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1、有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页2 2、系统命名、系统命名选主链选主链1 1、认识常见的、认识常见的“基基”3 3、系统命名、系统命名为主链编号为主链编号4 4、系统命名、系统命名书写格式书写格式开始讲课开始讲课复习复习本课要点本课要点总结总结作业作业返回总目录返回总目录有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页 第一讲第一讲要点复习要点复习1 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写COOH键线式:结构简式: CH
2、3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式:CCCCCCCOOH CCC有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页2 2、有机反应的分类、有机反应的分类协同反应旧键的断裂和新键的生成同时同时完成分步反应旧键的断裂和新键的生成分步分步完成A BA + B均裂自由基自由基A BA+ + B-异裂正离子、负离子正离子、负离子活泼活泼 中间体中间体根据反应形式: 取代、加成、聚合、消除根据反应机理: 协同反应和分步反应。有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回
3、首页 第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名一、一、 有机化合物的命名方法概述有机化合物的命名方法概述1892年日内瓦命名法CCSCCS命名法命名法1980年有机化学命名 原则1931年IUC命名法 多次修订、补充1960年有机化学物质 的系统命名原则1979年有机化学命名 法CCS以IUPAC基本原则为准则,结合中文特点稍有不同。1 1、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程 IUPACIUPAC命名法命名法1932年化学命名原则有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页2 2、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念(1
4、)化学介词代母体化合物的氢,被其它基团取代 ClCH3NO2硝基硝基( (代代) )甲烷甲烷氯氯( (代代) )苯苯缩缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH2CH3 乙醛乙醛缩缩二乙醇二乙醇介词并不重要,绝大部分用“代”,但一般可省略 。许多不常用的介词读一两例便知。甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一乙醛乙醛 乙醇乙醇有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页(2)C和H的分类CH3CH2CHCC
5、H3CH3CH3CH3伯伯(1(10 0) )叔叔(3(30 0) )仲仲(2(20 0) )季季(4(40 0) )(3)基、亚基、次基 一个化合物,形式上去掉一个一个单价原子或基团,剩 余的部分基基。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CH 甲基甲基亚甲基亚甲基次甲基次甲基CH2CH2CH3 CH3CH CH3乙基乙基正丙基正丙基异丙基异丙基HH(10)H(20)HHH有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页CH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CH CH3
6、正正丁基丁基仲丁基仲丁基H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷H(10)H(30)CH3CHCH2 CH3异丁基异丁基叔丁基叔丁基CH3CH=CH2丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基CH3C CH3CH3CH2=CH2乙烯基乙烯基CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2H异丙烯基异丙烯基CH2=CHH有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页3 3、常见的几种命名法、常见的几种命名法习惯命名法名称代表总碳数,根据“基”来命名。俗名根据来源和表象HCOOHCH2CHCH2 OHOH OH甘油甘油蚁酸蚁酸CH3CB
7、rCH3CH3叔丁基溴叔丁基溴CH3CH2CHCH3 OH仲丁醇仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷 CH3CH2CH2CH2OH正丁醇正丁醇CH3CH2CH CH3CH3C CH3CH3仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基直链结构用“正”表示有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页新戊基新戊基新戊烷新戊烷新戊醇新戊醇CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3衍生物命名法以同系物中最简单者为母体,选择对 称性最好的碳为中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷三甲基甲烷甲基乙
8、烯甲基乙烯CH3CH=CHCH3CH3C=CH2 CH3 对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页酮酮 醇、酚醇、酚 胺胺 醚醚 烯烯 卤代烃卤代烃 硝基物硝基物 羰基羰基 羟基羟基 氨基氨基 烷氧基烷氧基 烯基烯基 卤原子卤原子 硝基硝基酸酸 磺酸磺酸 酯酯 酰卤酰卤 酰胺酰胺 腈腈 醛醛 羧基羧基 磺酸基磺酸基 烷氧烷氧 卤甲卤甲 氨甲氨甲 氰基氰基 醛基醛基羰基羰基 酰基酰基 酰基酰基二、二、
9、系统命名法的基本步骤和遵循原则系统命名法的基本步骤和遵循原则 1、选择主链(母体)COOH SO3HO COR CXO CNH2O CHO CNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2CO OHNH2ORXNO2CH=CH2(1)选择含有主官能团主官能团的最长最长碳链碳链为主链 (2)等长碳链,选择连取代基多者取代基多者为主链CH3CH2CHCHO CHCH3CH3母体名称丁醛丁醛没有母 体名称根据主链含碳数和主 官能团给出母体名称有母体名称丙酸乙醇有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页1 2 3 4 51 2 3 4
10、52、为主链编号CH3CHCH2CHCHCH3 OHCH3OH2 4 55 3 2 (1)靠近主官能 团一端开始编号(2)最低系列原 则(最早碰面原则 )CH3CHCH2CH2CH2 OHCl1 2 3 4 51 2 3 4 5CH3CHCHCH2CCH3 CH3CH3CH3CH32 3 55 4 2 2,2,4,5 2,3,5,5注意:在不违注意:在不违 反原则反原则(1)(1)的前的前 提下提下OHCH3CH2CHCH2CH2 Cl5 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 1CH3CHCH2CHCHCH3 OHOH CH332取代基位数 之和最小?3,3,73,
11、3,7 13132,6,62,6,6 1414之和最小最早碰面最早碰面CCCCCCCCCCC有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3C2H53 44 3 (3)较优基团后列原则(先小后大原则) 取代基的“次序规则” 按第一原子的原子序数,由大到小排列 IBrClFONCH 第一原子相同时,依此类推。 CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3重键相当于几个相同原子。 CHCH= =CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3注意:在不违注意:在不违 反原则反原则(1)(2)(1)(2)的的
12、前提下前提下CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3C2H53 4CHCHCHHHCCCHCHCH ClClC(CHC(CH3 3) )3 3官能团母体资格次序官能团母体资格次序有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页3、写出完整的名称(1)母体名称写在最后,标出官能团位置 (2)基团的位次写在基团名称前,用短线“-”分开 (3)不同基团先小后大先小后大,彼此之间用短线“-”分开 (4)相同基团用二、三表示数量,位次号用“,”分开-2-2-己醇己醇5-5-甲基甲基 -3,4-3,4-二乙基二乙基CH3CHCHCHCHCH3
13、 C2H5CH3C2H5OH6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。最应当注意的问题各原则的使用层次。选主链的原则:含主 官能团的最长碳链; 取代基多。编号的原则:靠近主 官能团;最先碰面; 先小后大。有机化学有机化学教学课件教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版)第二讲第二讲返回首页返回首页 三、开链烃的命名三、开链烃的命名(一)(一) 烷烃烷烃1、直链烷烃2、支链烷烃看作直链烷烃的烷基衍生物己烷己烷CH3CH2CHCHCH2CH3 CHCH3 CH3CH3CH CH3(1)选主链最长碳链、连取代基多 (2)编号最先碰面、先小后大CCCCCC CCC C-C2,5-2,5-二甲基二