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1、第三章第三章 杀螨剂杀螨剂第三章第三章 杀螨剂杀螨剂杀螨剂(acaricide)是指用于防治蛛形纲中有害螨类的农药杀螨剂(acaricide)是指用于防治蛛形纲中有害螨类的农药。 防治植食性螨的农用杀螨剂通常是指只杀螨不杀昆虫或以杀 螨为主的药剂虽然许多杀虫剂兼有杀螨活性但不能称螨为主的药剂。虽然，许多杀虫剂兼有杀螨活性，但不能称 为杀螨剂，亦不在本章的讲授范围内。化学防治是害螨综合治理的一个重要环节。人们在控制 害螨的过程中，根据害螨的特性和防治经验，不断开发出新害螨的过程中，根据害螨的特性和防治经验，不断开发出新 的杀螨剂品种。一个优良的杀螨剂品种，使用一段时间后， 就会产生抗性。抗性的发
2、展使螨类的控制更为困难，有效药就会产生抗性抗性的发展使螨类的控制更为困难，有效药 剂的货架寿命缩短，并导致开发新型杀螨剂的风险增大。因 此，加快开发能够延缓螨类抗性发展的新型杀螨剂是农药研 究的一个重要方面。本章在讨论杀螨剂开发与应用进程的基础上，按杀螨剂本章在讨论杀螨剂开发与应用进程的基础上，按杀螨剂 的作用机理分别论述不同种类杀螨剂的理化性质、主要特性 和应用技术等。和应用技术等。第节第节 杀螨剂发展概杀螨剂发展概第第一一节节 杀螨剂发展概杀螨剂发展概况况螨类属于节肢动物门蛛形纲（）蜱螨亚纲螨类属于节肢动物门，蛛形纲（Arachnida），蜱螨亚纲 (Acari)。螨类种类繁多，全球约有3
3、050万种，仅次于昆虫 纲危害植物及其产品的螨类被称为植食性螨类大多数栽纲。危害植物及其产品的螨类被称为植食性螨类。大多数栽 培植物在生长过程中都会遭受螨类的危害，这些螨类大多密 集群居于植物的叶片背面刺吸危害，使得果树、棉花、蔬菜集群居于植物的叶片背面刺吸危害，使得果树、棉花、蔬菜 和观赏植物等大量减产，损失严重。螨类在形态、习性及栖 息场所等方面具有多样性和复杂性。主要表现在其个体小、 分布广适应性强其繁殖迅速生活史短越冬场所变化分布广、适应性强；其繁殖迅速，生活史短，越冬场所变化 大；其种群结构复杂，在一个群体中可以存在所有生长阶段 的螨包括卵若螨幼螨和成螨等；其对不良环境适应性的螨，包
4、括卵、若螨、幼螨和成螨等；其对不良环境适应性 强，容易对药剂产生抗药性等。所有这些都决定了螨类的控 制比较困难。杀螨剂的开发和应用过程大致可分为以下几个时期：杀螨剂的开发和应用过程大致可分为以下几个时期：是无机杀螨剂时期在1918年以前防治螨类主要使一是无机杀螨剂时期。在1918年以前，防治螨类主要使 用硫磺。硫磺粉或石硫合剂对瘿螨科和细须螨科的螨类很有 效对叶螨科的小爪螨属东方叶螨属和真叶螨属以及跗线效，对叶螨科的小爪螨属、东方叶螨属和真叶螨属以及跗线 螨科的侧多食跗线螨属等螨类通常也有较好的效果。至今硫 磺仍在葡萄园作杀螨剂使用另外在有机农药出现以前磺仍在葡萄园作杀螨剂使用。另外，在有机农
5、药出现以前， 也曾经使用广谱性的无机农药砷酸钙来防治螨类。二是以杀螨卵为主的有机杀螨剂时期（1918-1944）。 1918年以后，开始使用石油乳剂，以杀灭蚜虫、榆全爪螨以 及苔螨的卵。到1930年左右，同时使用二硝基化合物和石油 乳剂等，以杀灭螨卵。偶氮苯于1945年前后被推荐作为专用 杀螨剂，常以熏蒸剂或烟雾剂的形式在温室或花房中用于防 治螨卵和若螨。偶氮苯对多种观赏植物，特别对玫瑰和文竹 有药害且对哺乳动物有慢性毒性故逐渐被淘汰有药害，且对哺乳动物有慢性毒性，故逐渐被淘汰。三是以神经毒剂为主的有机合成杀螨剂时期（三是以神经毒剂为主的有机合成杀螨剂时期（1944- 1970）。1944年，
6、美国Stuffer化学公司开发了一氯杀螨砜，使 化学杀螨剂的发展进入了个新的历史阶段自20世纪40年化学杀螨剂的发展进入了一个新的历史阶段。自20世纪40年 代中叶有机磷杀虫剂在全世界范围推广应用以来，由于此类 药剂同时有杀虫杀螨作用螨类大多可采用有机磷杀虫剂药剂同时有杀虫、杀螨作用，螨类大多可采用有机磷杀虫剂 来进行兼治。后来由于大规模使用DDT及其他氯化烃类杀虫 剂防治农业害虫同时大量地杀死了植食叶螨的天敌使剂防治农业害虫，同时，大量地杀死了植食叶螨的天敌，使 叶螨更加猖獗，因此，促使了对一般昆虫无害，而对叶螨及 其卵有特效的杀螨药剂的发展。20世纪60年代发展了喹噁啉其卵有特效的杀螨药剂
7、的发展。20世纪60年代发展了喹噁啉 类的克杀螨、敌螨死等杀螨剂；20世纪70年代，杀螨剂市场 则以甲脒类和苯螨特类为主，而以呼吸代谢抑制作用为主的则以甲脒类和苯螨特类为主而以呼吸代谢抑制作用为主的 有机锡类杀螨剂也得到了广泛应用。四是以螨类生长调节剂为主的有机合成杀螨剂时期 （1970-1990）。20世纪80年代初期有噻唑烷酮类的尼索朗等 得到大面积应用；四嗪类商品化杀螨剂品种有四螨嗪和氟螨 嗪。此外，噁唑啉类的乙螨酯、季酮酸类的螺螨酯等，在杀 螨剂的开发上也得到很大的发展。五是以螨类呼吸代谢抑制剂为主的杂环类杀螨剂时期五是以螨类呼吸代谢抑制剂为主的杂环类杀螨剂时期 （1990-至今）。2
8、0世纪90年代中叶以来，随着农作物上害螨 为害猖獗并由于用药频繁些商业化的杀螨剂相继出现抗为害猖獗并由于用药频繁，一些商业化的杀螨剂相继出现抗 性，亟需开发新的杀螨剂，加之农药开发研究也进入了一个 快速发展时期在这期间杀螨剂的开发非常兴盛20世纪快速发展时期，在这期间，杀螨剂的开发非常兴盛。20世纪 80年代中期至90年代中期开发的主要农用杀螨剂以线粒体电 子传递抑制剂（METI）类居多其中包括哒螨酮唑螨酯子传递抑制剂（METI）类居多，其中包括哒螨酮、唑螨酯、 嘧螨醚、喹螨醚、吡螨胺等。总之，20世纪后期，杀螨剂的开发取得了明显的成就， 一些对环境有不良影响，毒性大的杀螨剂逐渐被淘汰，新的境
9、有毒大杀螨剂被淘汰新 作用方式和作用机制的杀螨剂不断出现。目前，农业上防治 害螨的农药品种已自成体系，只要对品种选择合理，使用技 术得当，可以有效地控制害螨并能延缓害螨的抗药性。根据杀螨剂的研究情况和杀螨剂使用技术的发展，人们 提出了理想的农用杀螨剂应该具有的特点是：高效。理想提出了理想的农用杀螨剂应该具有的特点是：高效。理想 的杀螨剂应该具有活性高、用量低的特点；广谱。对不同 种类的害螨以及螨全生育期不同虫态都有效；专一性。只种类的害螨以及螨全生育期不同虫态都有效；专性只 对有害螨具有专一的杀灭作用，而对非靶标生物和捕食性螨 类安全；速效与持效兼备。对活动态螨有较快的杀死作用， 并且具有较长
10、的持效期，一次施药可以控制较长时间；不 易产生抗药性。具有独特的作用机理，与现有杀螨剂无交互 抗性，害螨也不容易对其产生抗药性。这也代表了新型杀螨 剂研发的方向。第二节 以杀螨卵为主的杀螨剂第二节 以杀螨卵为主的杀螨剂早期开发的硝基酚类杀螨剂主要表现为杀卵作用，主要 品种有消螨酚（dinex）、乐杀螨（binapacryl）和消螨通 (dinobuton)以及我国开发出的新的杀螨剂F1050等。本节主 要介绍这类杀螨剂的开发、特性和应用等。一、概述一、概述1892年，人们发现了硝基酚类化合物2-甲基-4，6-二硝 基酚钾具有杀螨卵的活性使人们认识到了合成化合物的杀基酚钾具有杀螨卵的活性，使人们
11、认识到了合成化合物的杀 螨作用，该化合物成为已知最早的合成杀螨剂。到1930年左右，在果园使用二硝基苯酚和石油类等矿物 油混用，以杀灭果园中螨类越冬的卵，由于这类化合物具有 植物毒性而使其应用受到限制。20世纪中叶，有机合成途径开发新农药得到快速发展。 人们采用46 二硝基苯基作为先导模型用环己基仲丁基人们采用4，6-二硝基苯基作为先导模型，用环己基、仲丁基 取代苯环2位上的甲基，开发出了杀螨剂消螨酚，杀螨活性有 所提高所提高。XR1O2NXR2 4，6二硝基苯基NO2苯（X=O、NH）后来发现酚羟基是一个活泼基团，能够发生一系列的化 学反应且毒性较高用短碳链的酯基酯氧基取代酚羟基学反应，且毒
12、性较高，用短碳链的酯基、酯氧基取代酚羟基 后化学性质较为稳定，毒性有所降低，由此成功开发出了杀 螨剂乐杀螨消螨通螨剂乐杀螨、消螨通。OHOCOCHC（CH3）2O2NO2NCHCH2CH3CH3NO2消螨酚NO2乐杀螨（bil）消螨酚（dinex）乐杀螨（binapacryl）20世纪90年代中后期，浙江省化工研究院与中国科学院 上海有机化学研究所合作以二苯胺为起始化合物，同时考虑 到硝基苯基是硝基酚类杀螨剂的药效团经过系列到4，6-二硝基苯基是硝基酚类杀螨剂的药效团，经过一系列 的结构改造，以2-甲基-5-氯苯胺和2-氯-3，5-二硝基三氟甲苯 为原料制得具有很好杀螨活性的化合物F1050其
13、市场应用前为原料制得具有很好杀螨活性的化合物F1050，其市场应用前 景正在评估中。O2NCHCH2CH3OCOOCH（CH3）2NHCH3ClNO2O2NCHCH2CH3CH3O2NCF3NHNO2NO2消螨通（dinobuton）F1050二二、主要理化性质主要理化性质消螨酚纯品为浅黄色结晶，几乎不溶于水，易溶于大多二二、主要理化性质主要理化性质消螨酚纯品为浅黄色结晶，几乎不溶于水，易溶于大多 数有机溶剂和醋酸，可与胺类或碱金属离子生成水溶性盐。乐杀螨纯品为白色结晶几乎不溶于水有轻微芳香气乐杀螨纯品为白色结晶，几乎不溶于水，有轻微芳香气 味，易溶于有机溶剂，在稀酸或稀碱中不稳定。消螨通纯品
14、为淡黄色结晶；易溶于低碳链脂肪酮类和芳 香烃，对酸稳定。四、应用技术四、应用技术对于乐杀螨、消螨通来说，由于没有内吸活性，而且主 要是对螨卵和幼螨的控制，因此使用时要注意均匀喷雾。乐 杀螨主要防治果树叶螨，消螨通主要用于防治温室中的叶螨， 一般不用于室外喷雾使用；消螨酚可防治果树的叶螨，对卵 和幼螨效果较好，对成螨效果差，需要在产卵盛期和幼螨时 进行处理。硝基苯类杀螨剂与有机磷农药混用有药害。第三节 具有生长调节活性的杀螨剂第三节 具有生长调节活性的杀螨剂具有生长调节活性的杀螨剂，主要表现为对幼螨或者若螨防治效果较好，而对于成螨效果较差甚至无效。这类杀螨剂的结构一般都具有杂环结构。杂环类化合物
15、种类繁多，结构新颖，大多数化合物有较好的生物活性，且作用机制独特。杀螨活性的作用机制一般可以分为呼吸链的复合体及其抑制剂、生长调节剂和神经毒剂三个大的类群。本节主要介绍杂环类杀螨剂中具有生长调节活性的杀螨剂绍杂环类杀螨剂中具有生长调节活性的杀螨剂。一、概述一、概述噻唑烷酮类噻唑烷酮类（一）（一）噻唑烷酮类噻唑烷酮类噻唑烷酮类唯一商品化的品种是噻螨酮（hexythiazox）， 是早期比较成功的一个杀螨剂品种。由日本曹达株式会社于 1981年研制成功。我国在20世纪90年代对该品种进行开发， 后发现该品种抗性发展很快并且生产成本较高而未产业化后发现该品种抗性发展很快，并且生产成本较高而未产业化。
16、NCH3CONHNSOCNHCl噻 螨 酮 （hexythiazox）（二二）四嗪类四嗪类（二二）四嗪类四嗪类四 嗪 类 已 开 发 为 商 品 化 杀 螨 剂 品 种 的 有 四 螨 嗪 （ l fti）和氟螨嗪(fl fi)氟螨嗪在20世纪80年（clofentezine）和氟螨嗪(flufenzine)。氟螨嗪在20世纪80年 代后期，由匈牙利Chinoin公司开发和生产，并于1997年商品 化与四螨嗪有类似结构化，与四螨嗪有类似结构。ClNNClClNNFNNNNNNNN四 螨 嗪氟 螨 嗪F(clofentezine)(flufenzine)（三）噁唑啉类（三）噁唑啉类乙螨唑（etoxazole）是日本八州化学公司开发的具有2，乙螨唑（etoxazole）是日本八州化学公司开发的具有2， 4二氟苯基噁唑啉结构的新颖杀螨剂，现由八州化学公司和 日本住友化学公司生产。日本住友化学公司生产。FH5C2ONOC（CH3）3F 乙 螨 唑 (etoxazole)（四）季酮酸类（四）季酮酸类季酮酸类（tetronic acids），是一类以天然产
