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1、第二章 分子结构与性质第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法 第二课时新课标人教版高中化学选修5第一章 认识有机化合物将下列各组混合物与对应的分离方法连线复习回顾汽油和柴油 重结晶溴 水 分液硝酸钾和氯化钠的混合物 蒸馏四氯化碳和水 萃取研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式( (有哪些官能团）有哪些官能团）过滤、蒸馏、重结晶 、萃取分液二、元素定量分析 实验式原理 P20取定量纯净 有机物（质 量为m)燃烧H2OCO2用无水CaCl2吸收用浓碱溶液吸收得
2、前后质 量差mH2O得前后质 量差mCO2计算C、H含量计算O含量得出实验式有机物分子 所含元素原 子最简单的 整数比尤斯图斯冯李比希李比希氧化产物吸收 分析法现代元素分析法元素分析仪例1、已知某仅含C、H、O三种元素的有机物A ，用燃烧分析实验测得 C =52.16% H =13.14% O =34.7% 实验式C2H6O 燃烧分析 应用 实验式? N(C)：N(H)：N(O)2：6：1若要确定它的分子式，还需要什么条件？必须知道该 物质的相对 分子质量， 才能确定它 的分子式=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06学与问实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质 咖啡因。经实
3、验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是 : 碳49.5，氢5.20，氧16.5，氮28.9，其摩尔质 量为194.1g/mol你能确定它的分子式吗 ?课本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4 : 5 : 1 : 2实验式：C4H5ON2 式量：97分子式：（C4H5ON2）n n=2C8H10O2N42、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何读谱以确定有机物的相对分子质 量？由于相对质量越大的分子离子的质荷 比越大，达到检测器需要的时间越长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物 的相对分子质量最右边的峰值就是未知物的相对分子质量确定分子
4、式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯例2:某有机物样品的质荷比如下图所示依据质谱图质谱图 ： 未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的 式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1 所以未知物A的 实验式 和分子式 都是C2H6O 。 二甲醚 乙醇写出C2H6O可能的结构：【思考与交流】你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？二、分子结构的鉴定结构式 （确定有机物的官能团）分子式1、红外光谱（IR）红外光谱仪原理用途：通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团红外光谱图可以获得化
5、学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-HC2H5OHCOCC=O不对称CH3例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外 光谱谱图,则该有机物的结构简式为：CH3-C-O-CH3O=练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同
6、分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3OCH33 :2 : 1CH3CH2OH练习4、下列有机物分子在核磁共振氢谱中 只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3O=分离、提纯步骤方法过滤、蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量 确定分子式质谱波谱分析 确定结构式红外光谱 核磁共振氢谱元素定量分析 确定实验式李比希元素分析 现代元素分析仪小结研究有机化合物的一般步骤和方
7、法练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如 果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰 有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1 1；第二种情况峰给出的强度为321。 由此推断混合物的组成可能是（写结构简式 ） 。图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。练习1、P21 “学与问”习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验 式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物，要通过估算求分子量，再求分子 式课本例13、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L ， M = 22.4L/mol g/L
