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1、药学学报AetaPha rma eeutiea .siniea1993;28 (4):252一285一些紫草素衍生物的园二色谱研究艾克蕙晋军刘洪(四川大学化学系、测试中心,成都62 006 月)提要从四川密花 滇紫草以加珊邢及叫针枷巴w.w.s mi t h)和 新疆 软紫草,”喇油已峨为切加(Ro yle)Jo hu st的根中分到九个紫草素衍生物,其中七个为手性化合物。测定了它们的c D谱和Uv谱,结果得到三对几乎完全对称的CD谱图和完全相同的uv谱图、确定了四川密花滇紫草成分均为R构型;新疆软紫草成分均为名构型。关镇词紫草素;园二色谱紫草属植物的根 中含有多种蔡酿类化合物,均为紫草素的衍
2、生物,其中多数为手性化合物。当我们研 究四川密花滇紫草。万汉脚朋刀视乡,t u mw.w.Smith ) 和新疆软萦草南,砚亡 如砚招加(Ro yl e)J ohu s O中紫草衍生 物 的立体构 型时,惊异地发现,前者都是R构 型而 后者都是s构型。这种同一类型的化合物,在不同地区生长的植物,其中所含化合物分子构型恰恰相反的现象,与生态环境有何联系?是生源学家值行重视的问题。我们从四川密花滇紫草和新疆软紫草根中,分离出九个化合物,即1w和r一V l。由元素分析及 波谱方法确定了它们的化学结构“ 一3,。除了去氧紫草素( I和r)外,紫草素( ll和1 1 1)、日,卜二 甲基丙烯酞紫草素(
3、In和m)、乙酞紫草素( IV和Iv l)以及乙酞氧基异戊酞紫草素(v)都具有手性中心C一1 1,皆为手性化合物。测定了它们的cD和uv光谱。以Na biu lli nA A.等“报道的有R构 型 的紫草素的CD谱图为标准,与测得的CD谱图相比较,确定 了四川密 花滇紫草的四个化合物为R构型,而新疆软紫草的五个化合物均为S构型。玩脚朋伽多,-加刀己W.VV.Smith月,现叹应l改记加忆刀刀口(Royle)Johus tR二H111l!IR二OHR二0尺二0H00cHCH之c日一C丢成丫丫丫6O|代丫!人01百.R二。丫丫。丫OO本文于19 9 2年2月18日收到。四川大学化学系九一届毕业生药
4、学学报etaPharma eeutie asiniea19 93;25(4):2 52一2 85cD谱和U V谱s,测 定范围是20 06 0 0nm。化合物Ix的en谱在60 04 00nm,40 0325nm和3 0 024 0nm分别给出正的c otto n效应(CE),325300n,n和2402 20nm分别给出负的eotto n效应,这与文献“,完全相符(见图z和图2),故1 1应为R构型 的紫草素;而1 1 1则 在相同的波长给出正的Cotto n效应,两条吸收曲线.。工x .0.8公司0.4一0.4一0.8又月组0 .0 .,IO工X公5 0( a300400入(n刃。)Fig
5、1El e Ctronlca饮幻rPtionsp ectr uma ndCDsp ectrum(b)o fs h iko ni n(11).Fi g2UVsp eetrum(a)a ndCDsp ectr um(b)ofshiko nin(11)a ndalkannin(11).恰似镜象关系,1 1 1应为s构型。m和v i的吸收曲线和符号(见图3和 图4 )近似n,故也可确定丁为R构型;而m v l的吸收曲线和符号近似成1 1 1,故亦可确定为S构型。实验部分仪器及试荆J一50 0c型园二色谱仪(光径:0.5cm,灵敏度:1),助m叼a4 B型紫外一可见分光光度计,溶剂均为无水Et0 H。2
6、8 4药学学报Aetapha rmae e utieasiniea199 3;25(4):2 822 55l日川川川,今!卜+一】_ _ _ 叭叭 ) ) ) ) )罕。一K留目600们u 幻。一x口目IV夕一32536。.舅vQ 0 3 60 t后居qV0。0 3 62 00,0:;、代6 0 0.02 00。 0黑)F琢3UVs件ctrum(a)an dCDsp ectrum(b)O f日,卜dimethy纽e ryl由iko nin(111)a ndalka nnin(111).Fig4UVs声沈trum(a)an dC Ds详ctrum(b)ofa c ety l一shikonin(I
7、V)a ndal比nnin(IV).Tab1CDd a扭o fth心肚venc侧.poun山 -口 .叫-叫- 一-一-. . . . . . . . . . . 曰. . . . . . . . . . . .吮t份mi川川it er口日ComP0un dU 七t份mj川幻it er口日. . . . .州 . 目 . . , C(g/ml)火0一刁1。32 3e; 。,。二R5R85 5 R1.141l。4421。5 5 2l。7 3 91.6 57l。637+186 85一13 6 3。5+459.0一7 6 5.0+1 138.5一87 6。3一1 05 0。7叼55。.。+3 9 8
8、 9.5一3 585.5+14 79.0一2 6 5 2.0+3 2 25.7一29 08。4一23 11.8e3。二e27 。.。Mol.CUl e。”,打即mtio们一707.0十808.0一765.0+1 53 0.0一2087.3+1 752.5+24 6 9.4十3 0 3 0.0一2 7 7 7。5+2 0400一408 0.0+265 6.5一2 46 9。5一34 6 7。0ul l l川1 1 1 1I vl v l切药学学报et aPha rma eeutie as iniea1993,28(4):28228528 5参考文献艾克慈,等.密花滇萦草蔡砚成分研究及萦草素含量测
9、定.植物学报1 98 9,抓,5拍林志彬,等.紫草化学成分抗炎症作用的研究.北京医学院学报1980;12,10 1傅善林,等.新疆软紫草中蔡酸色素的研究中草药1 98 6;1 7,招毛Nab iul linAA,etal.C ireula rd i chro is mO fquinn idP igment sfro 们 nFa rE冶ster n托P r馏nt ativ e so fth ef amUyB Or a 口n ac e ae.艺傲城八b细及朋洲一983;:532.Mono nRA.乃欢点,较介梦O fQ血.趁e s.NewYa rk:Ac ademiePre s s,196 5:465 0.ST UDIES O NCDSPECTR AOFDE R IVAT IVE SOF SHIKO NIN A NDA LK AN NINKHAi,JJi nandHL iu(之种沂幼讼耐可己碗栩自介,耐月朋娜耐A lkan nin;Ci reu纽r侧chroism
