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1、第四节 有机合成及推断第三章 烃的含氧衍生物有机合成利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。有机合成的过程有机合成：原料 中间体 目标产物原料目标产物中间体有机合成的产率计算H2C= CCOOHCH3 ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%有机合成的设计思路 有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线以保证 较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低
2、污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和 苯的同系物。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：名 称结 构化学反应双 键CC叁 键CC苯 环羟 基OH 醛 基O CH 羧 基O COH酯 基O COR、 加成、聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解加成、聚合被强氧化 剂氧化由反应条件确定官能团由反应物性质确定官能团由反应类型确定官能团知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷 烃烯 烃炔 烃卤 代 烃醛羧 酸酯醇+H2O + H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X
3、2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化强氧化剂R-CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元酸酯高中常见的合成路线有机合成的本质(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。(2）.官能团的引入。(3)官能团的和转化。有机合成的本质：目标化合物分子骨架的构建、官能团的转化官能团的引入方法引入C=C双键1）某些醇的消去反应引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCHCH + HBr C
4、H2=CHBr 催化剂 引入卤原子（X）1）烃与X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O催化剂引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水 4）酯的水解稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O醛基、羰基、羧基、酯基的引入醛基
5、、羰基、羧基、酯基的引入O+ O22CH3 C HO2CH3 C OHCu官能团的转化官能团种类的变化。官能团数目的变化。官能团位置的变化。1、官能团种类的变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2、官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br3、官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3 Br官能团的消除通过加成消除不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基通过加成或氧化消除醛基通过消去反应或水解反应可消除卤原子官能团的保护官能团的保护强氧化剂启示：C=C可以被强氧化剂氧化C=C不能被
6、弱氧化剂氧化有机合成的分析方法此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该 中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须 比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和 辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2C
7、H2CHCHOO练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线例如：乙二酸(草 酸)二乙酯的合成基础 原料中间体目标化合 物中间体C OH C OHOOH2C OH H2C OHH2C Cl H2C ClCH2 CH2C OC2H5 C OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓H2SO4水解思 考如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2，3， HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3 BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH例：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常 用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件 及某些反应物、产物
8、未全部注明）：请回答：写出A、B的结构简式 在合成路线中设计反应和的目的是 CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂 一定条件下CH3IC2H5OH BHOCOOC2H5（产品）HIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3CH3OCH3【学以致用解决问题 】问题二 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式 26问题三化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能
9、发生银镜反应 。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：AD ，AE 。27问题三 分析：题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合 A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A 在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反 应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的 碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳 上。综上：A的结构简式为： CH3CHCOOHOH 28问题三 分析： A的结构简式为 ：CH3CHCOOHOH 则B的结构简式为 ：CH3CHCOOC2H5OH 则C的结构简式为
10、 ：CH3CHOCCH3COOHO29问题三 分析： A的结构简式为 ：CH3CHCOOHOH 则AD的化学方程式为 ：CH3CHCOOHOH浓硫酸 H2O+CH2=CHCOOH反应类型 ：消去反应 30问题三 分析： A的结构简式为 ：CH3CHCOOHOH对比A和E的分子式，我们发现E的C原子 个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生 成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O， 结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇 羟基相互反应生成酯基。所以： 31问题三 分析： 将A的结构简式改写为 ：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOH HOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OO CCHCH3OOCCCCOO32问题三 分析：则AE的化学方程式为 ：2CH3CHCOOHOH浓硫酸 2H2O +CHCCH3OO CCHCH3OO反应类型：酯化反应 33【学以致用解决问题 】习题1、以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇2、 1)2)3)4)5)6)7)8)再见！
