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1、有机化学专业优秀论文有机化学专业优秀论文 新型吡唑并吡嗪酮衍生物的合成及其生物新型吡唑并吡嗪酮衍生物的合成及其生物活性评价活性评价关键词：吡唑合成关键词：吡唑合成 吡嗪酮吡嗪酮 生物活性生物活性 药物诱导药物诱导 癌细胞凋亡癌细胞凋亡摘要：吡嗪酮类化合物是有效的蛋白酶抑制剂，吡嗪酮衍生物具有良好的抗炎 镇痛、抗过敏、抗哮喘、抗凝血、还可用于治疗某些血管疾病。多年来一直受 到人们的广泛关注，成为化学家们深入研究的热点之一。 吡嗪酮类化合物无 论是单一，还是与一个或多个其它具有生物活性的化合物结合在配药学上都是 可行的。在结构修饰方面通过药效基团的合理搭配往往可以得到更好的生物活 性。因此在具有消
2、炎、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血等 药理活性的吡唑类化合物中引入吡嗪酮化学结构，以进一步探索吡嗪酮衍生物 潜在药理活性和新用途有着重要的意义。 本研究的主要目的是合成一系列新 型吡唑并吡嗪酮衍生物，评价其潜在的生物活性，筛选人肺癌 A549 细胞凋亡诱 导剂。 本研究的工作包括以下五个部分： 1.在常规加热的条件下，以 1- （2-溴乙基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，与胺反应合成一系 列的吡唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r） 。产物结构由 1H NMR、IR 及 MS 进行了表 征。 2.在微波促进的条件下，以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H-吡唑-
3、5-甲酸 乙酯衍生物为原料，与胺反应合成一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物。 3.化合物 3 的晶体培养与晶体结构表征，用溶剂（乙酸乙酯）在室温条件下缓慢挥发法 得到适于 X-射线衍射实验的晶体 3k、31。X-射线衍射测得化合物的结构图，验 证了化合物的结构。 4.在合成吡唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r）的基础上， 对其生物活性进行了研究，生物活性实验的结果表明，在 16-24M 浓度范围内 3f、3m、3n、3o 以及 3q 均能有效的抑制 A549 细胞的增殖。其中，3o 效果最为 显著。 5.在其生物活性研究的基础上，探讨了其构效关系（SAR） 。构效关系 研究表明，化合物 3a-3r 的活
4、性与苯环上取代基的类型有关。氯取代的 3m、3n 和 3o 显示出更高的抑制活性。 总之，本文以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H- 吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，合成了一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物，并将 0 一种新颖、高效、绿色的微波辐射的反应方法应用到 5-取代基-2-（4-芳基）- 6，7-二氢吡唑并1，5-a吡嗪-4（5H）-酮衍生物的合成中，大大缩短了反应 时间，提高了反应效率。评价了这一系列吡唑并吡嗪酮衍生物的生物活性，为 研究药物诱导癌细胞凋亡的作用机制，探讨结构与药效的关系奠定了基础。正文内容正文内容吡嗪酮类化合物是有效的蛋白酶抑制剂，吡嗪酮衍生物具有良好的抗炎镇 痛、抗过敏
5、、抗哮喘、抗凝血、还可用于治疗某些血管疾病。多年来一直受到 人们的广泛关注，成为化学家们深入研究的热点之一。 吡嗪酮类化合物无论 是单一，还是与一个或多个其它具有生物活性的化合物结合在配药学上都是可 行的。在结构修饰方面通过药效基团的合理搭配往往可以得到更好的生物活性。 因此在具有消炎、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血等药理 活性的吡唑类化合物中引入吡嗪酮化学结构，以进一步探索吡嗪酮衍生物潜在 药理活性和新用途有着重要的意义。 本研究的主要目的是合成一系列新型吡 唑并吡嗪酮衍生物，评价其潜在的生物活性，筛选人肺癌 A549 细胞凋亡诱导剂。本研究的工作包括以下五个部分： 1.在常
6、规加热的条件下，以 1-（2-溴 乙基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，与胺反应合成一系列的吡 唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r） 。产物结构由 1H NMR、IR 及 MS 进行了表征。 2.在微波促进的条件下，以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生 物为原料，与胺反应合成一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物。 3.化合物 3 的晶体 培养与晶体结构表征，用溶剂（乙酸乙酯）在室温条件下缓慢挥发法得到适于 X-射线衍射实验的晶体 3k、31。X-射线衍射测得化合物的结构图，验证了化合 物的结构。 4.在合成吡唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r）的基础上，对其生物
7、活性进行了研究，生物活性实验的结果表明，在 16-24M 浓度范围内 3f、3m、3n、3o 以及 3q 均能有效的抑制 A549 细胞的增殖。其中，3o 效果最为 显著。 5.在其生物活性研究的基础上，探讨了其构效关系（SAR） 。构效关系 研究表明，化合物 3a-3r 的活性与苯环上取代基的类型有关。氯取代的 3m、3n 和 3o 显示出更高的抑制活性。 总之，本文以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H- 吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，合成了一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物，并将 0 一种新颖、高效、绿色的微波辐射的反应方法应用到 5-取代基-2-（4-芳基）- 6，7-二氢吡唑并1，5-a吡
8、嗪-4（5H）-酮衍生物的合成中，大大缩短了反应 时间，提高了反应效率。评价了这一系列吡唑并吡嗪酮衍生物的生物活性，为 研究药物诱导癌细胞凋亡的作用机制，探讨结构与药效的关系奠定了基础。 吡嗪酮类化合物是有效的蛋白酶抑制剂，吡嗪酮衍生物具有良好的抗炎镇痛、 抗过敏、抗哮喘、抗凝血、还可用于治疗某些血管疾病。多年来一直受到人们 的广泛关注，成为化学家们深入研究的热点之一。 吡嗪酮类化合物无论是单 一，还是与一个或多个其它具有生物活性的化合物结合在配药学上都是可行的。 在结构修饰方面通过药效基团的合理搭配往往可以得到更好的生物活性。因此 在具有消炎、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血等
9、药理活性 的吡唑类化合物中引入吡嗪酮化学结构，以进一步探索吡嗪酮衍生物潜在药理 活性和新用途有着重要的意义。 本研究的主要目的是合成一系列新型吡唑并 吡嗪酮衍生物，评价其潜在的生物活性，筛选人肺癌 A549 细胞凋亡诱导剂。 本研究的工作包括以下五个部分： 1.在常规加热的条件下，以 1-（2-溴乙 基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，与胺反应合成一系列的吡唑 并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r） 。产物结构由 1H NMR、IR 及 MS 进行了表征。 2. 在微波促进的条件下，以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物 为原料，与胺反应合成一系列的吡唑并
10、吡嗪酮衍生物。 3.化合物 3 的晶体培 养与晶体结构表征，用溶剂（乙酸乙酯）在室温条件下缓慢挥发法得到适于 X-射线衍射实验的晶体 3k、31。X-射线衍射测得化合物的结构图，验证了化合物 的结构。 4.在合成吡唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r）的基础上，对其生物活 性进行了研究，生物活性实验的结果表明，在 16-24M 浓度范围内 3f、3m、3n、3o 以及 3q 均能有效的抑制 A549 细胞的增殖。其中，3o 效果最为 显著。 5.在其生物活性研究的基础上，探讨了其构效关系（SAR） 。构效关系 研究表明，化合物 3a-3r 的活性与苯环上取代基的类型有关。氯取代的 3m、3n 和
11、3o 显示出更高的抑制活性。 总之，本文以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H- 吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，合成了一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物，并将 0 一种新颖、高效、绿色的微波辐射的反应方法应用到 5-取代基-2-（4-芳基）- 6，7-二氢吡唑并1，5-a吡嗪-4（5H）-酮衍生物的合成中，大大缩短了反应 时间，提高了反应效率。评价了这一系列吡唑并吡嗪酮衍生物的生物活性，为 研究药物诱导癌细胞凋亡的作用机制，探讨结构与药效的关系奠定了基础。 吡嗪酮类化合物是有效的蛋白酶抑制剂，吡嗪酮衍生物具有良好的抗炎镇痛、 抗过敏、抗哮喘、抗凝血、还可用于治疗某些血管疾病。多年来一直受到人们 的广
12、泛关注，成为化学家们深入研究的热点之一。 吡嗪酮类化合物无论是单 一，还是与一个或多个其它具有生物活性的化合物结合在配药学上都是可行的。 在结构修饰方面通过药效基团的合理搭配往往可以得到更好的生物活性。因此 在具有消炎、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血等药理活性 的吡唑类化合物中引入吡嗪酮化学结构，以进一步探索吡嗪酮衍生物潜在药理 活性和新用途有着重要的意义。 本研究的主要目的是合成一系列新型吡唑并 吡嗪酮衍生物，评价其潜在的生物活性，筛选人肺癌 A549 细胞凋亡诱导剂。 本研究的工作包括以下五个部分： 1.在常规加热的条件下，以 1-（2-溴乙 基）-3-芳基-1H-吡唑-5
13、-甲酸乙酯衍生物为原料，与胺反应合成一系列的吡唑 并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r） 。产物结构由 1H NMR、IR 及 MS 进行了表征。 2. 在微波促进的条件下，以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物 为原料，与胺反应合成一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物。 3.化合物 3 的晶体培 养与晶体结构表征，用溶剂（乙酸乙酯）在室温条件下缓慢挥发法得到适于 X- 射线衍射实验的晶体 3k、31。X-射线衍射测得化合物的结构图，验证了化合物 的结构。 4.在合成吡唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r）的基础上，对其生物活 性进行了研究，生物活性实验的结果表明，在 16-24M 浓度
14、范围内 3f、3m、3n、3o 以及 3q 均能有效的抑制 A549 细胞的增殖。其中，3o 效果最为 显著。 5.在其生物活性研究的基础上，探讨了其构效关系（SAR） 。构效关系 研究表明，化合物 3a-3r 的活性与苯环上取代基的类型有关。氯取代的 3m、3n 和 3o 显示出更高的抑制活性。 总之，本文以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H- 吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，合成了一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物，并将 0 一种新颖、高效、绿色的微波辐射的反应方法应用到 5-取代基-2-（4-芳基）- 6，7-二氢吡唑并1，5-a吡嗪-4（5H）-酮衍生物的合成中，大大缩短了反应 时间，提高了
15、反应效率。评价了这一系列吡唑并吡嗪酮衍生物的生物活性，为 研究药物诱导癌细胞凋亡的作用机制，探讨结构与药效的关系奠定了基础。 吡嗪酮类化合物是有效的蛋白酶抑制剂，吡嗪酮衍生物具有良好的抗炎镇痛、 抗过敏、抗哮喘、抗凝血、还可用于治疗某些血管疾病。多年来一直受到人们 的广泛关注，成为化学家们深入研究的热点之一。 吡嗪酮类化合物无论是单 一，还是与一个或多个其它具有生物活性的化合物结合在配药学上都是可行的。 在结构修饰方面通过药效基团的合理搭配往往可以得到更好的生物活性。因此在具有消炎、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血等药理活性 的吡唑类化合物中引入吡嗪酮化学结构，以进一步探索吡嗪酮
16、衍生物潜在药理 活性和新用途有着重要的意义。 本研究的主要目的是合成一系列新型吡唑并 吡嗪酮衍生物，评价其潜在的生物活性，筛选人肺癌 A549 细胞凋亡诱导剂。 本研究的工作包括以下五个部分： 1.在常规加热的条件下，以 1-（2-溴乙 基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，与胺反应合成一系列的吡唑 并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r） 。产物结构由 1H NMR、IR 及 MS 进行了表征。 2. 在微波促进的条件下，以 1-（2-溴乙基）-3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物 为原料，与胺反应合成一系列的吡唑并吡嗪酮衍生物。 3.化合物 3 的晶体培 养与晶体结构表征，用溶剂（乙酸乙酯）在室温条件下缓慢挥发法得到适于 X- 射线衍射实验的晶体 3k、31。X-射线衍射测得化合物的结构图，验证了化合物 的结构。 4.在合成吡唑并吡嗪酮衍生物 3（3a-3r）
