北京大学有机化学课件23

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1、第二十三章第二十三章 萜类、甾族、生物碱萜类、甾族、生物碱exit第一节 萜类1. 第二节 甾族2. 第三节 生物 碱本章提纲一 萜类化合物的生物合成CH3COOH + CoASH CoA=Coenzyme(辅酶)AATP(三磷酸腺苷)乙酰辅酶ACO2HO2CCH2COSCoA甲羟戊酸(或 3-甲-3,5-二羟戊酸)还原水解丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A六碳中间体第一节 萜类单萜 两个异戊二烯单位C10倍半萜 三个异戊二烯单位C15双萜 四个异戊二烯单位C20三萜 六个异戊二烯单位C30四萜 八个异戊二烯单位C40二 萜类化合物的分类从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根

2、据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。1. 单萜(分为三类)(1)开链萜(存在于 柠檬油中 )橙花醇 拢牛儿醇柠檬醛a 柠檬醛b(存在于玫 瑰油、香茅 油中)(2)单环萜(薄荷系列)这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环, 它们都以椅式构象存在。薄荷酮薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨 / 年)萜品醇(用对甲苯酚制备)柠烯(3)双环萜蒎族苧烯-蒎烯 -蒎烯莰族楷族樟脑的旋光异构体莰醇冰片异冰片樟脑2. 倍半萜3. 二萜法尼醇山道年杜鹃酮维生素A(A1)4. 三萜5. 四萜角鲨烯-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以 反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。一 甾族化合物的基本骨架和构象式第二节 甾族编号延伸具有右图结 构特征的化合物 称为甾族化合物二 天然甾族化合物的结构和构象式学名: 3,7 ,12 -三羟-胆-24-酸胆固醇学名 5-胆甾烯-3-醇胆酸孕甾酮(黄体酮)雌激素类药物雄酮激素雌酮激素第三节 生物碱吗啡碱(1805年发现, 1952年确定结构。)颠茄碱(阿托品)存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱 。金鸡纳碱(奎宁)烟碱(尼古丁)HO-CHCH=C H2CH3ON

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