2010年有机化学复习

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1、有机基础复习高考要求1 l同系物、同分异构体（B）l基团、官能团（B）l结构简式（B）l烷烃的命名（ B ）l各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、 芳香烃)的结构和性质（ B ）高考要求2 l烃类衍生物(醇、酚、醛、羧 酸、酯、油脂、多羟基醛酮、 氨基酸、蛋白质等)的官能团 的性质和主要化学反应（ B ）l石油化工（ B ）高考要求3 l合成材料（B）l有机反应类型（ B ）l有机合成（ C ）l有机基本计算（ B ） 一、有机化学基本概念 l结合例题了解概念l运用对比理解概念l通过迁移掌握概念l建立模型运用概念l注意新教材变化结合例题了解概念用于制造隐形飞机的某 种物质具有吸收微波的功 能，其主要成分

2、的结构如 图，该物质属于A无机物 B烃 C高分子化合物 D有机物 D运用对比理解概念l烃、芳香烃、芳香族化合物l原子团、基、根l同位素、同分异构体、同系物 、同素异形体l单体、链节 常见基和根对比Cl 氯原子Cl 氯离子（氯根、盐酸根）OH 羟基OH 氢氧根 NO2 硝基NO2 亚硝酸根ONO2 硝酸酯基NO3 硝酸根 COOH 羧基HCOO 甲酸根 CHO 醛基HCO3 碳酸氢根 NH2 氨基NH4 铵根通过迁移掌握概念化合物的中的OH被卤原子取代 所得的化合物称为酰卤，下列化合物 中可以看作酰卤的是AHCOF BCCl4 CCOCl2 DCH2ClCOOH AC建立模型运用概念描述CH3C

3、HCHCCCF3分 子结构的下列叙述中，正确的是 A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上 BC1、在HCC CH=CHCH3分子中 ，处处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处处在同一直线线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个DA建立模型运用概念几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有原任意三个原子共平面，所有原 子不可能共平面，子不可能共平面，单

4、键可旋转单键可旋转乙烯乙烯平面平面 三角三角6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不能旋双键不能旋 转转乙炔乙炔直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键三键 不能旋转不能旋转苯苯平面正平面正 六边形六边形 1212个原子共平面个原子共平面任意三个原子共任意三个原子共 平面，所有原子平面，所有原子 不可能共平面，不可能共平面， 单键可旋转单键可旋转6 6个原子共平面，个原子共平面，双双 键不能旋转键不能旋转4 4个原子在同个原子在同 一直线上，一直线上， 三键不能旋三键不能旋 转转1212个原子共平面个原子共平面描述CH3CHCHCCCF3分 子结构的下列叙述中，正确的是

5、A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上 BC注意新教材变化下列物质一定不是天然高分子的 是 A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素 注意新教材变化下列物质一定不是天然高分子的 是C A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素 二、同分异构体问题l概念要点：一同，二异l对称性原则l逐步位移法、等量代换法l基本类型2-1、同分异构体概念要点符合下列情况的有机物之间互为同分异 构体的是_.最简式相同, 结构不同 分子式相同, 结构不同 分子量相同,结构不同 分子式相同, 沸点不同分子量相同, 各元素的质量分数也相 同

6、, 结构不同 某一元醇的碳链是 回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的 醇发生酯化反应，可以生成 种酯31 3 242-2、对称性原则： 对称的位置是等同的（1）有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行 一硝化反应，得到的产物的分子式都是C8H9NO2 ，但A得到两种产物、B得到三种产物、C只得到 一种产物、由此判断A、B、C各是哪一种结构。（2）请写出一个化合物的结构简式，它的分 子式也是C8H9NO2，分子中有苯环、苯

7、环上有三 个取代基（其中一个是羧基），但并非上述二甲 苯的硝化产物。请任写一个：2-3、逐步位移法基本原则：主链由长到短, 取代基由大到小, 位置由左至中(不越过对称轴)烷基取代苯C6H5R(C6H5为苯基)可以被酸性 高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5COOH, 但 若烷基R中直接与苯连接的碳原子上没有CH 键, 则一般不能被氧化成C6H5COOH。 现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它 可以被氧化成C6H5COOH的异构体共有7种, 其 中3种是: C6H5CH2CH2CH2CH2CH3, 请写出其他4种的结构简式: , 2-4、等量代换法已知二氯苯有3种，则四氯苯有A、1种 B

8、、2种C、3种 D、4种C2-5、同分异构体基本类型碳链异构例：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷；位置异构例：1-丁烯和2-丁烯，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；官能团 异构例：己烯和环己烷，乙醇和甲醚，丙醛和丙酮，甲酚、苯甲醇和 苯甲醚，乙酸和甲酸甲酯；葡萄糖和果糖；氨基乙酸和硝基乙烷 ；空间 异构*例：顺-2-丁烯和反-2-丁烯手性 异构*例：氨基酸R-CH(NH2)COOH中的-碳原子均为手性碳原子已知HO COOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与FeCl3溶液作用显紫色 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2种例3、立方烷

9、”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 共有_种？l方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固 定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分 异构体数目3三、有机物的结构和性质 l烃类物质l烃的衍生物l烃的多官能团衍生物l高分子化合物状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚3-1 有机物重要物理性质

10、溶解性 有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难 溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原 子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而 降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的 有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢 键的有机物如：乙醇乙烷课前导引1.

11、 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是: CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOOHA. B. C. D. C2.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如 下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是:A. 可以在催化剂作用下和溴反应B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B3、某有机物的结构 简式如右图所示。它 在一定条件下能发生 的反应有加成、 水解、酯化、氧 化、中和、消去 考点搜索考试大纲中的要求是：(1) 以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典

12、型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。 (2) 掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的 分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇 等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与 官能团（羟基）的联系。以苯酚为例了解酚羟 基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙 醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质 的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制 法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂 酸和软脂酸的结构和性质。以乙酸乙酯为例了 解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的 制取过程。 (3) 熟悉葡萄糖

13、的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。(4) 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式 ; 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 3-2、烃类物质的结构和性质 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2苯 C6H6结构特点全部单键C=CCC大键共性(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水 (2)易燃: CxHy + (

14、x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反应氧化氧化不反应溴水不反应加成(1:1)加成(1:1或 1:2)不反应燃烧基本无黑烟有黑烟有大量黑烟有大量黑烟典型反应取代加成和加聚加成和加聚取代、加成3-3、烃的衍生物的结构和性质 l卤代烃，官能团：-Xl醇，-OHl酚，-OHl醛，-CHOl羧酸，-COOHl酯，-COO-类 别卤代烃 （X）结 构 特 点烃基与X相连， CX键有极性主 要 性 质 1.水解醇（氢氧化钠的水溶液） 2. 消去烯烃（氢氧化钠醇溶液醇 （OH）烃基与OH直接相连， OH、CO键均有极性1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等） 2.取代

15、：1）与氢卤酸反应2）酯化反应 3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚OH苯环与OH直接相连， OH极性大1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝化） 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化类 别结 构 特 点主 要 性 质醛O（ CH )OCH 双键有极性， 有不饱和性1.还原反应（与H2加成） 2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸O（ COH）O OH受C 影响，变 得活泼，且能部分电离 出H+1.酸性 2.酯化反应酯O （ CO-）O RC与OR间的键 易断裂水解反应l注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子