《化合物结构鉴定题目及答案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化合物结构鉴定题目及答案（5页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1、有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：（1）该化合物易溶于 10NaHCO3水溶液（A） ，FeCl3反应(+)（B） ，HCl-Mg 反应(+)（C） ，-萘酚浓硫酸反应(-)（D）, Gibbs: 反应：(+)（E）; 氨性氯化锶反应(-)（F） 。ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G） 。 各性质说明什么问题？ （2） 该化合物 UV max (nm): MeOH 267 340 (H)NaOMe 267 401,429 （I）AlCl3 270 395 （J）AlCl3/HCl 270 395 （K）NaOAc 279 312，378 （L）各组数据说明什么问题？ （
2、3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1给出什么结构信息？（4）1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。（5） MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。（6） 推断并画出化合物结构式（7） 化合物分子式答案：（1）化学反应 A-G 易溶于 10NaHCO3水溶液（A） ， 具有 7，4OHFeCl3反
3、应(+)（B） ， 具有酚羟基 HCl-Mg 反应(+)（C） ， 为黄酮类化合物-萘酚浓硫酸反应(-)（D）, 不是苷类 Gibbs: 反应：(+)（E）; 8 位无取代氨性氯化锶反应(-)（F） 。 无邻二酚羟基ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G） 。 5 位有酚羟基（3 位没有）（2）UV 位移 H-L MeOH 267 340 (H)：黄酮类化合物，267 nm 为 II 带，340 nm 为 I 带NaOMe 267 401,429 （I）：I 带红移，有 4-OHAlCl3 270 395 （J）：与 AlCl3/HCl 同，示结果中无邻二酚羟基AlCl3/HCl
4、270 395 （K）：I 带红移 55nm，有 5-OHNaOAc 279 368 （L）：II 带红移 12nm，有 7-OH（3）IR 解析 3200 cm-1羟基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯环（4）1H-NMR 信号全归属1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2,6), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3,5), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);（5）M
5、S 解析 MS: m/z: 270（分子离子峰，M）, 152（A1+）, 118（B1+）或 152（） 118（）OOOHOH+CHOH+（6）结构式OOHOHOOH（7）分子式 C15H10O52、有一黄色针状结晶，mp285-6(Me2CO)，FeCl3反应（+） ，HCl-Mg 反应（+） ，Molish 反应（） ，ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（） 。EI-MS 给出分子量为 284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程） ，并将1H-NMR 信号归属。UV max nm：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2；+MeONa,
6、 267.0(sh), 276.0, 365.0；+NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6；+NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 331.0；+AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0；+AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1HNMR (DMSO-d6) ppm：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d,
7、 J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).3、化合物 A，mp:250252，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard 反应紫红色，IR Vmax(KBr) cm-1：3400(-OH),1640(C=C),890(CH,-吡喃糖甙)，用反应薄层法全水解，检查糖为 Glucose，苷元为原人参三醇（PPT）(分子量 476)，经 50%HAc 部分水解未检出糖。FD-MS, M+ 638, EI-MS 有 m/z 620(M+-H2O)。13C-NMR 数据如下: 20(S)PPT 化合物 A 20(S)PPT 化合物 A 化
8、合物 A 糖部分甙元部分 甙元部分C-1 39.2 39.2 C-16 26.8 27.2 C-1105.8C-2 28.0 27.7 C-17 54.6 54.6 C-2 75.7C-3 78.3 78.0 C-18 17.5 17.3 C-3 80.0C-4 40.2 40.2 C-19 17.4 17.4 C-4 71.7C-5 61.7 61.3 C-20 72.9 73.0 C-5 79.4C-6 67.6 78.6 C-21 26.9 26.8 C-6 63.0C-7 47.4 45.1 C-22 35.7 35.7 C-8 41.1 41.0 C-23 22.9 23.0 C-9
9、 50.1 50.1 C-24 126.2 126.2 C-10 39.3 39.6 C-25 130.6 130.5 C-11 31.9 32.0 C-26 25.8 25.7 C-12 70.9 71.0 C-27 17.1 17.6 C-13 48.1 48.1 C-28 31.6 31.6 C-14 51.6 51.5 C-29 16.4 16.3 C-15 31.3 31.1 C-30 17.0 16.7 试写出化合物 A 的结构并说明推导过程。 答案：2、3、OHOOHOMeOOHHOHO OHOO4、有一黄色结晶（I） ，盐酸镁粉反应显红色，Molish 反应阳性，FeCl3反应
10、阳性，ZrOCl2 反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。IR max (KBr) cm-1: 3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 11001000, 840. (I)的 UV nm 如下: MeOH 252 267 (sh) 346NaOMe 261 399 AlCl3 272 426 AlCl3/HCl 260 274 357 385 NaOAc 254 400 NaOAc/H3BO3 256 378 (I)的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ppm:7.41(1H, d, J=8Hz), 6.92(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.
11、70(1H, d, J=3Hz), 6.62(1H, d, J=2Hz), 6.43(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz),其余略。 (I)酸水解后检出 D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为 C15H10O6。FAB-MS 示分子中含一分子 葡萄糖。 试回答下列各问： （1）该化合物为 根据 （2）是否有 3-羟基 根据 （3）苷键构型为 根据 （4）是否有邻二羟基 根据 （5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。5、某化合物 S 为白色粉末，Liebermann-Burchard 反应阳性，Molish 反应阳性。其分子式
12、 为 C42H66O14。酸水解检出甙元为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸 GlaUA 及葡萄糖 Glc (1:1)。 碱水解检出葡萄糖。化合物 S 的13C-NMR 化学位移值如下：化合物 S 甙元的13C-NMR 数据 化合物 S 糖部分13C-NMR 化学位移值碳位 齐墩果酸 化合物 S GlaUA 1 38.3 39.8 107.2 2 28.0 27.0 74.4 3 78.1 91.2 78.3 4 39.7 40.4 75.8 5 55.9 56.9 77.4 618.7 19.5 172.4 7 33.3 34.2 Glc 8 40.1 40.8 97.4 9 48.2 49.0 74.2 10 37.1 37.9 78.8 11 23.6 24.3 71.1 12 123.0 124.1 79.5 13 144.3 145.2 62.8 14 42.3 43.2 15 28.4 29.3 16 23.9 24.7 17 47.2 48.4 18 41.9 42.8 19 46.4 47.4 20 30.9 31.8 21 34.2
