生物部分第二章 脂类_2010

《生物部分第二章 脂类_2010》由会员分享，可在线阅读，更多相关《生物部分第二章 脂类_2010（89页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、第二章 脂类化学1生物脂类是一类范围很广的化合物， 化学成分及结构差异极大，脂类定义的特点 就是水不溶性(water insoluble)（即脂溶 性，fat-soluble），因此，多数脂类都易 溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂，而 不溶于水。 第一节 脂质概述2第一节 脂质概述一、 脂质的概念不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等 非极性有机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组 成。 共同特征是以长链或稠环脂肪烃分子为母体 。3二、脂质的分类（一）按照化学组成分： 1、单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。甘油三酯、蜡 2、复合脂：除脂肪酸和醇外，还有其他非脂分子的成分 。磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂；糖

2、脂：甘油糖脂、鞘糖脂 3、衍生脂：由单纯脂类和复合脂类衍生而来的复合物， 具有脂类的一般性质。取代烃、固醇类、萜类。第一节 脂质概述4二、脂质的分类 （二）按照极性可分为非极性脂质和4类极性脂质： 见书P80-81， 表2-1和图2-1第一节 脂质概述5二、脂质的分类（三）按是否被碱水解分类可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸 盐）的称为可皂化脂类。 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸 盐）的称为不可皂化脂类。主要有不含脂肪酸的 萜类和固醇类。第一节 脂质概述6三、酯质的生物学功能1、贮存能量：动物、油料种子中的三酰甘油 2、结构脂质：生物膜的组成成分：磷脂、胆固醇和糖脂 3、生

3、物活性物质：类固醇和萜类第一节 脂质概述7脂类的功能 提供能量：产热高，达9千卡克。正常人体每日所需热量 大约有25-30由脂肪提供。 储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。 防寒及保护身体：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持 体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官 免受外界环境损伤。 增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长，不易饥饿。另 外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺 激消化液的分泌。 脂肪是脂溶性维生素的载体，食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。8 磷脂的功用： 体内最多的脂类，是细胞膜和血液的组成物质； 神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴

4、奋有关； 磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。 在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。9 胆固醇的功用： 胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。血液中胆固醇高可能引起动脉粥样硬化。 胆固醇是细胞膜和细胞器的重要构成成分、是体内合成维生素D和胆汁酸的原料。 胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮、胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。 10一、脂肪酸的分类第二节 脂肪酸11二、天然脂肪酸的结构特点脂肪酸（fatty acid）： 是由一天长的烃链（“尾”） 和一个末端羧基（

5、“头”）组 的羧酸。线形不分支第二节 脂肪酸12 动植物中的脂肪酸比较简单，都是直链的， 可含有多至六个双键。 细菌的脂肪酸绝大多数是饱和的，最多只有 一个双键，有些含有支链。 人体及高等动物体内的脂肪酸有以下特点： 1.是由偶数碳原子构成的一元酸，最多见的 是C16、C18、C22等长链脂肪酸。 2.碳链无分支。 3.分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和 脂肪酸的双键都呈顺式构型 1314第二节 脂肪酸脂肪酸的命名1516脂肪酸的命名 碳原子数目后面的符号 指出双键的位置17双键构象 双键可以是顺式或者是反式的E.g.C = C顺式RR”HHC = C反式R”HHRCO - O -顺式CO

6、- O -反式18脂肪酸的命名1920212223把维持哺乳动物正常生长所必需的而体内又 不能合成的多不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸（ essential fatty acid,EFA）。其中的亚油酸（Linoleic acid）、亚麻酸（ Linolenic acid）和花生四烯酸（Arachidonic acid）为人体必需脂肪酸（Essential fatty acids ）。必需脂肪酸 P8824人体必需脂肪酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响机 体代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全 、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板 聚集能力

7、加强、生长停滞等。 亚油酸和亚麻酸（LA与ALA）在体内可转化成具有重要生理作 用的DHA（又名脑黄金、AA等），是婴儿脑部、视网膜发育所必 需的营养素。LA与ALA只能从食物中摄取，无法由人体自身合成 。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于预防和 治疗心血管疾病。 花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。25-亚麻酸以甘油酯的形式存在于深绿色植物中,是构成人体细胞的主要成分, 参与磷脂的合成与分解，可转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA(俗称“脑黄金”)。缺乏会引起机体脂质代谢紊乱，导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。尤其是婴幼儿、青少年如果缺乏-亚

8、麻酸类物质的摄入，就会严重影响其智力正常发育。在降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方面的药用价值已得到充分肯定。26EPA和DHA 活性脂肪酸EPA(eicosapentaenoic acid)，二十碳五烯 酸（5，8，11，14，17）、DHA(docosahexenoic acid)，二 十二碳六烯酸（4，7，10，13，16，19）， DHA和EPA是深 海鱼油的特征脂肪酸。陆地动植物几乎不含DHA和EPA 。 DHA对脑神经传导和突触的生长发育有着极其重要的 作用。缺乏DHA等必需脂肪酸，将造成大脑发育的障碍 。 不仅对视力和学习能力有关，还有催眠和镇静

9、的作 用。此外，DHA在细胞膜构造中具有特殊作用，妊娠6 个月后，胎儿视网膜中DHA与花生四烯酸的比例随着胎 龄而成倍增加。 27 -6-6系列系列 该系列PUFA中第一个双键位于“”第6和 第7位碳原子之间。该系列的第一个成员为亚油酸，由 亚油酸可以合成该系列的其它PUFA -3-3系列系列 该系列PUFA中第一个双键位于“”第3和 第4位碳原子之间。该系列的第一个成员为-亚麻油酸 ，由-亚麻油酸可以合成该系列的其它PUFA -6-6系列和系列和 -3-3系列是分别指第一个双键离甲基末端系列是分别指第一个双键离甲基末端6 6 个碳和个碳和3 3个碳的个碳的PUFAPUFA。 2 2、种类、种

10、类必需脂肪酸的种类28C18C18：2 2 -6-6（亚油酸）（亚油酸）C18C18：3 3 -6-6（ - -亚麻酸）亚麻酸）C20C20：3 3 -6-6 C20 C20：4 4 -6-6（花生四烯酸）（花生四烯酸）C22C22：4 4 -6-6 C22 C22：5 5 -6-629C18C18：3 3 -3-3（ - -亚麻油酸）亚麻油酸）C18C18：4 4 -3-3C20C20：4 4 -3-3 C20C20：5 5 -3-3C22C22：5 5 -3-3 C22C22：6 6 -3-33031第三节 三酰甘油和蜡定义：是脂肪酸的羧基同甘油的羟基结合形 成的酯。32三酰甘油的类型及二

11、酰甘油、单酰甘油 33 甘油三酯中，脂肪酸不饱和的较多时，在室 温下为液态被称为油；反之，饱和脂肪酸较 多时，在室温下为固态被称为脂。甘油三酯 统称为油脂。34甘油三酯的物理性质 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散 的倾向，甘油二酯和甘油单酯含-OH，可 形成高度分散态。 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪 酸数目及碳链长度的增加而增加。 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及 C3的脂肪酸不同时，C2为不对称碳，有光 学活性。35甘油三酯的化学性质36皂化1克油脂所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值 。皂化值是三酰甘油（TG）平均相对分子质量的量度。 TG平均分子量356（g/mol）1000皂化

12、值根据皂化值的大小可以判断油脂中所含脂肪酸的平均 分子量。皂化值越大，平均分子量越小。（1）水解和皂化37 肥皂是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性的 COONa基团，易溶于水；又含有非极性的烃基， 易溶于脂类，所以肥皂是乳化剂，可是油污分散在 水中而被除去。n为什么用硬水洗衣服洗不干净？n当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于脂肪 酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀，肥皂的去 污能力就大大降低。38(2)氢化和卤化（加成反应） 含不饱和脂肪酸的油脂，分子中的碳碳双键 可以与氢、卤素等进行加成反应。 氢化：在高温、高压和金属镍催化下，碳碳 双键与氢发生加成反应，转化为饱和脂肪酸。氢 化的结果使液态

13、的油变成半固态的脂，所以常称 为“油脂的硬化”。人造黄油的主要成分就是氢 化的植物油。39 卤化：卤素中的溴、碘可与双键加成，生成饱和的 卤化脂，这种作用称为卤化。卤化反应中吸收卤素的 量反映不饱和键的多少。通常用碘值（价）来反映油 脂的不饱和程度。 通常把100克油脂所能吸收的碘的克数称为碘值。 碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱 和程度高。卤化（Halogenation）和 碘价（碘化值, Iodine Number） 40（3）酸败与自动氧化脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中 ，受到空气的作用，游离脂肪酸被氧 化、断裂生成醛、酮及低分子量脂肪 酸，产生难闻的恶臭味，称之酸败。中和1

14、g油脂中游离脂肪酸所消耗KOH的mg数称为 酸值，可表示酸败的程度。 414243444546474849第四节 磷脂5051525354555657卵磷脂(Lecithin,Phosphatidylcholine) 动、植物中广泛存在，脑、心、精液、 肾上腺、红细胞中丰富，卵黄含量最高（ 8-10%）。 脂肪酸种类多样，含软脂酸、硬脂酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。 溶于乙醚、氯仿、苯、热酒精，不溶于 丙酮。 构成生物膜的主要成分、乳化方式协助 脂肪等运输、控制脂肪代谢和抗脂肪肝。 58作用：参与血液凝结。596061626364（2）鞘磷脂鞘磷脂（sphingomyelin，SM

15、）在脑和神经细胞 膜中特别丰富，亦称神经醇磷脂。 原核细胞和植物中没有鞘磷脂。 1、 组成： 一个鞘氨醇 一个脂肪酸 一个磷酸 一个胆碱或乙醇胺鞘磷脂65鞘磷脂66神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂鞘脂类67鞘脂（Sphingolipids）神经酰胺的衍生物，头部有差异，分为： 鞘磷脂（sphingomyelins），含磷酸胆碱或 磷酸乙醇胺，出现于细胞质膜和髓鞘； 鞘糖脂（glycolipids），极性头部有一个糖 分子与神经酰胺C1的-OH相连，又称为脑苷脂（ cerebrosides），如半乳糖脑苷脂、葡萄糖脑 苷脂。 神经节苷脂（gangliosides），最复杂的鞘 脂类化合物，含有几个糖单位组成极性的头部 ，人脑灰质中超过6%，而大部分非神经动物组 织含量极少。68鞘脂是生物识别的位点 一百多年前，Johnn Thudicum发现鞘脂时 由于其生物学功能象sphinx而命名之，现在知 道鞘脂类物质参与细胞表面的各种识别过程， 如鞘脂类是人类血型A、B、O的决定因子，各种 神经节苷脂起着结合进攻动物细胞的霍乱毒素 （cholera toxin）的作用，人类神经系统的膜 上至少有15种神经节苷脂，只不过作用还不清 楚。但清楚的是这些化合物的合成和降解受到 严格的调控，代谢的紊乱可解释人