氨基酸与对映异构

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1、氨基酸与对映异 构一、 什么是氨 基酸羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代的化合物通式为 R CH COOHNH2二 、 氨基酸的 命名1 系统命名法:是把氨基作为取代基 ,羧酸作为母体来命名 。 如:CH2(CH2)3CHCOOHNH2 NH2 2,6-二氨基己酸习惯上多采用俗名、英文名称缩写P231-232 必需氨基酸 :缬、亮、异亮、苯丙 、色、苏、蛋、赖三 、 氨基酸的 分类 按 NH2 的位置分-、-、-、-、- 、 氨基酸 按 NH2 、 COOH的数目分中性、酸性、碱性氨基酸 按烃基分脂肪族、芳香族、杂环、 氨基 酸四 、 氨基酸的化学 性质 两性和等电点 RCHCOO

2、HNH2RCHCOO- RCHCOO- RCHCOOH NH2 NH3+ NH3+ 负离子 两性离子 正离子 PHPI PH=PI(等电点) PHbcd(按顺序规则排列)(3)若次序排在最后的基团d置于上下任一个的竖 键上,然后依次轮看a b c,如果是顺时针方向 轮转的,则该构型为R型,如果是逆时针方向轮转 的,则该构型为S型。反之,若d置于左右任一个 横键上,则顺时针为S型,逆时针为R型。a b cd *按顺序规则排列:abcd注意:(1)投影式在平面内转动180O构型保 持,转动90O构型改变;(2)固定一个基团,依次转动另外三 个基团构型保持;(3)任意交换手性分子的两个基团构 型改变

3、。例: 乳酸 CH3CHCOOH OH-OH -COOH -CH3 -HCOOHCH3OHHCOOHHCH3HOCOOHHOHCH3RRR COOHHHOCH3COOHHOHCH3S(四)含多个C*化合物的对映异构如: 2-羟基-3-氯丁二酸COOH HHCOOHHOCl-COOHHOHHClCOOHCOOHHOHHCl COOH-COOHHOHClHCOOH+7.1O-7.1O+9.3O-9.3O(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)23232323(五)不含手性碳原子化合物的对映异构C=C=CABBA-C=C=CABBA单键旋转 受阻的 联苯型 化合物取代 苯二烯 型化合 物

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