有机化学(一)习题

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1、有 机 化 学(一)习 题第一章 绪论习题1.指出下列各式哪些是实验式?哪些是分子式?哪些是结构式?(1)C2H6 (2)C6H6(3)CH3 (4)CH2=CH2(5)CH4O (6)CH2O (7)CH3COOH 2.写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式:(1)含有醛基(2)含有酮基(3)含有环和羟基(4)醚(5)环醚(6)含有双键和羟基(双键和羟基不在同一碳上)3.指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型:4.下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子? (1)CH4(2)CH2Cl2(3)CH3CH2OH (4)CH3OCH3(5)CCl4(6)CH3CHO (7

2、)HCOOH 5.下列各化合物中各含一主要官能团,试指出该官能团的名称及所属化合物的类别:(1)CH3CH2Cl (2)CH3OCH3 (3)CH3CH2OH (4)CH3CHO (5)CH3CH=CH2(6)CH3CH2NH2(7)(8)(9)(10)6.键和键是怎样构成的?它们各有哪些特点?7.下列化合物哪些易溶于水?哪些易溶于有机溶剂?(1) CH3CH2OH (2) CCl4(3)(4) CH3CHO (5)HCOOH (6) NaCl 8.某化合物 3.26mg,燃烧分析得4.74mg CO2和 1.92mg H2O 。相对分子质量为60,求该化合物的实验式和分子式。9.下列反应中何

3、者是布朗斯特酸?何者是布朗斯特碱?(1)(2)10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?哪些是路易斯碱?(1)H2O (2)AlCl3 (3)CN-(4)SO3(5)CH3OCH3(6)CH3+(7)CH3O- (8)CH3CH2NH2(9)H+(10)Ag+(11)SnCl2(12)Cu2+11.比较下列各化合物酸性强弱(借助表03)(1)H2O (2)CH3COOH (3)CH3CH2OH (4)CH4(5)C6H5OH (6)H2CO3(7)HCl (8)NH3CH3CH3*HC CH*HC=C H22*CHOOHCOOHNH2NH2H2SO4HSO4-+ H+CH3CCH3 OCH3C

4、CH3 OOCH3CCH3O+CH3O-CH3CCH2-+CH3OH第二章饱 和 烃 习 题1用系统命名法命名下列化合物:2写出下列化合物的结构式:(1)异己烷(2)新戊烷(3) 3- 甲基 -4- 乙基壬烷(4)2,3,4-三甲基 -3- 乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷(6) 顺-1- 甲基 -4- 叔丁基环己烷 (7) 反-1- 甲基 -2- 溴- 环戊烷(8)3,3- 二甲基 -4- 仲丁基辛烷 (9) 2,2- 二甲基 -3- 乙基 -4- 异丙基壬烷(10)反 -1 ,2- 环丙烷二甲酸(11) 二环 3.1.1庚烷3写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体,并正确命名。4写出下列烷

5、烃的可能结构式:(1) 由一乙基和一个仲丁基组成(2)由一个异丙基和一个叔丁基组成(3) 含有四个甲基且分子量为86 的烷烃(4) 分子量为 100,且同时含有1,3 ,4 碳原子的烷烃5不查手册,将下列各组化合物沸点按从高到低排列:(1) 3,3- 二甲基戊烷, 2-甲基庚烷,正庚烷,正戊烷,2- 甲基己烷(2) 辛烷,己烷, 2,2,3,3-四甲基丁烷, 3-甲基庚烷, 2,3-二甲基戊烷, 2-甲基己烷6将下列游离基稳定性由大到小排列:7画出 2,3- 二甲基丁烷的几个极端构象式,并指出哪个是优势构象式。8 画出顺 -1- 甲基 -2- 叔丁基环己烷和反-1- 甲基 -2- 异丙基环己烷

6、的优势构象式。9完成下列反应方程式。C2H5( CH3 )3CCH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CHCH(CH3)2(6)(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2(5)(CH3)2CHCH(C2H5)C(CH3)3(4) (3)(CH3CH2)2CHCH3(2)(CH3)2CHCH2CH2CH3(1) .CH3( 4 )( 3 )( 2 )( 1 )CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CHCHCH3Cl2HBr( 1 ) ( 2 )( 3 )( 4 )光或 +Br2室温+Br2室温+500。( 5 )(CH3)3CC(CH3)3+Cl2光 照C2

7、H5CH3 CH CH3 ?(7)(8)CH3(9)(10)C2H5CH32第三、四章不饱和烃习题1命名下列化合物:C H3HC=C(1)(2) CH2CH3C H2CH2C H3C=CH C H3HC (C H3)3(4)C H2(3)C H3C H3C H2C C H(C H3)2(5)(6)(C H3)2C HCCHC H3CH2CCAgCH3(7)(8)CHC H3C H=C HCC H2=C =C HC H3(9)(10)C H2HC=CH=CC H3CH3(11)(12)C H3CH32写出下列化合物的结构式。(1)1-甲基环戊烯(2) (Z)-2-戊烯(3) 异戊二烯(4) (E

8、)-3-甲基 -2-戊烯(5)顺,反 -2,4- 己二烯(6) 异丁烯(7) 3-甲基 -3-戊烯 -1-炔(8) 顺-3-正丙基 -4-己烯 -1-炔3下列化合物哪些有顺反异构体?写出其全部异构体的构型式。(1)CH3CH = CHCH3(2)CH3CH2CH = C(CH3)2(3) CH2 = CH-CH = CHCH3(4)CH3CH = CH-CH = CHCH3(5)CH3CH = CCl2(6)CH3CH = CH-C CH 4写出异丁烯与下列试剂的反应产物:(1)H2/Ni (2) Br2(3) HBr (4) HBr, 过氧化物(5)H2SO4 (6) H2O, H+ (7)

9、 Br2/H2O (8) 冷、稀的 KMnO4 /OH-(9) 热的酸性 KMnO4 (10) O3, 然后 Zn, H2O 5写出 1,3-丁二烯与下列试剂的反应产物:(1) 1 mol H2(2) 1mol Br2(3) 1 mol HCl (4) 热的酸性 KMnO4(5) O3, 然后 Zn, H2O 6下列化合物与HBr 发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么?排出各活性中间体的稳定次序:(1)CH2= CH2(2) CH2 = CHCH3(3) CH2 = C(CH3)2(4) CH2 = CH Cl 7完成下列反应式:( 1 )CH3CH3C=C HC H3+ HCl( 2 )C

10、H3C H=C H2+Cl2+( 3 )( 4 )CH2=C HC H2C H3H2OH+CH3H2SO4 ?H2OZn /H2O2)O3, 1)C=C H2CH3CH=C H(C H3)2C=C HC H3(6)KM nO4 / OH -水溶液NaClBr2(C H3)2C=C H2+(7)(5)CH3稀冷( 8 )+CH2HBr过 氧 化 物H2SO4Hg SO4H2O+C HC H3C H2C+催化剂Lin dlarH2C C H3C H3CNBSC H3C H=C H2(10)(9)(11)+(15)CNCH2=C HCu (NH3)2+ (12)CHCH3CH2C+HBr+(14)(

11、13)CH38用化学方法鉴别下列化合物。(1)丙烷,丙烯,丙炔,环丙烷。(2)环戊烯,环己烷,甲基环丙烷。9由丙烯合成下述化合物:(1)2- 溴丙烷(2)1- 溴丙烷(3) 2- 丙醇(4) 3- 氯丙烯10以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。11 某 化 合 物A , 其 分 子 式 为C8H16, 它 可 以 使 溴 水 褪 色 , 也 可 溶 于 浓 硫 酸 ,经 臭 氧 化 水 解 只 得 到 一 种 产 物CH3C C H2C H3, 写 出 其 可 能 的 结 构 式 。O12有四种化合物A 、B、C、D,分子式均为C5H8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 能与硝酸银的氨溶液作

12、用生成沉淀,B、C、D 则不能。当用热的酸性KMnO4溶液氧化时, A 得到 CO2和 CH3CH2CH2COOH; B 得到乙酸和丙酸;C 得到戊二酸; D 得到丙二酸和CO2。指出 A 、B、C、D 的结构式。13某化合物A,分子式为C5H10, 能吸收 1 分子 H2 , 与酸性 KMnO4作用生成一分子C4的酸,但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测A 可能的结构式,该烯烃有无顺反异构?14 某化合物分子式为C15H24,催化氢化可吸收4 mol 氢 气, 得到(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧处理,然后用Zn、H2O 处理,

13、得到两分子甲醛,一分子丙酮,一分子,一分子, 不考虑顺反结构,试写出该化合物的构造式。O =C HC H2C H2C C H=OOC H3C C H2C H2C H=OO第六、七章芳香烃习题1命名下列化合物:2写出下列化合物或基的结构式: 2-甲基 -3-苯基 -1-丁烯 2-乙基 -4-溴甲苯2,3-二硝基 -4-氯苯甲酸 对氯苯磺酸 2-甲基 -6-氯萘3-甲基 -8-硝基 -2-萘磺酸 苄基(苯甲基) 对甲苯基邻甲苯基3将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列: 苯甲苯二甲苯溴苯 苯胺苯磺酸甲苯硝基苯 苯甲酸对苯二甲酸对甲基苯甲酸对二甲苯4用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应

14、时,取代基进入苯环的主要位置:5完成下列反应式:( )CH2CH=CH2Br2CCl4?Br2Fe?( )HBr ? AlCl3无水?Cl2光?23CH2CH3?CH2CH3NO2CH2CH3NO2Cl( )1KMnO4/ H+OHCOOHSO3HSO3HCF3OCH32NO2CN( )( )1NHCH3CONH2COOHClOHNO2CH3CH3 CH3CHCHCH2CH3( )21C2H5CH3( ) CH(CH3)2( )3( )CH2 CCCH3HH( )CH3C2H5586( )CH3NO2ClCH3O2N74CH3( )CH2CCH( )CH3( )9( )+CH3无水AlCl3?

15、HNO3 H2SO4浓 浓( )CH2CH2CH2COClCOCl无水AlCl3 ?456用简便化学方法鉴别下列各组化合物: 苯乙苯苯乙烯 苯环己基苯环己烷7用指定的原料合成下列化合物(无机试剂可任选):ClO2NCH2CH3COOHNO2NO2NO2CH2CH3ClClNO2BrNO254321以甲苯为主要原料合 成以甲苯为主要原料合 成( )以 苯和乙烯为原料 合成( )( )( )以 苯为主要原料合 成以苯为主 要原料合成( )8根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性:9某烃 A 的分子式为C9H8,能与 AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。A 与 2mol 氢加成生成B,B 被酸

16、性高锰酸钾氧化生成C(C8H6O4) 。在铁粉存在下C 与 1mol 氯反应,得到的一氯代主要产物只有一种。试推测 A、B、C 的结构式。10 化合物 A 分子式为 C8H10, 在三溴化铁催化下, 与 1mol 溴作用只生成一种产物B; B 在光照下与1mol氯反应,生成两种产物C 和 D。试推测 A、B、C、D 的结构式。11三种芳烃分子式均为C9H12,氧化时 A 得到一元酸, B 得到二元酸, C 得到三元酸; 进行硝化反应时,A 主要得到两种一硝基化合物,B 只得到两种一硝基化合物,而C 只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、C 的结构式。浓浓H2SO4HNO3?FeBr2?( )? 无水AlCl3?。C450V2O5O2+( )?丁二烯-,

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