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1、高中有机化学基础高中有机化学基础 有机合成有机合成阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有 那些？3、用示意图表示出有机合成过程。1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构 建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图：1、在碳链上引入C=C的三种方法： (1)(2) (3) 。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)(2) (3) 。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)(2) (3) (4) 。提示：怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原 子上为例)，并写出相应的化学方程
2、式 。CH2 =CH2 CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3COHO氧化CO HCH3还原氧化 酯化卤代烃醇醛羧酸酯官 能 团 的 引 入引入- OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃 水解,酯的水解 引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加 成,醇与HX取代 引入 C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入- CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类 水解引入- COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧 化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入- COO-酯化反应有机合成的关键碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3
3、CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式： CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3二、逆合成分析法 1、合成设计思路：解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线( 正向,逆向思维.结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子 骨架 目标分子中官能团引入思考：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程讲解课本中草酸已二酯的合成1 1、正确判断原料、目标化合物官能团的种、正确判断原料、目标化合物官能团的种 类、数目、位置。类
4、、数目、位置。 2 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找、采用正向、逆向合成相结合的方法，找 出原料和目标分子的中间的过渡物质。出原料和目标分子的中间的过渡物质。 3 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料、寻找官能团的引入、保护方法，将原料 官能团转换，合成中间物质直至产物。官能团转换，合成中间物质直至产物。 4 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂 质最少的路线作为最终合成路线。质最少的路线作为最终合成路线。小结小结：例例1 1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原、以焦炭、食盐、水、石灰石为原 料制聚氯乙烯料制聚氯乙烯解析：解析：先用先用逆向思维逆向思维方
5、法分析：方法分析： 聚氯乙烯聚氯乙烯( (目标产物目标产物) ) 乙炔乙炔 氯化氢氯化氢氯乙烯氯乙烯( (单体单体) ) 电石电石 氯气氯气+氢气氢气焦碳焦碳+生石灰生石灰 食盐食盐 答题时按答题时按原始原料原始原料中间产物中间产物目标产物目标产物的顺序回答的顺序回答: :石灰石石灰石CaCOCaCO3 3 CaO+COCaO+CO2 2CaO+3C CaCCaO+3C CaC2 2+CO +CO CaCCaC2 2+2H+2H2 2O=Ca(OH)O=Ca(OH)2 2+CHCH +CHCH 2NaCl+2H2NaCl+2H2 2O 2NaOH+HO 2NaOH+H2 2+Cl+Cl2 2
6、HH2 2+Cl+Cl2 22HCl CHCH+HCl CH 2HCl CHCH+HCl CH2 2=CHCl =CHCl nCHnCH2 2=CHCl CH=CHCl CH2 2-CH-CHn nCl例2（1996年全国高考题题）在有机反应应中，反应应物相同而条件不同，可得到不 同的主产产物。下列式中R代表烃烃基,副产产物均已略去。请请写出实现实现 下列转变转变 的各步反应应的化学方程式，特别别注意要写反应应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为转变为 CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH。解析：
7、考查查学生对对新信息及实质实质 的接受能力和分析能力，并要求能联联系已学的加成反应应 、消去反应应、取代反应应有关知识识加以具体运用。由题题中图图示可知：烯烃烯烃 与HX发发生 加成反应时应时 ，若有过过氧化物作催化剂剂，H原子加成在双键键含H较较少的C原子上；若无 过过氧化物作催化剂剂，H加成在双键键中含H较较多的C原子上；RX在浓浓NaOH醇溶液中 加热热，X原子与相邻邻原子含H较较少的C原子上的H原子发发生消去反应应，生成不饱饱和烃烃 ；RX若在稀NaOH水溶液中发发生取代反应应，生成对应对应 的醇，因此可写出正确的答案。从题题中信息提炼炼出反应应条件对对反应产应产 物的影响，再用正逆法
8、分析官能团团引入推导导 合成路线线。练习练习1 1、以、以CHCH3 3CHCH2 2OHOH、HH2 21818OO、OO2 2等原料合成等原料合成CHCH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3。解析：解析：用用逆向思维逆向思维方法分析：方法分析： CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 21818O CHO CH3 3CHCH2 21818OH OH 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 22CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 2CH2CH3
9、3CHO+OCHO+O2 22CH 2CH3 3COOH COOH CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 21818OH CHOH CH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 170170 催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 浓硫酸浓硫酸 例例2 2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔 醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图 。推测推测ABCDABCD的结构，完成的结构，完成的化学方程式的化学方程式 合成异丁橡胶则应以乙炔和为原料合
10、成异丁橡胶则应以乙炔和为原料(CH(CH3 3) )2 2C=OC=O练习练习2 2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸 季四戊醇酯季四戊醇酯C(CHC(CH2 2ONOONO2 2) )4 4，其他无机试，其他无机试 剂任选。剂任选。备选例题例例1.1.已知已知F F的碳原子在同一直线上；的碳原子在同一直线上；HH为环状化合物，分为环状化合物，分 子式子式C C4 4HH6 6OO2 2，请回答以下问题。，请回答以下问题。A A中可能含有哪些官能团？。中可能含有哪些官能团？。 1molA1molA和和2molH2molH2 2反应生成反应生成1molG1molG，请写
11、出化学方程，请写出化学方程 式。式。 A A的一种同分异构体与的一种同分异构体与A A含相同官能团，请写出它的含相同官能团，请写出它的 结构简式。结构简式。 推断推断B B、E E、F F的结构简式。的结构简式。醛基醛基 羧基羧基 碳碳双键碳碳双键HOOCCH=CHCHOHOOCCH=CHCHOCHCH2 2=C(CHO)COOH=C(CHO)COOH如何确如何确 定定 官能团官能团 ？如何确定如何确定A A的的 结构简式？结构简式？题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息： 反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息 A A能与银氨溶液反应，表明能与银氨
12、溶液反应，表明A A分子内含有醛基，分子内含有醛基， A A能与能与NaHCONaHCO3 3反应断定反应断定A A分子中有羧基。分子中有羧基。 结构信息结构信息 从从F F分子碳原子在一直线上，可知分子碳原子在一直线上，可知A A分子也不含支链。分子也不含支链。 数据信息数据信息 从从HH分子中碳原子数可推出分子中碳原子数可推出A A是含是含4 4个碳原子的物质。个碳原子的物质。 隐含信息隐含信息 问题问题中提示中提示“1molA1molA与与2molH2molH2 2反应生成反应生成1molG”1molG”， 可知可知A A分子内除了含分子内除了含1 1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1
13、1个碳碳双键。个碳碳双键。例2.分析以下信息，完成问题。此条件说此条件说 明什么明什么? ?此条件说此条件说 明什么明什么? ? 此信息说此信息说 明什么明什么? ?ABCABC的分子的分子 式中隐含着式中隐含着 什么信息什么信息? ?此反应可能此反应可能 的发生方式的发生方式 有哪些有哪些? ?由由此反应此反应 可得出什可得出什 么结论么结论? ?CHCH3 3COOOHCOOOH称为过氧乙酸，它的用途有。称为过氧乙酸，它的用途有。 写出写出B BECHECH3 3COOOHCOOOHHH2 2OO的化学方程式，的化学方程式， 该反应的类型是。该反应的类型是。 F F可能的结构有。可能的结构
14、有。A A的结构简式为。的结构简式为。 1 1摩尔摩尔C C分别和足量的金属分别和足量的金属NaNa、NaOHNaOH反应，消耗反应，消耗NaNa 与与NaOHNaOH物质的量之比是。物质的量之比是。1 1、有机推断题中、有机推断题中审题的要点审题的要点文字文字、框图框图及及问题问题要全面浏览。要全面浏览。 化学式化学式、结构式结构式要看清。要看清。 隐含信息隐含信息要善于发现。要善于发现。 2 2、有机推断题的、有机推断题的突破口突破口四类信息四类信息的充分挖掘，的充分挖掘， 抓住有机物间的抓住有机物间的衍生关系衍生关系。 3 3、解答问题中、解答问题中注意要点注意要点结构简式、分子式、方程式等结构简式、分子式、方程式等书写要
