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1、专题四 烃的衍生物第二单元 醇 酚1. 醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH） 取代形成的化合物称为醇。分子中 羟基（OH）与苯环(或其他芳环)碳原子 直接相连的有机化合物称为酚。2. 醇的分类A. CH3CH2CH2OHCH2OHE. C. CH2 - OHCH2 - OHF. CH2 - OHCH2 - OHCH - OHB.CH3-CH-CH3OHD. CH2=CHCH2OH分类依据: (1)所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2
2、n+2O(2)分子中烃基是否饱和饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如D、E3. 醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3 2甲基1丙醇2丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇名称相对分子质量沸点/ 甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.54. 醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/ 乙醇178.5 乙二醇2197.3 1-丙醇197.2 1，2-丙二醇2188丙
3、三醇3259表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 表2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点 远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。R R RR R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图【思考】 （1）为什么相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远 远高于烷烃。（2）为什么醇的羟基数越多，沸点越高？氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸 点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的越多， 所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力 增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以
4、跟水以任意比互溶，溶于水后 ，它们与水分子之间也可以形成氢键。例：乙醇的物理性质色味态：无色有特殊香味的液体密度：比水小沸点：78 （易挥发）溶解性：跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物 和有机物（是重要的有机溶剂)工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数) 无水酒精 99.5%以上（质量分数） 医用酒精 75%（体积分数）如何检验酒精是否含水？1. 乙醇的结构乙醇的分子式为： C2H6O HHCHHCHOH结构式：结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH讨论讨论：OH 与OH 有何区别？CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？二、醇的性质及应用（以乙醇为例）乙醇分子的比例模型HCCOHH
5、 HH H乙醇的结构式 :我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：2、乙醇的化学性质（1）氧化反应 燃烧CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃现象：有淡蓝色火焰被强氧化剂氧化如：使酸性高锰酸钾褪色CrO3+乙醇Cr2(SO4)3 （橙黄色）（蓝绿色） （交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法） 催化氧化 【实验演示】催化氧化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 铜丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味 （乙醛
6、的气味）现象:总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理: -位断键R2COHR1H+ O22生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 2CH3CH2CH +2 H2O=O Cu 2 + O2 2CH3CCH3 + 2H2O=O Cu 催化氧化类型小结 ：叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu (1). 2RCH2OH
7、+ O2Cu 伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛O=2RCH + 2H2O仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1CR2 + 2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。思考：为什么钠保存在煤油中，而不保存在水与乙 醇中。从这种做法你能得出什么结论？根据上述结构分析：钠与二甲醚（CH3-O-CH3） 能反应吗?Na沉在二甲醚的底部，没有气体产生实验：钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na2H2O2 NaOH H2浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈P67 活动与探究现象:
8、试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯 内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。（2）与活泼金属反应(如Na、K、 Mg)乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 处OH键断开HHCHHCHOH该反应属于 反应。 取代(3)酯化反应1818O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等
9、)发 生酯化反应。（取代反应）8. 乙醇的其他化学性质C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O（1）乙醇和氢卤酸的反应现象：中剧烈反应，中生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH + HX R一X + H2O【注】通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：导管a 试管I 试管NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr 说明：该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的 关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性 时易于醇与HX的取代。1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使 用蒸馏水稀释？98%的浓
10、硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生 副反应生成溴单质.2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去 溴乙烷中的乙醇.3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？【思考】取少量生产物+KOH溶液，加热+足量稀硝酸+AgNO3 溶液，如出现淡黄色沉淀，证明是溴乙烷。（2）乙醇的脱水反应P69 活动与探究现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。酸性高锰酸钾溶液褪色。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作 用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热 脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C
11、+ H2O（消去反应）分子内脱水断键位置：HCCOH（取代反应）分子间脱水断键位置：ROH HORCH3CH2OH + HOCH2CH3浓硫酸140 CH3CH2OCH2CH3 + H2O具有羟基结构 的分子都可能 发生脱水反应乙醚对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很 大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂体积比： 乙醇浓硫酸=13 加药品顺序： 乙醇浓硫酸思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么 ？是不是所有的醇都能发生消去反应？ 与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样 的消去反应？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3
12、CH3一C一OHCH3CH3结论：醇发生消去反应的条件：与OH相连 的碳原子相邻的碳原子有氢原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？CH3 OHCH3CH3C=CC=C思考： 反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应 、取代反应 催化氧化 消去反应 取代反应 取代反应 取代反应P 709、乙醇
13、工业制法CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH催化剂 高温高压氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O 现象：(红色)(绿色)10、其它醇类甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液 凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化 妆品，俗称甘油。 CH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH2 + 6Na 2 + 3H2 CH2 - ONaCH2 - ONaCH - ONaCH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 OOCCH3CH2 OOCCH3CH OOCCH3+ 3HOOCCH3 + 3H2O浓硫酸 CH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+ 3HO一NO2 + 3H2O浓硫酸 硝化甘油烈性炸药
