《【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.4芳香烃》课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.4芳香烃》课件（46页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 1.了解芳香烃的组成 和结构特点。 2了解芳香烃的主要 性质。1.苯与苯的同系物的区别。 2苯及其同系物在有机合 成中的应用。一、苯的分子结结构及性质质1苯的结结构2苯的物理性质质颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味比水小 不溶于水低有毒3.苯的化学性质质思考1：苯能否使溴水褪色？提示：能。苯不与溴水反应但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色。二、苯的同系物1概念：苯环上的被 取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。2化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液。反应条件：与苯环 的碳原子上连有 。(2)取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为氢氢原子烷烷基褪
2、色直接连连接氢氢原子思考2：怎样样通过实验过实验 来区别别苯、甲苯和己烯烯？提示：在这三种液体中分别滴入几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另分别取剩余两种液体于两支洁净的试管中，再分别滴入几滴高锰酸钾酸性溶液，充分 1某烃烃的分子式为为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结结构中只含有一个烷烷基，符合条件的烃烃有( )A2种 B3种C4种 D5种答案：C2右图图是一种形状酷似罗马罗马 两面神Janus的有机物结结构简简式，化学家建议议将该该分子叫做“Janusene”，有关Janusene的说说法正确的是( )AJanusene的分子式为为C30H20BJ
3、anusene属于苯的同系物CJanusene苯环环上的一氯氯代物有8种DJanusene既可发发生氧化反应应，又可发发生还还原反应应答案：D3实验实验 探究：通过实验过实验 事实实的验证验证 与讨论讨论 ，认识认识 苯的结结构。提出问题问题 ：苯分子结结构是碳碳单单、双键键交替的环环状结结构吗吗？(1)提出假设设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱饱和性；从苯的凯库凯库 勒结结构看，分子中含有碳碳双键键，所以，苯一定能使_褪色。(2)实验验证实验验证 ：苯不能使_褪色。经经科学测测定，苯分子里6个碳原子之间间的键键_；6个碳原子和6个氢氢原子都在同_上。(3)结论结论 ：苯的凯库凯库 勒式中的
4、双键键跟烯烃烯烃 中的双键键_，苯的性质质没有表现现出不饱饱和性，结结构稳稳定，说说明苯分子_一般的碳碳单单、双键键交替的环环状结结构。(4)应应用：为为了表示苯分子的结结构特点，结结构简简式用_表示，用凯库凯库 勒式表示苯分子的结结构是不确切的。答案：(1)KMnO4酸性溶液或溴水(2)KMnO4酸性溶液或溴水 相同 平面(3)不同 不同于(4)要点1 苯的溴代反应和硝化反应实验1苯的溴代反应应(1)反应应原理：在催化剂剂FeBr3存在时时，苯与溴发发生取代反应应，生成溴苯：(2)装置(3)有关现现象该该反应应中溴为为液态态溴，溴水不与苯反应应；在催化剂剂溴化铁铁的存在下，苯与液溴常温下就能
5、剧剧烈反应应；反应应中只有一个氢氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应应中因溶解了溴而显红显红 褐色；在催化剂剂的作用下，苯也可以与其他卤卤素单质发单质发 生取代反应应。2苯的硝化反应应(1)反应应原理苯与浓浓硝酸和浓浓硫酸的混合物加热热至5060时时，发发生取代反应应，苯环环上的一个氢氢原子被硝基(NO2)取代生成硝基苯：硝基苯是一种无色的、带带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。(2)装置(3)实验实验 步骤骤：配制混和酸：先将1.5 mL浓浓硝酸注入大试试管中，再慢慢注入2 mL浓浓硫酸，并及时摇时摇 匀和冷却。向冷却后的混酸中逐滴加入1
6、mL苯，充分振荡荡，混和均匀。将大试试管放在5060的水浴中加热约热约 10 min，实验实验 装置如图图所示。将反应应后的液体倒入一个盛有冷水的烧烧杯中，可以观观察到烧烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。粗产产品依次用蒸馏馏水和5 % NaOH溶液洗涤涤，最后再用蒸馏馏水洗涤涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进进行蒸馏馏，可得纯纯硝基苯。蒸馏应馏应 在通风风柜或通风风良好处进处进 行。 名师解惑：(1)分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。(2)解释苯溴代反应装置中冷凝管的作用：冷凝回流，使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。 例
7、1 如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题： (1)烧烧瓶A中装的物质为质为 _，发发生反应应的化学方程式为为_。(2)导导管B的主要作用是_。(3)导导管中C处处附近会出现现白雾雾，其原因是_。(4)反应应后，向锥锥形瓶口中滴加AgNO3溶液时观时观 察的现现象是_，相应应的离子方程式为为_。(5)反应应后，将烧烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧烧杯中，烧烧杯底部有_色的油状液体，带带色的原因是_，可用_(方法)将颜颜色除去。(2)冷凝回流和导气(3)溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾(4)浅黄色沉淀 AgBr=AgBr(5)褐 过量的溴溶解在溴苯中 NaOH溶液洗涤【迁移应用】(即
8、时迁移 小试牛刀)1实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如图所示。回答下列问题：(1)反应应需在60的温度下进进行，图图中给给反应应物加热热方法的优优点是_和_。(2)在配制混合酸时应时应 将_加入到_中去。(3)该该反应应的化学方程式是_。(4)由于装置的缺陷，该实验该实验 可能会导导致的不良后果是_。(5)反应应完毕毕后，除去混合酸，所得粗产产品用如下操作精制：蒸馏馏 水洗 用干燥剂剂干燥 用10%的NaOH溶液洗 水洗 正确的操作顺顺序是_。A BC D【解析】 本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫
9、酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。【答案】 (1)便于控制温度 受热均匀(2)浓硫酸 浓硝酸(4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染 (5)B要点2 苯的同系物的同分异构现象1苯的同系物的同分异构体包括：苯环环上烷烷基的碳链链异构和烷烷基在苯环环上的位置异构。2书书写苯的同系物的同分异构体时时，苯环环不变变，变变取代基的位置，变变取代基碳链链的长长短。例如C9H12对应对应 的苯的同系物有以下八种同分异构
10、体。例2 二甲苯苯环环上的一溴代物共有6种，可用还还原的方法制得3种二甲苯，它们们的熔点分别别列于下表：由此推断熔点为为243的分子的结结构简简式为为_，熔点为为54的分子的结结构简简式为为_。6种一溴二 甲苯的熔点243206213.8204214.5205对应还原 的二甲苯的 熔点135427542754【思路点拨】 解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构及苯环上一溴代物的种数，然后对照表中的数值作出准确的判断。【解析】 二甲苯的同分异构体有3种：故对应的二甲苯熔点54的为间二甲苯，熔点为13的为对二甲苯。因此生成一溴代二甲苯的熔点为243的结构简式为。【答案】 【方法总结】 确定二甲苯
11、一溴代物种数时，要明确题目中要求的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断。(以C8H10为例说明)。 命名乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 苯环上 一溴代物种数3231一溴代物种数5342【迁移应用】(即时迁移 小试牛刀)2(2010年苏州模拟)已知分子式为C10H14的烃，其一溴代物的同分异构体有4种，则该烃的结构简式可能是( )【答案】 C1(2010年石家庄模拟拟)苯和乙炔相比较较，下列叙述不正确的是( )A都能发发生燃烧烧，生成二氧化碳和水B乙炔易发发生加成反应应，苯只能在特殊条件下才能发发生加成反应应C都能被KMnO4氧化，使高锰锰酸钾钾酸性溶液褪色D相同质质量
12、的苯和乙炔，完全燃烧时烧时 耗氧量相同答案：C2苯环结环结 构中，不存在单单双键键交替结结构，可以作为证为证 据的事实实是：苯不能使酸性高锰锰酸钾钾溶液褪色；苯中碳碳键键的键长键长 均相等；苯能在一定条件下跟H2发发生加成反应应生成环环己烷烷；经实验测经实验测 得邻邻二甲苯仅仅有一种结结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发发生取代反应应，但不能因化学变变化而使溴水褪色。其中正确的是( )A BC D答案：C3某烃结烃结 构如下，若环环上的二溴代物同分异构体数目为为9种，则环则环 上四溴代物的同分异构体有( )A2种 B4种C7种 D9种答案：D4下列有关叙述正确的是( )A用苯萃取溴水中的
13、溴，分液时时有机层层从分液漏斗的下端放出B苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发发生氧化反应应C干馏馏煤可以得到甲烷烷、苯和氨等化工原料D鉴别鉴别 苯、己烯烯和乙炔可用燃烧烧的方法答案：C5某芳香烃烃中含碳元素的质质量分数为为90.6%，在相同条件下，其蒸气的密度为为空气密度的3.66倍M(空气)设为设为 29。(1)该烃该烃 的分子式为为_，若该烃该烃 能使酸性高锰锰酸钾钾溶液褪色，其结结构简简式可能为为_。(2)若该烃该烃 硝化时时，苯环环上的一硝基取代物有三种，则该则该烃烃的结结构简简式可能为为_。(1)写出生成B、C、D、E、F的反应类应类 型：B_；C_；D_；E_；F_。(2)写出下列转转化的化学方程式：AD_；BC_。(3)化合物F分子中一定有_个碳原子共平面。(4)写出与E具有相同官能团团的E的稳稳定的三种同分异构体的结结构简简式有：_、_、_。解析： 答案：(1)氧化反应 取代反应(酯化反应) 取代反应 取代反应(水解反应) 氧化
