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1、 第二节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 (一)性状母核无取代时,基本无色,引入酚 羟基等助色团时,则显黄、橙、棕 红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态 存在,容易结晶,蒽醌因多以苷的 形式存在而难以结晶。(二)升华性和挥发性游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般 升华温度随酸度增加而升高。小分 子的苯醌及萘醌类具有挥发性。(三)溶解性游离蒽醌:极性较小,易溶于乙醇、乙 醚、苯、氯仿等有机溶剂,基本不溶于 水。蒽醌苷:极性较大,易溶于甲醇、乙醇 、热水当中,几乎不溶于乙醚、苯、氯 仿等极性小的有机溶剂。蒽醌的碳苷:在水中的溶解度很小,难 溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。二
2、、化学性质 (一)酸性 1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类 似于羧酸,酸性较强。 2. 萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性: -羟基 -羟基pKa 11.5pKa 9.5pKa 10.4pKa 8.1n 游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为:含-COOH含2个以上-OH 含1个 -OH 含2个-OH含1个-OHn 可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、 1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯 度萃取。(二)颜色反应 1.Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件 下经加热能迅速与醛类及邻二硝基 苯反应,生成紫色化合物。2.无色亚甲蓝显色试验无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘 醌类的专用显色剂,可用来和蒽醌 类化
3、合物相区别,常用于PPC和TLC ,显蓝色斑点。3.碱性条件下的显色反应羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深, 显橙、红、紫红色及蓝色;羟基蒽醌 类化合物遇碱显红紫红色的反应称 为保恩特来阁(Borntrger)反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化 成羟基蒽醌类化合物后才能显色。红色红色4.与活性次甲基试剂的反应(Kesting- Craven法)苯醌及萘醌反应显阳性,蒽醌不反应 。5.与金属离子的反应蒽醌类化合物,如有-酚羟基或邻 二酚羟基结构,则可与Pb2+ 、Mg2+ 等金属离子形成络合物。与Pb2+ 形成的络合物在一定PH值下 还能形成沉淀析出。酚羟基位置不同时,与醋酸镁可以 形成不同颜色的络合物。与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色