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1、第一节 醇 酚酒精饮料 的中乙醇酒精燃料 的中乙醇汽车发动机防冻 液中的乙二醇化妆品中 的丙三醇茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚1、CH3CH2OH 2、3、4、5、 6、左侧有机物中 属于醇的是 ; 属于酚的是 。 两者相似之处? 体会醇与酚的区别。1 3 42 5 6CH3CH2OH乙醇乙二醇丙三醇苯酚茶多酚 漆酚 思考讨论什么是醇?什么是酚?醇:烃分子中饱和碳原子上的一个或几 个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个 氢原子被羟基取代生成的有机化合物结构分析断键部位官能 团 -OH价键 是否 饱和价键 极性官能 团与 邻近 基团 的影 响价键 极性
2、 变化由于醇分子羟 基上的氧原子 的强吸电子作 用,使H、 H 都较为活 泼,CH、 CH极性增 强。HHC CRHHHHO H结结构分析化学键键断裂 反应类应类 型醇的化学性质质HHC CRHHHHO H断键取代反应与钠生成醇钠与羧酸生成酯与醇生成醚断 键氧化反应断键取代反应断 键消去反应与卤化氢生成卤代烃与醇生成醚与 氧气生成醛KMnO4 生成 醛酸K2Cr2O7生成 醛酸浓硫酸条件下生成烯烃一、醇的化学性质 反应应断键键位置与金属钠钠反应应Cu或Ag催化氧化浓浓硫酸加热热到170浓浓硫酸加热热到140浓浓硫酸条件下与乙酸加 热热 与HX加热热反应应 、实验室制备乙烯原理 :发生 :净化
3、:收集 :液液加热氢氧化钠除去 CO2、SO2排水法制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到 170,不能过高或高低? 酒精与浓硫酸混 合液如何配置放入几片碎瓷 片作用是什么 ? 用排水集 气法收集 浓硫酸的作 用是什么?温度计的 位置?混合液颜色如何 变化?为什么?有何杂质气体?如 何除去?+ O2Cu 浓硫酸+ H2O+ H2O222 是否所有的醇都能发生 所有的这些反应呢?是否所有的醇都有这 些键呢? 有2个H 醛有1个H 酮无H不能氧化含H去氢氧化消去反应下列醇中哪些能发生催化氧化生成醛( ),哪些能发生催化氧化成酮( ) A、(CH3)2CHCH2OH B、 CH3CH2CH2CH2OH
4、 C、 (CH3)3COH D、 (CH3)3CCH2OH E、CH3CH(OH)CH2CH3 F、(CH3)2CHCH(OH)CH3ABDEF二、醇的概述(1)根据羟基的数目分一元醇:如CH3OH 甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根据烃基是否饱和分饱和醇(含饱和一元醇)不饱和醇1. 醇的分类CH2=CHCH2OH名 称俗名 色、态、味毒 性水溶性用途甲 醇木醇 无色、有酒 精气味、具 有挥性液体有 毒与水互 溶燃料、化工 原料乙 二 醇无色、粘稠 、甜味、液 体无 毒与水互 溶防冻液、合 成涤纶、丙 三 醇甘油 无色、粘稠 、甜味、液 体
5、无 毒与水互 溶化妆品、制 炸药(硝化 甘油)2. 几种典型的醇的物理性质和用途: 含酒精:3% - 5%含酒精:6% - 20%含酒精:38% - 65%75%95%含酒精:8% - 15%身边的乙醇1.选主链。选含OH的最长碳链作主链,根据碳 原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后,主链名称之前用 阿拉伯数字标出OH的位次,且主链称为某醇。 羟基的个数用“二”、“三”等表示。3.醇的命名4. 醇的重要物理性质相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较(1)沸点结论1从数据可以看出:饱和一元醇的沸点 比与其相对质量接近的烷烃的沸点要高。H HO O
6、H H HOC2H5原因这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原 子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形 成氢键,增强了醇分子间的相互作用饱和一元醇随着C数的增多,沸点渐增。结论2比较 下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点 名称分子中羟羟基数目沸点/ 乙醇178 乙二醇2197.3 1-丙醇197.2 1,2-丙二醇2188 1,2,3-丙三醇3259结论3醇羟基越多沸点越高原因是因为多元醇分子中羟基多,增加了分子间形成氢键的几率氢键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性 大的原子X以共价键相连的氢原子,和另一个分子中一个 电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用 ,
7、常用XHY表示。氢键的键能在1040kJmol-1之间 ,比化学键弱许多,但比普通的分子间作用力稍强。X、Y是电负性大,半径小的原子,常见的有氟、氧、 氮原子。例如,在醇分子中,一个羟基上的氧原子就会 形成氢键;在醇的水溶液中,水分子和醇分子之间也会 形成氢键。饱和一元醇分子中碳原子数13的醇能与水以任意 比例互溶;分子中碳原子数411的醇为油状液体, 仅部分溶与水;分子中碳原子更多的高级醇为固体 ,不溶与水;(2)水溶性【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原 子被烷基取代后的产物。当R-较小时,醇分子与水分子 形成的氢键使醇与水能互溶;随着分子中的R-的增大, 醇的物理
8、性质接近烷烃。多元醇具有易溶于水的性质。 多元醇分子中羟基多,增加了醇与水分子间形成 氢键的几率。小结 饱和一元醇1、通式 CnH2n+1OH 2、随着C数的增多,熔沸点逐渐增。对于同碳数的,支链越多,熔沸点越低。 3、随着碳数增多,水溶性降低。 4、比相对分子质量接近的烷烃的沸点要高(氢键的影响).多元醇官能团 通式 同系物同分异构体羟基羟基( (OH)OH)C Cn nHH2n+12n+1OHOH n1n1 或或C Cn nHH2n+22n+2OOCHCH3 3OHOH饱和一元醇的结构 CH3CH2 OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2 OH (CH3)3 C OH同系
9、物同系物同分异构体同分异构体 或或 写出C4H10O醇的同分异构体CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH3CH3CH3 CH CH2 CH2OHCH3 CH CH2 CH3OHCH3 CH CH2CH3OHCH3 C CH3CH3OH写出符合C5H12O分子式的醇的结构简式C C5 5HH1212CCCCCCCCCCCCCCCCCC CC| |C CCCCCCC| |C CC C| |CCCCCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3| | |CH CH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3| |CH CH3 3C C5 5HH1212OO3 3种种4 4种种1 1种种