《n-保护-α-氨基酸有机锡羧酸酯的合成、表征及抑菌活性测定》由会员分享，可在线阅读，更多相关《n-保护-α-氨基酸有机锡羧酸酯的合成、表征及抑菌活性测定（29页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 天津农学院 毕 业 论 文 中文题目: : N-保护-氨基酸有机锡羧酸酯的合成、 表征及抑菌活性测定 英文题目: Synthesis, characterization and antibacterial activity of N-protected -amino acids orga- notin carboxylate 学生姓名 袁宁 系 别 基础科学系 专业班级 2006 级应用化学专业专业 2 班 指导教师 石军 于丰洋 成绩评定 2010 年 6 月目 录 1 前言 . 1 1.1 氨基酸有机锡羧酸酯的合成 . 1 1.2 氨基酸类有机锡羧酸酯的结构 . 2 1.3 生物活性 .
2、 3 2 材料与方法 . 4 2.1 实验仪器和试剂 . 4 2.2 N-邻羟基苄基-氨基酸的制备 . 5 2.3 二丁基氧化锡与 N-邻羟基苄基苯丙氨酸配合物的制备 . 5 2.4 晶体结构测定 . 5 2.5 生物活性测定 . 6 2.5.1 实验仪器与试剂 . 6 2.5.2 配合物溶液的配制 . 6 2.5.3 菌种的培养 . 7 2.5.4 实验方法 . 7 3 结果与分析 . 7 3.1 合成 . 7 3.2 红外光谱 . 7 4 讨论 . 8 4.1 磁共振氢谱 . 8 4.2 晶体结构描述 . 8 4.3 生物活性 . 10 5 结论 . 10 参考文献 . 12 致谢 . 1
3、4 附录 1 相关英文文献 . 15 附录 2 英文文献中文译文 . 21 摘 要 有机锡羧酸酯是一类重要的有机锡化合物， 以其结构和成键模式的多样性备受人们关注。具有水解性的有机锡羧酸酯化合物，具有重要的抗菌和抑制癌细胞生长的作用，是一类极有希望开发应用的高效广谱抗、抑菌抗癌药物。氨基酸有机锡配合物，其配位模式更加复杂多变，并且在有机锡化合物中引入氨基酸配体，可以增强其水溶性，降低其肾毒性，增强其抑菌抗癌活性；并且氨基酸具有手性中心，在催化手性合成中也有重要的研究意义。 本文合成了三个N-邻羟基苄基-氨基酸和二丁基氧化锡与N-邻羟基苄基苯丙氨酸配合物，IR、1HNMR 表征了其结构。通过 X
4、-单晶衍射测定了配合物的晶体结构，锡原子与环内的三配位的 ONO 和相邻分子间环外的羰基氧配位，以及两个丁基形成六配位的畸变八面体结构，并且通过自组装形成了十二元大环的三聚体结构。用微热量热法测定了配合物对大肠杆菌的抑制活性， 数据表明该化合物对大肠杆菌有良好的抑菌活性。 关键词：有机锡羧酸酯；氨基酸；抑菌活性；晶体结构ABSTRACT Organotin carboxylate is an important class of organic tin compounds, their structure and bonding pattern of diversity is the conc
5、ern. With the hydrolysis of carboxylate compounds, have the important antibiosis and inhibit growth of cancer cells, which are a class of very promising development and application of effective broad-spectrum resistance, antibacterial anti-cancer drugs. Amino acid organotin complexes, which the coor
6、dination mode is more complex, and the introduction of amino acid ligands in the organic tin compounds can strengthen the water-solubility and decrease renal toxicity, and enhance the antibacterial anti-cancer activity; in addition, amino acids with a chiral center in the catalytic chiral synthesis
7、is also an important research significance. Three N-hydroxybenzyl-amino acid and dibutyltin oxide and N-hydroxybenzyl phenyl alanine complex have been synthtized. Their structure were characterized by IR, 1HNMR. Determined by X-diffraction crystal structure of the complex, a six-coordinated distorte
8、d octahedral structure has been formed by the tin atom, three-ring coordination of ONO and adjacent molecules outside the ring carbonyl oxygen coordination, as well as the two butyl, and the duodenary macrocyclic trimer structure was formed by self-assembling. The complex inhibitory activity against
9、 E. coli was determinated by the micro-calorimeter, and the data showed that compounds had the good antibacterial activity against E. coli. Key words: organotin carboxylate;amino acid; antibacterial activity;crystal structure 1 N-保护-氨基酸有机锡羧酸酯的合成、表征及 抑菌活性测定 袁 宁 （天津农学院 基础科学系） 1 前言 有机锡化学是金属有机化学的一个重要分支，
10、 1849年Frankland 1研究了锡与碘乙烷的反应， 合成了第一个有机锡化合物Et2SnI2， 从此开创了有机锡化合物研究的先河。1862年Caheurs2首次合成了有机锡的配合物(CH3)SnI22NH3、 (CH3)SnI22C6H5NH2，这就奠定了有机锡化学发展的基础。有机锡化学经过150多年的发展后，取得了一系列的研究成果。随着人们对有机锡化合物研究的不断深入，其范围不断拓宽，应用的领域也在不断扩大，有机锡化合物已广泛的应用于催化化学、有机合成化学、药物化学、PVC稳定剂、防污涂料、木材防腐剂等领域3-9。2006年金属有机化学综述了有机锡化学的发展，及其在各个领域的广泛应用，
11、探讨了其结构和性质的关系10。 有机锡羧酸酯是一类重要的有机锡化合物， 以其结构和成键模式的多样性备受人们关注。具有水解性的有机锡羧酸酯化合物，具有重要的抗菌和抑制癌细胞生长的作用，是一类极有希望开发应用的高效广谱抗、抑菌抗癌药物9-12。氨基酸有机锡配合物，其配位模式更加复杂多变，并且在有机锡化合物中引入氨基酸配体，可以曾强其水溶性，降低其肾毒性，增强其抑菌抗癌活性；并且氨基酸具有有手性中心，在催化手性合成中也有重要的研究意义13-16 ，成为最近几年研究的热点。 1.1 氨基酸有机锡羧酸酯的合成 合成氨基酸类有机锡配合物的基本方法有两个， 一是有机氧化物或是氢氧化物和氨基酸进行缩合反应； 二是有机锡卤化物与氨基酸盐进行取代反应17。 缩合反应通常以苯和甲醇(3:1)的混合溶液作溶剂，通过共沸脱水的方法及时将水除去，反应一般在 6-8h 完成。 (R3Sn)2O+2HOOCCH(R1)NH2R3SnOOCCH(R1)NH2+H2O R3SnOH+HOOCCH(R1)NH2
