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1、第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法1初步了解研究有机化合物的一般步骤和方法 2初步学会分离、提纯有机物的常规方法(如蒸馏法 与重结晶法) 研究有机化合物的一般步骤分离 、提 纯元素定 量分析 确定实 验式测定相对分 子质量确定 分子式波谱分析确 定结构式一、 分离、提纯基本方法 ：利用有机物与杂质物理性质的差异 而将它们分离。思考：分离、提纯物质的总的原则是什么？4.可用低反应条件的不用高反应条件1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法1. 蒸馏(1)定义:利用混合物中各组分沸点不同，使低 沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程 。
2、 冷凝蒸发（2）蒸馏提纯的条件：各成分的沸点相差较大（大于30）有机物热稳定性较强；课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂 工业 乙醇95.6%(m /m)工业 乙醇无水乙醇 （99.5% 以上）蒸馏加吸 水剂 蒸馏（3）蒸馏的主要仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、橡 胶塞、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶 、乳胶管蒸 馏 烧 瓶冷 凝 管温度计尾 接 管冷水热水使用前要检查装置的气密性！（4）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管口处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出）含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏2、结
3、晶、重结晶（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态 析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 （2）常见的类型 ： 适用于主要成分溶解度随温度变化不大例如：NaCl（KNO3）蒸发结晶：冷却结晶：适用于主要成分溶解度随温度变化较大例如：KNO3 （ NaCl ）重结晶： 结晶过程的反复操作。（3）选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大提纯 产品冷却 结晶热过滤粗产品热溶解例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8重结晶苯甲酸的重结晶实验不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制
4、成饱和溶液， 趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤3、萃取：（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两 种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与 另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（2）主要仪器：分液漏斗、烧杯、漏斗架（3）萃取的条件：萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度振荡静置 分液验漏装液静 置分 液振 荡振 荡振 荡振荡静置 分液验漏装液振 荡振 荡振 荡振 荡静 置静 置分 液分 液检 漏分 液检 漏检 漏振 荡检 漏静 置分 液常用的萃取剂：苯、CCl4、汽油、乙醚、石油醚等4、色谱法：阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的
5、不同，分离、提纯有机物的方法。CaCO3、硅胶、氧化铝、活性炭等。常见的吸附剂：色谱法：液 相 色 谱 仪气 相 色 谱 仪1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）NaCl（泥沙）（5）溴水（水） （6）CO2 （HCl）（7）I2 （泥沙）蒸馏重结晶溶解过滤萃取洗气加热蒸馏加热洗气萃取溶解过滤重结晶蒸馏蒸馏2、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水3、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯
6、化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水2、现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下 ：物 质分子式熔点 沸点密度g-3水溶性A362 -9857.50.93可溶B482 -84870.90可溶由此，分离A和B的最佳方法是（ ） 萃取 升华 分馏 分液二、元素分析和相对分子质量的确定思考：如何确定有机物的元素组成 ？1.元素分析原理：HH2O C CO2（1）燃烧法 (李比希法)（2）现代化的元素分析仪器例1、某含C、H、O三种元素的未知物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分 数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（ P
7、20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各 原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条 件？2、相对分子质量的测定（1）质谱法：原理：在高真空下，有机化合物分子受到能量较高的 电子束轰击时，会失去一个外层电子变成正离子，电 子流多余的能量再传给分子离子，又使之在一处或数 处发生化学键断裂，产生许多“更小的原分子的碎片 ，”由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检测器 的先后顺序也不同，就得到各特征质量的碎片离子所 对应的谱图。谱图也显示不同的峰，对应于不同质量 的碎片，因此称为质谱。 相对分子质量相对分子质量 的测定的测定质谱仪质谱仪由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要
8、 的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是 未知物的相对分子质量）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 。未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46质荷比最大的是分子离 子峰，表示未知物A的 相对分子质量某有机物的质谱图如下所示，则该有机物可 能是（ ） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯C3、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L，M = 22.4L/mol g/L最后通过相对分子质量和最简式求出分子式三、分子结构的鉴定结构
9、式 （确定有机物的官能团）分子式1、红外光谱（IR）（2）用途：通过红外光谱可以确定有机物含有哪些化 学键、官能团（1）原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子 处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱 相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中 的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、 官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位 置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物 含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱仪可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：有机物中含有O-H、C-O、C-H练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子
10、结构 ，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3例：分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 显示，该物质中含有对称的“-CH3”、“C=O”、 “C-O-C”等原子团和化学键。分析写出该有机物 的结构简式。 CH3CH2OCOCH32、核磁共振氢谱（HNMR）（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢 原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。 用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中 的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图 谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称 作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)用途：通
11、过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种 氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比不同氢原子的个数之比吸收峰数目氢原子类型峰面积之比=不同氢原子的个数之比核磁共振仪推测有几种峰？峰面积之比？233：1：13：124：323：2练习： 1、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号 的是( ) A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH32、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱 上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给 出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。 由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的分子式：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3C4H6O HCCH=CHCH3O
