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1、第一章第一章 总论总论一、填空题一、填空题 必做：必做： 1、天然药物化学是指（ ）的一门学科，它的主要研究内容包括对各类天 然药物的化学成分主要是（ ）或（ ）的（ ） 、 （ ） 、 （ ） 、 （ ）及其生 物合成途径等内容。 2. 天然药物是药物的一个重要组成部分，它来源于（ ） 、 （ ） 、 （ ）和（ ） ，并 以（ ）为主，品种繁多。 3、大孔树脂法分离皂苷，以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（ ）。 4、凝胶过滤色谱又称排阻色谱、 （ ） ，其分离原理主要是（ ） ，根据凝胶的（ ）和被 分离化合物分子的（ ）而达到分离目的。 5、正常1H-NMR 谱技术能提供
2、的结构信息参数，主要是质子的（ ） 、 （ ）及（ ） 。选作：选作： 1、 （ ）是我国药品质量控制遵照的典范，记载有关中药材及中成药质量 控制的是（ ）部？ 2、大孔树脂是一类具有（ ） ，但没有（ ）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过 （ ）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。 3、中药和天然药物中常见的（ ） 、 （ ） 、 （ ）等属于一次代谢产物，而天然药物化学中 最常见的（ ） 、 （ ） 、 （ ） 、 （ ） 、 （ ） 、 （ ）等几类化合物一般均属于二次代谢产物， 主要来源于来源于（ ） 、 （ ） 、 （ ） 、 （ ）和复合途径等主要生物合成途径。 4. 具有
3、C6-C3 骨架的（ ）、（ ）和（ ）以及 C6-C3- C6 骨架的（ ），在生源 途径上均来源于（ ）途径。 5、涡流色谱是一种在线（ ）技术，可以实现生物样品的在线（ ）并直接用于（ ） ， 可大大缩短处理过程，是当前处理生物样品较为先进的一种技术。其处理的原理是利用（ ）的填料使流动相在（ ）下产生的涡流状态，从而对生物样品进行（ ）和（ ） 。二、问答题二、问答题 必做：必做： 1、天然药物化学的基本概念？其研究对象、研究内容及研究意义是什么？ 2、基本概念和名词解释： 天然药物化学，天然药物，活性成分； 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂； 分配色谱、吸附色谱、滤过色谱
4、、离子色谱； 正相分配色谱，反相分配色谱，加压液相色谱，高效液相色谱，液滴逆流色谱，高 速逆流色谱； 红外光谱，紫外光谱，核磁共振，质谱；1H-NMR，13C-NMR，2D-NMR；EI- MS，FAB-MS，ESI-MS。 3、写出下列各种色谱的分离原理：正相分配色谱，反相分配色谱，硅胶色谱，聚酰胺色谱， 凝胶滤过色谱，离子交换色谱。 4、中药有效成分的提取方法有哪些？其中最常用的方法是什么？从具体操作上大致与可分 为哪几种方法？ 5、对天然药物化学进行研究过程中常用的有机溶剂有哪些？其极性大小顺序如何？什么溶 剂沸点特别低而需隔绝明火？什么溶剂毒性特别大？什么溶剂密度大于 1？哪些是亲脂性
5、溶剂？哪些是亲水性溶剂？ 6、根据物质在两相溶剂中的分配比的不同进行分离的方法有哪些？各有什么特点？ 7、天然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术？特有什么特点？选作：选作： 1、基本概念和名词解释： 浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流法，超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；水 蒸气蒸馏法。 极性吸附剂，非极性吸附剂，聚酰胺，大孔树脂，阳离子交换树脂，阴离子交换树脂； Sephadex LH-20；超滤膜； 2、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？ 3、判断一个被分离得到的化合物的纯度，可选用哪些方法？ 4、简答有关涡流色谱的含义、原理和技术优缺点。 5.、简答离子对色
6、谱的的分离原理及其在高效液相色谱中的应用。 6、比较分析下列化合物的 Rf值大小顺序，并说明理由。（1）吸附剂：级中性氧化铝（小于 160 号筛孔）（2）展开剂：氯仿甲醇（991）（3）显色剂：Kedde 试剂。Rf值大小顺序： 第二章第二章 糖和苷类化合物糖和苷类化合物一、填空题一、填空题 必做：必做： 1、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的 C5（五碳呋喃糖的 C4）上取代基的取向，向上的为（ ）型，向下的为（ ）型。糖的相对构型是指 端基碳原子 C1羟基与六碳糖 C5（五碳糖 C4）取代基的相对关系，当 C1羟基与六碳糖 C5（五碳糖 C4）上取代基在环的（
7、 ）为 构型，在环的（ ）为 构型。 2、苷类又称为（ ） ，是（ ）与另一非糖物质通过（ ）连接而成的一类 化合物。苷中的非糖部分称为（ ）或（ ） 。按苷键原子分类，常将苷类分为（ ） 、 （ ） 、 （ ）和（ ）等。 3、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（ ）物质而糖是（ ）物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（ ） 。4、苷类常用的水解方法有（ ） 、 （ ） 、 （ ）和（ ）等。对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（ ） 、 （ ）和 Smith 降解法等方法水解。 5、麦芽糖酶只能使（ ）水解；苦杏仁酶主要水解（ ） 。名称 R
8、R1 黄夹次苷甲 CHO H黄夹次苷乙 CH3 H黄夹次苷丙 CH2OH H黄夹次苷丁 COOH H单乙酰黄夹次苷乙 CH3 COCH3ROOOHO CH3OR1OCH3OOH选作：选作：1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（ ）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠 醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（ ） 、 （ ）以及具有活性次甲 基基团 的化合物（ ）生成有色化合物。据此原理配制而成的 Molish 试剂就是有（ ）和（ ）组成，通常可以用来检查（ ）和（ ）成分，其阳性反应的结果现 象为（ ） 。 2、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。但（ ） 、 （
9、 ） 、 （ ）和（ ）的苷类易为碱催化水解。3、苷类成分和水解苷的酶往往（ ）于同一生物体内。4、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用（ ）等，而不能选用（ ）等。5、多糖根据其单糖的组成一般可分为（ ）和（ ）。存在于植物中的多糖大多具有（ ）或（ ）等生物活性，其种类可分为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）等。动物多糖则主要分为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）等。二、简答题二、简答题 必做：必做： 1、排出下列各化合物在酸水解时的难易程度，请按由易到难的顺序列出并简单说明理由。NOOHOOH OHEGlcHOCH2CNSGlcOSO3KDCH2OGlcBOHOOHOHCH2OH
10、OCOHOOA2、用化学方法鉴别下列各组化合物CH2OGlcBOHCH2HOOHAO OHOH OHHO OOHAO OHOH OHHO O OHOHHOOH,OHB3. 写出苷类成分常用的几种水解方法，并比较各方法的异同点。 4. 对于苷元结构不稳定的化合物，宜选用哪些方法进行水解？为什么？选作：选作： 1、用波谱方法（1H-NMR）鉴别下列各组化合物OHHHOHOHHORHOHHOH2CAOHHHOHOHHHOROHHOH2CB2、菊糖属于哪种多糖？其组成如何？一般临床上可做何种用途？ 3、用一般的水提醇沉法提的的多糖中常含有较多的蛋白质而影响质量，问如何予以纯化 （脱蛋白）？第三章第三章
11、 苯丙素类化合物苯丙素类化合物一、填空题一、填空题 必做：必做： 1、广义的苯丙素类化合物包括（ ） ， （ ） ， （ ）和（ ） ， （ ） 。 2、天然香豆素类化合物一般在（ ）上具有羟基，因此， （ ）可以认为是天然香豆素类 化合物的母体；按其母核结构，可分为（ ）类， （ ）类， （ ）类， （ ）类。 3、香豆素因具有内酯结构，可以发生（ ）反应并显（ ）色而可以鉴别；并且，因在碱 液中开环，酸液中闭环，而可以用（ ）法提取；小分子香豆素因具有（ ） ，可用水蒸汽 蒸馏法提取。 4、香豆素在碱溶液中适当加热，则内酯环（ ），在经酸化后内酯环又（ ），利用此 原理可用（ ）方法进行提
12、取某些香豆素类成分。选作：选作： 1、（ ）为苯丙素中广泛分布于植物界的酚酸类成分，其主要结构单元为（ ）、（ ）、（ ）及其衍生物类。如广泛存在于金银花、茵陈和菊花等常用中药中成分（ ）， 具有明显的抗菌、消炎、利胆等作用，其结构为（ ）和奎宁酸形成的酯类成分。 2、丹参为常用传统中药，属（ ）鼠尾草属植物丹参（Salvia miltiorrhiza）的干燥（ ）。其水溶性化学成分主要有（ ）、（ ）等化合物，主要具有（ ）、（ ）和（ ），是丹参治疗冠心病的主要活性成分。其另一类活性成分为丹参菲醌类成分，主 要有（ ）和（ ）成分，也有类似的疗效，临床上治疗冠心病和心肌梗死有效。3、小分子
13、的香豆素有（ ） ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。 4、一香豆素单糖苷经 H1-NMR 测试其端基氢质子的 为 5.53ppm(J=8Hz)， 经 酸水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为（ ） 。 二、简答题二、简答题 必做：必做： 1、写出下列化合物的结构式并写出成分母核类型、写出下列化合物的结构式并写出成分母核类型 对羟基桂皮酸 丹参素 伞形花内酯 补骨脂内酯 鬼臼毒素 五味子素 2、写出下列化合物的化学结构，并比较下列已知条件下各化合物、写出下列化合物的化学结构，并比较下列已知条件下各化合物 Rf值的大小顺序，并写值的大小顺序，并写 明分离原理明分离原理 样品：7-羟基香豆素、7，8-二羟
14、基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素等 4 个化合物； 色谱条件：硅胶 G 薄层板，以苯-丙酮（5:1）展开，紫外灯下观察荧光。 3、用化学方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象、用化学方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象 伞形花内酯、槲皮素、黄花夹竹桃苷元OO AOOHO BOOHO COGlcOOHO DHO选作：选作： 1、完成化学反应式，并根据这两个反应式的结果，简单叙述酸碱法提取香豆素的原理及关 键注意点。OHOOOH-( )加 加 加 加 加( )OHOOOH-( )( )H2、用波谱方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象 1H-NMR：线型呋喃香豆素与角型呋喃香豆素。 3、中药王不留行是石竹科麦蓝菜属植物麦蓝菜的种子，具有行血通经的作用，提取分离得 其主成分经鉴定为麦蓝菜苷，主要光谱数据列举如下：FAB-MS（m/z）521 M+H+；分子 式为 C22H32O14；IR（KBr cm-1）3391，1724，1603，1518，993；1H-NMR（500 MHz,C5D5N,）7.02 (1H, d, 1.5 Hz),7.23 (1H, d, 7.9 Hz),
