高化学阿斯匹林的合成

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1、阿斯匹林的合成人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代 。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载 于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新 大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药 。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降 低病人的体温。1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分水杨酸酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如:与氯化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸1898年,德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸 。1899 年,德国拜仁药厂正式生产 这种药品,取商品名为 Aspirin 阿司匹林为解热镇

2、痛药,用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用分子式C9H8O4 二、阿司匹林(乙酰水杨酸)官能团 羧基、酯基白色针状晶体,熔点为135 136,难溶于水水解酸性分析:合成阿司匹林的原料?(用乙酸酐效果更好 ) 合成阿斯匹林的原料结论: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐加热(8590 ,水浴加热法)分析合成阿斯匹林所需要的条件:催化剂:浓硫酸温度过高会导致副产物较多副反应可能存在的杂质有哪些?主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林

3、?三、阿斯匹林的合成8590 四、阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去:用NaHCO3溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去3.如何检验水杨酸已被除尽?2.杂质水杨酸的除去 :取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色。五、实验步骤1)2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸,振摇溶解2)8590 水浴加热510min,冷却十分钟或更长些冷却后发现底部

4、 是一层乳白色悬浊 液。即有乙酰水杨 酸晶体析出(如未 出现结晶,可以用 玻璃棒摩擦瓶壁并 将锥形瓶置于冰水 浴冷却,促使晶体 析出)3)加水50mL(目的 使其结晶完全), 继续冷却,析出晶 体,抽滤,洗涤得 粗品。(如果无抽滤设备, 就用简易抽滤法)4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌 至无CO2放出 5)布氏漏斗过滤,用水冲洗6)15mL4molL1盐酸滤液,冰水浴,析出 晶体7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。8)几粒结晶5mL水 1%的FeCl3溶液。 9)干燥、称量,计算产率 。理论产量2.6g,产率42.31%实际产量1.1g交流与讨论:1.固体产品的干燥方法一般有几种?本实

5、验中应采用 哪种方法来干燥产品?固体有机物产品的干燥方法常用的有:晾干;烘干, 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干; 冻干;滤纸吸干;干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸;无水氯化钙可 吸水或醇;氢氧化钠可吸水和酸;石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等)。本实验可选用干燥器干燥。2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可 以不加?为什么?加酸有利于反应进行,不可不加,否则所需反应温度较高, 副产物增加。石器时代私服 http:/www.shiqishidai.online/ 石器时代私服 vgd81wjw 儿这般古怪的情况,孟婆还

6、是第一次看到,如今听她提起,如何会不兴趣浓浓?“想知道吗?”陆娉儿白他一眼,丝毫不为他的热情所感动。 “想。”孟婆毫不犹豫的点着头。“有多想?”“非常想。”“那就拿出点诚意来,去厨房给姑娘做一顿丰盛的晚宴。”上当,绝对的上当了 ,活了几千年的孟婆却被一个年纪不过二十岁的小毛丫头给忽悠了,那是件绝对不能为外人道也的悲惨事情。孟婆心里苦,但孟婆不说第 003章 孟婆的阴谋“不过我就觉得有些想不开了,你们那个时代也就是那啥很时髦吗?”吃着碗里的味道还算不错的菜肴,陆娉儿心情极佳, 突然问出了这个一直闷在她心里上百年的疑问。她就一直想不明白,孟婆明明是个男人,并且听说还是某个朝代的状元还做过三品朝官,

7、据说 当时也是妻妾成群儿女绕膝,可从自己认识他以来,他就一直是这么个男不男女不女的东西。难道传说都是假的?“唉!唉!唉!往事不堪回 首,都道是红颜薄命啊!如果奴家也生在这个时代,老娘早就去做变性手术了,然后再和心仪的郎君成双成对,时不我待,命运啊”正当 陆婉娉支起耳朵想听一听这些明显与民间传说不相附的关于孟婆的故事的时候,谁知道这孟婆只开了个头,就突然转换了话题。“还是这个时 代好,男的和男的女的和女的都可以结婚了,猫还可以跨种族和狗结婚,狐狸可以娶只狼,哪象我们那个时代啊!不提了,不提了,烦人!小 娉儿一直没回答你那茶水的味道可远不如你在奈何桥前给老娘泡的茶水香醇啊,到底是何种原因?”晃动着

8、一张涂满了胭脂香料的老脸,极其 讲究茶道的孟婆显然还一直在纠结着这个茶水的问题。“还能因为什么?”陆娉儿放下筷子,约略有些郁闷地说道:“还不是环境影响的水质 ,说一滴是夸张了,不过现在若想弄些可以够格泡香茶的水,那却是极难寻得的!”“可也是了,这个未来社会虽然给人类提供了极大的方便 ,却也让人类生存的环境损毁过半,长此下去可怎么得了啊!比如,这个人类自己不想繁衍后代给自己添累赘,却又怕死,想长生不老吧,一 个不小心把自己弄成了丧尸,还说是什么生化人类,其实这些人即便你的肉/体不死不灭,生寿时间到了,阎王照样来勾了你的魂走,如此留下 倒真是一具行尸走肉了,不过徒老而已,其它还有何意义!”想起这些人类给阴间造成的诸多麻烦,孟婆这位公务员也是长叹了一声,人也跟 着严肃了起来。“谁说不是嘛?顺带着连这些个饭啊菜啊的也都是有色无味的,还是咱们熟悉的古代好!”虽然在说话,做为一个顶级美食家 ,陆娉儿却从来不肯让自己的老肠老胃吃亏,即便是有所报怨,却也在不停的给嘴里塞着青菜不得不说,做为一流美食家,孟婆的手艺确 实不容小觑。“知音啊

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