨溶液 D新制新制 Cu(OH)2解析:解析:选选 AB 该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基,根据这两种官能团的典该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基,根据这两种官能团的典型性质分析,即可得到正确选项。型性质分析,即可得到正确选项。甲醛的特性与酮甲醛的特性与酮2018 年高中化学选修五选修五专题讲义51甲醛的特性甲醛的特性(1)甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基(),故,故 1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应可生成与足量银氨溶液反应可生成 4 mol Ag。(2)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂:甲醛

12、与苯酚反应生成酚醛树脂:(3)尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。2酮酮(1)酮的结构为酮的结构为,(R 与与 R可以相同,也可以不同,均为烃基,不能是可以相同,也可以不同,均为烃基,不能是 H原子原子)。最简单的酮为丙酮,化学式为。最简单的酮为丙酮,化学式为 C3H6O,结构简式为,结构简式为。(2)酮的官能团为羰基酮的官能团为羰基()。羰基可以与。羰基可以与 H2发生加成反应,生成羟基。如丙酮可发生加成反应,生成羟基。如丙酮可以与以与 H2发生加成反应,生成发生加成反应,生成 2丙醇丙醇。(3)丙酮中两个甲基上

13、的氢是等价的,所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。丙酮中两个甲基上的氢是等价的,所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。(4)碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体,但酮不能发生银镜反应,也不能与新制碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体,但酮不能发生银镜反应,也不能与新制的的 Cu(OH)2反应。反应。1下列说法正确的是下列说法正确的是( )酮的通式为酮的通式为丙酮也能和银氨溶液反应丙酮也能和银氨溶液反应丙酮是最简单的酮类化合物丙酮是最简单的酮类化合物酮不能和酮不能和 H2发生加成反应发生加成反应A BC D解析:解析:选选 C 丙酮的结构简式为丙酮的结构简式为,不能发生银镜反应,但可以和,不能发生

14、银镜反应,但可以和 H2发生加成反应。发生加成反应。2018 年高中化学选修五选修五专题讲义62某某 3 g 醛与足量的银氨溶液反应,结果析出醛与足量的银氨溶液反应,结果析出 43.2 g 银,则该醛为银,则该醛为( )A甲醛甲醛 B乙醛乙醛C丙醛丙醛 D丁醛丁醛解析:解析:选选 A 若为一元醛,若为一元醛,1 mol 一元醛可以还原得到一元醛可以还原得到 2 mol Ag,现得到,现得到 0.4 mol Ag,故醛为故醛为 0.2 mol,该醛的摩尔质量为,该醛的摩尔质量为 15 gmol1,似乎无解,但,似乎无解,但 1 mol 甲醛可以还原得到甲醛可以还原得到 4 mol Ag,即,即

15、3 g 甲醛可得到甲醛可得到 0.4 mol Ag,符合题意。,符合题意。三级训练三级训练节节过关节节过关 1下列说法中正确的是下列说法中正确的是( )A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛与新制乙醛与新制 Cu(OH)2反应,表现为酸性反应,表现为酸性C在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的 O2所氧化,生成对应的醛所氧化,生成对应的醛D福尔马林是福尔马林是 35%40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本解析:解析:选选 D 有醛基的物质均可以发生银镜反应,但不一定属于醛类,有醛基的物质均可以发生银镜反应,但不一定属于醛类,A 项错误;乙项错误;乙醛与新制醛与新制 Cu(OH)2反应,表现为还原性,反应,表现为还原性,B 项错误;项错误; 形如形如

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