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1、课时2 官能团与有机化学反应、烃的衍生物1结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以CX之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。卤素原子 2物理性质 (1)溶解性： 水，易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度：CH3Cl常温下为 体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为液体，且密度1 gcm3。 (3)递变：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现减小的趋势。不溶于气 3卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、
2、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 (3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。 4化学性质 分子式中CX键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 (1)水解反应 5氟氯烃(氟利昂)对环境的影响 (1)氟氯烃 破坏臭氧层的原理 a氟氯烃 在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。 bCl原子可引发损 耗臭氧的循环反应：ClO3=ClOO2 ClOO=ClO2 总的反应式：O3O 2O2。c实际 上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物
3、，造成全球性的气温变化。 1概念 羟基与 或 的碳原子相连而形成的化合物。 饱和一元醇的通式为 。 2分类 (1)按羟基数目分： 。 (2)按烃基不同分：脂肪醇、芳香醇等。链烃基或脂环烃基苯环侧链CnH2n1OH(n1)一元醇、二元醇、多元醇 3物理性质 低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比混溶；含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。与烷烃类似，随着分子里碳原子数的递增，醇的沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 4化学性质 (1)和活泼金属钠反应 2CH3CH2OH2Na 。 (2)消去反应 C
4、H3CH2OH 。2CH3CH2ONaH2CH2=CH2H2O (3)取代反应 a卤代反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O。 b分子间脱水成醚 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O。 c酯化反应 CH3CH2OHCH3COOH 。CH3COOCH2CH3H2O (4)氧化反应 a可燃性：CH3CH2OH3O2 2CO23H2O。 b催化氧化 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。 c酸性高锰酸钾溶液： 退去。 d酸性重铬酸钾溶液 CH3CH2OH CH3 CHO CH3COOH。紫色 5常见的醇 甲醇：结构简式：CH3OH，工业酒精中含甲醇，饮用含甲醇
5、的酒精易引起中毒。 乙二醇：结构简式： ，无 色黏稠状、有甜味的液体，易溶于水和乙 醇。 丙三醇：结构简式： ，俗称 ，无色黏稠状液体，能与水和酒精以任意比混溶。甘油 1酚的概念 称为酚。 2苯酚的分子式 苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为 或 。羟基与苯环直接相连的化合物C6H5OH3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气中氧气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于65时与水互溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用 洗涤。无色特殊不大酒精 4苯酚的化学性质 (1)苯酚的弱酸性 苯酚俗称 ，其在水溶液中的
6、电离方程式为 a与Na反应： 石炭酸 b苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清，方 程式为： ，再通入CO2溶液又变浑浊 ，方程式为： 证明酸性H2CO3强于 ，苯酚不能使石蕊试液变色。 c ，说明结合H的能力 。 (2)取代反应 向苯酚溶液中滴加足量浓溴水，现象： ，化学方程式： 常用于 。 (3)显色反应 苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，本反应用于苯酚的检验 。有白色沉淀生成苯酚的定性检验和定量测定 (4)加成反应 (5)氧化反应 a可以燃烧；b.能被酸性高锰酸钾溶液等氧化；c.空气中易被氧化。 5苯酚的用途 重要的化工原料，制造酚醛树 脂、染料、医药、农药 等。 1醛 是由 与 相
7、连而构成的化合物，简写为 ， 是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 。 2醛的性质 随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。烃基醛基RCHO甲醛CnH2nO(n1) 3乙醛的结构、性质 (1)结构：分子式 ，结构简式 ，官能团为醛基(CHO)。 (2)物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 (3)化学性质 A加成反应：醛基中的羰基( )可与H2、HCN等加成，但不与
8、Br2加成。CH3CHOH2 CH3CH2OHC2H4OCH3CHO B氧化反应 a燃烧：2CH3CHO5O2 b催化氧化：2CH3CHOO2 c被弱氧化剂氧化 CH3CHO2Ag(NH3)2OH (银镜 反应) CH3CHO2Cu(OH)2 (生成砖红 色沉淀)4CO24H2O2CH3COOHCH3COONH43NH32AgH2OCH3COOHCu2O2H2O (4)工业制法 a乙炔水化法：CHCHH2O b乙烯氧化法：2CH2=CH2O2 2CH3CHO c乙醇氧化法：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCH3CHO 4.甲醛 (1)结构式： ，分子中相当于含2个醛基。 (2)甲
9、醛为 无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液具有杀菌、防腐性能。 (3)化学性质 a具有醛类 通性：氧化性和还原性。 b具有一定的特性：1 mol HCHO可与4 mol Ag(NH3)2OH反应， 生成4 mol Ag。 5酮类 饱和一元酮的通式为 ，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应，故此反应可用于鉴别醛和酮。 CnH2nO(n3) 【例1】 下列醇类能发生消去反应的是() 甲醇 1 丙醇 1 丁醇 2 丁醇 2,2 二甲基1 丙醇 2 戊醇 环己醇 A B C D 解析：解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应
10、的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消去，如 答案：B 1醇催化氧化规律 伯醇被氧化为醛：2RCH2OHO2 2RCHO2H2O 仲醇被氧化为酮： 叔醇 难以被氧化。 2醇的消去反应规律 (1)只有连羟基的碳原子有相邻的碳且其相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。 (2)连羟基的碳原子上的相邻碳上无H时，则不能发生消去反应，如CH3OH、 、 (CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 (3)有的醇脱水反应的产 物不只一种，如： 1下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去氢氧化)反应的是( ) A B(CH3)2CHOH CCH3CH2C(CH3)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH解析：四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。答案：D 2下列有机物 其中能被氧化成醛的有_，不能被催化氧化的有_，可发生消去反应的有_
