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1、奥美拉唑的制备主讲：黄意文 200900607036奥美拉唑 由瑞典Astra 公司首创，1988年首先在欧洲上市，现已有60多 个国家和地区批准使用。多年的临床研究证实，奥美拉唑对消化性溃疡 有良好疗效，具有高效低毒、治愈率高、用药时间短、病人易于接受的 优点。奥美拉唑 （Omeprazole），又名洛赛克（Losec）或亚枫咪唑（Moprial ）; 化学名称:5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3，5-二甲基-2-吡啶基)-甲基-亚 磺酰基-1H-苯并咪唑 化学式： 奥美拉唑具有独特的胃酸抑制作用，对基础胃酸分泌、夜间酸分泌 和五肽胃泌素等各种形式的应急胃酸分泌，都有明显的抑制作用。 它的作用
2、机制为抑制胃壁细胞的 H+ ，K+ ，-ATP 酶系，阻止胃 酸分泌，它的作用与剂量呈依赖性。适用于十二指肠溃疡、胃溃疡、急 性胃黏膜出血等各种与胃酸相关的疾病。 本产品耐受性良好，罕见恶心、头痛、腹泻胃肠胀气，少数出现皮 疹。所属类别 :抗酸及抗溃疡药 本品为白色或类白色粉末；溶于二氯甲烷，微溶于水、乙醇和甲醇， 易溶于氢氧化钠和氢氧化钾的稀水溶液。在276nm和305nm的波长处有最 大吸收（0.1mol/L氢氧化钠溶液，20ug/ml）奥美拉唑由 5-甲氧基-1H-苯咪唑-2-硫醇 与 2-氯甲基-3， 5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸缩合，形成硫醚键，再经过氧化 反应生成亚磺酰基，得到奥
3、美拉唑。奥美拉唑由 5-甲氧基-1H-苯咪唑-2-硫醇的合成 以对氨基苯甲醚为原料，经氨基保护和硝化反应生成4-甲 氧基-2-硝基乙酰苯胺，脱保护得到 4-甲氧基-2-硝基苯胺，在用 SnCl2 / HCl、Fe/HCl 法或催化氢化等方法还原硝基，生成4-甲氧基 邻苯二胺。形成咪唑环的有3种方法如下： （1）4-甲氧基邻苯二胺在CS2/KOH/C2H5OH条件下成咪唑环，反应条件 温和，工艺成熟，是国内外厂家生产奥美拉唑采用的方法。 合成路线二4-甲氧基-2-硝基苯胺与Zn/HCl/CS2作用，在5055条件下反应4h，硝基 还原和环化“一勺烩”得到5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇，收率
4、为94%。反应 条件温和，收率高，有很高的实用价值。 合成路线三 2-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺与异硫氰酸丙脂反应，然后加热回流环合，生成5- 甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇，两步反应总收率可达65%。但由于异硫氰酸丙 脂来源困难，大量制备受到限制。【药物相互作用】 本品可延缓经肝脏代谢药物在体内的消除，如安定、苯妥英钠、华法令 、硝苯啶等，当本品和上述药物一起使用时，应减少后者的用量。【注意事项】 1 治疗胃溃疡时，应首先排除溃疡型胃癌的可能， 因用本品治疗可减轻其症状，从而延误 治疗； 2 肝肾功能不全者慎用； 3 本品为肠溶胶囊，服用时注意不要嚼碎，以免药 物在胃内过早释放而影响疗效。谢谢观看
