有机化学练习及答案

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1、有机化学练习题一、 命名下列化合物(每小题分,共10分). N(CH3)2 10.SSO3H9.二、写出下列化合物的结构式(每小题分,共5 分). 烯丙基仲丁基醚. 顺-甲基-叔丁基环己烷的稳定构象式3. 苄氯.对羟基偶氮苯. 4-甲基苯磺酰氯三、完成下列化学反应式(每空格分,共20 分)O3Zn粉H2O3.CH3CCHCHCH3HCH2CH2CH3CH3CH31.CCH HCH3CCHBrCH32.(标明构型 )HOHCOOHCH2CH33.(标明构型 )CHOOCH34.NO2 OH 5.CCOOO6.CH3CNHCH3O7.OCH2OH OHOHOHHO8.CCH2CH3CH31. H2

2、SO42. H2O1.CH2CH3CHHBr过氧化物2.CH3KMnO4PCl5NH3Br2, NaOH7.或SOCl2CH2CH2COOHCH=CH-CH2CHO8. ( )LiAlH4Fe+HClHNO3H2SO4( )9.CH3CHCHCH3CH3HOH2SO410.OOMgBr1. HCHO2. H2O, H+11.四、选择或比较题(每小题2 分,共 20 分)1、下列碳正离子中,稳定性最大的是()COCH3CH2+Cl无水 AlCl3Zn-HgHCl4.CHCH2CH35.Cl2500NaCNH2OH6.CH3CH2CHO稀OHNaBH4a. CH3CH2CHCH3b. CH3CH2

3、CH2CH2c.CH3CCH3CH3d.CCH3CH3+、下列化合物中,酸性最强的是()OHOHOHOHClNO2CH3a.b.c.d.OCH3、下列化合物中,碱性最强的是()CH3NH2NH3a.b.c.d.(CH3)2NHCH3C-NH2O、下列化合物或离子中,具有芳香性的是()N+HHOa.b.c.d.H、下列化合物发生亲电加成反应,速度最快的是()、下列化合物中, 既能发生碘仿反应又能与饱和的NaHSO3溶液作用的是()b.d.OOCCH3OCH3CH2CCH2CH3CH3CCH2CH2CH3Oa.c.CH3CH3CCH2CH3CHCH2CH2CH2CH3CCHa.b.c.d.7、比较

4、下列化合物发生水解或醇解反应的速度()8、 比较下列化合物按SN1 历程进行水解反应的速度 ()、比较下列化合物发生亲核加成反应的速度()10、 比较下列化合物进行卤代或硝化或磺化反应的速度()五、用化学方法鉴别下列各组化合物(15 分)、D-甘露糖, D-果糖(分)、甲酸,乙酸(分)NHCH3N(CH3)2NH23、(3分)CH3CH2CHCHClCH3CH2CHClCH3CH3CHCHCH2Cl(4分)CH3-CCH3CH3Cl4.OCH3CH35、(4分)CCH3CH2CHOCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OH六、用指定原料合成下列化合物 (无机试剂、催化剂、有机溶剂任选)a.b.

5、c.d.OCH3CNH2O(CH3CO)2OOCH3CClCH3COCH2CH3a.b.c.d.OOCH3CHOCl3CCHOCCH3CH3CCH3a.b.c.d.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3(CH3)3CClCH3CH2CHCHCla.b.c.d.CH3CH3CH3CH3CH3CH3NO2(每小题分,共15 分)1、由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成CH3CCH2-CH2CH2CH3O2、由乙烯为原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)七、推断结构式( 15分)1、某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟, 但不能起银镜反应。催化加氢则得到醇, 此醇经脱

6、水、臭氧化还原水解后得到两种液体,其中之一能起银镜反应, 但不起碘仿反应; 另一种有碘仿反应,但不能还原Fehling 试剂。试推导该化合物的结构式并写出反应式。(8 分)2、某化合物 A 的分子式为 C7H8O,不溶于 NaOH 水溶液,与金属Na不发生反应,但能与浓的 HI 反应生成两个化合物B 和 C。B 与 FeCl3溶液发生显色反应,也能溶于NaOH 溶液; C 与 AgNO3的乙醇溶液作用,生成黄色的 AgI。试推导 A,B,C 的可能结构式并写出各步反应式。 (7 分)有机化学练习题评分标准及参考答案第一题 10 分,每小题分,第2、3 小题, “构型”占 0.5 分, “名称”

7、占 0.5 分。BrBrBr3、由为原料合成1 2-甲基 -3-异丙基己烷2. (2Z,4E)-2-溴-2,4-己二烯;3 R-2-羟基丁酸43-甲氧基苯甲醛; 5. 8-硝基 -2-萘酚; 6邻苯二甲酸酐;7. N-甲基乙酰胺;8-D-葡萄糖;9.-噻吩磺酸 (2-噻吩磺酸 );10. N,N 二甲基苯胺 第二题,每小题分。CH2CHCH2OCHCH2CH3CH31.CH32.C(CH3)33.CH2Cl NNOH4.SO2ClCH35.第三题,每空格分。1(CH3)2C(OH)CH3;CH3CH2CH2Br2.OOOO=CH(CH2)3CHO,3.CH2CH2CH3CCH2CH3O, 4.

8、CH2CHCH2Cl5.CH2CHCH2CNCH2CHCH2COOH,6. CH3CH2CH=C-CHOCH3CH2CH=C-CH2OH CH3,CH3COOHCClCNH2NH2OO7.,CH2CH2CH2OHCH=CHCH2CH2OH8.NO2 9.NH2CH3CCHCH3CH310.OCH2OH11.第四题,每小题2 分。1d 2a 3b 4a 5a 6c 7ad b c 8c b a d 9. b a d c 10. b a cd 第五题,第 1 小题 2 分,第 2 小题 2 分,第 3 小题 3 分,第 4 小题 4 分, 第 5 小题 4 分。以下仅为参考答案,用其它方法得出正确

9、结果,同样得分。甘露糖果糖溴水褪色溴水 D-D- 1.2.甲酸乙酸KMnO4高锰酸钾褪色或 甲酸乙酸Ag(NH3)2OH银镜NH2NHCH3N(CH3)2HNO2室温N2黄色油状物绿色固体3.(或者用兴斯堡试剂鉴定 ) CH3CH2CHCHClCH3CH2CHClCH3AgNO3-C2H5OH加热有AgCl室温AgClClC(CH3)3CH3CHCHCH2Cl室温AgClKMnO4KMnO4褪色4.CH3CCH3CH3CH2CHOCH3CHCH3CH3CH2CH2OHOOHAg(NH3)2OHAgI2+NaOHCHI32,4- 二硝基苯肼CH3CH2CHO黄色CH3CCH3OCH3CHCH3O

10、H5.黄色CH3CH2CH2OH() NaH2H2或第六题,每小题5 分。以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得 分。根据合成路线,每一步骤0.5 至 2 分。CH3CCH2COCH2CH3OONaOCH2CH3CH3CCHCOCH2CH3OO1. OH-2. H+3.CH3CCH2CH2CH2CH3O1.,-CO2CH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrCH2CH2CH3CH3CCHCOCH2CH3OONa2.CH2CH2HBr CH3CH2BrMg无水乙醚CH3CH2MgBrCH2CH2O2,Ag250CH2CH2OCH3CH2MgBrH2OH

11、+CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OMgBrNO2NH2NH2BrBrBrBrBrBrBrBrBrN2Cl+-Fe+HClBr2水NaNO2+HCl05 H3PO2NO2HNO3H2SO43.第七题,第 1 小题 8 分,结构式为5 分,反应式为 3 分。第 2 小题 7 分,结构 式 A 为 3 分,B 为 1.5 分;C 为 1.5分,反应式为 1 分。CH3CH2CCHCH3CH3ONH2OH CH3CH2CCHCH3CH3NOHH2,NiCH3CH2CHCHCH3CH3OH H+,-H2OCH3CH2CHCCH3CH31. O32. Zn 粉 ,H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3OCH3CH2CHOAg(NH3)2OHAg+CH3CH2COO-CH3CCH3O I2+NaOH CHI3 + CH3COO-1.Ag(NH3)2OH不反应 (是酮,不是醛)I2+NaOH不反应Fehling 试剂不反应2OCH3B.A.OHC.CH3I(反应式,略,各位同学自己写出各步反应式。)

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