考研有机化学试题及答案

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1、考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新1考研有机化学试题及答案考研有机化学试题及答案2010.3.13 更新 目录广告.2中国科学院中国科学院.3 3 3 32009.32009 答案.7中国科学技术大学中国科学技术大学 指出对映体, 非对映体和内消旋体; 标出手性碳原子的R,S构型。26(3 分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。27.(3 分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。28.(3 分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。29.(3 分)写出下列反应

2、的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。30.(3 分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。(Zn , HCl2)CH3NO2 , NaOH1) HOCHOCH3O?31.(3 分) 写出下列反应的产物:CH3HCH(CH3)2CHCH21?HCN( mol)+OCHO? ) H3O+) CO221M g/Et2OHCl (1) 2 EtONa(2) H3O+?PhCO OEtCH3COPh+(2) (3)(1)H2O , H2SO4 , Hg2+CHCHNaEtBr?(2)H2O/H+? (2)H2O(1) 2NaCN(1)HCNCCH

3、2ClCH2ClO考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新5332.(3 分)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。CH3CH2CH2CHO?33.(3 分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。34.(3 分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)三、合成题 ( 26 分 ) 35、(8 分)如何完成下列转变?CH3CH3NO2BrCl36. (10 分) 用 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成:37.8 分如何实现以下转变?四、推结构题(本题共 16 分) 38. (8 分)

4、化合物 A,B,C是三个分子式均为 C4H6的同分异构体,A用 Na的液氨溶液处理得 D,D 能使溴水褪色 并产生一内消旋化合物 E,B 与银氨溶液反应得白色固体化合物 F,F 在干燥的情况下易爆炸,C 在室温下能与 顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成 G。推测 A,B,C,D,F,G 的结构式及ADE, BF, CG 的反应方O Zn(Hg)/HClNaBH4 LiAlH4H2/Pt?NaOH,H2O?HOCH2CH2OH+COCH3HClCH2CHCH2OCCH2CH2CH3CH3CH3NNO2NOHCO OH+CO OHOHNH2考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后

5、更新54程式。39.(8 分)某化合物 A,分子式为 C4H8O3,具有光学活性。A 被K2Cr2O7氧化得 B(C4H6O3) 。B 受热生成 CO2和 C。 C的 IR谱在 1680-1850cm-1处有一强的吸收峰, 而在 NMR谱上只出现一个单峰。A能与 NaHCO3 反应。加热时可生成不旋光的化合物 D。D 能使 Br2CCl4溶液褪色。试推测 A 至 D 的结构式。五、机理题 ( 共 5 分 ) 40 .(5 分)试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。HOHClH(1) NaOH(2) HBr/H+ HOHHBr+BrHOHH,考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月

6、 13 日最后更新55青岛科技大学青岛科技大学2007200720072007一、回答下列问题(一、回答下列问题(20202020 分)分) 1. 由大到小排列以下化合物的碱性:NCH3CH3NH2CH3NH2CO NHCH3 a.b.c.d.2. 以下化合物消除反应速度最快的是() ,最慢的是() 。CH2ClCHClCH3ClCla.b.c.d.3. 下列化合物哪些能发生银镜反应?CHOOHOHOHOCH3a.b.c.d.(CH3)CCCH3O4. 以下化合物中羰基在红外光谱图上伸缩振动频率大小次序为: a. 丁酮b. 丙酸甲酯c. 丙酰氯d. 丙酰胺5. 下列化合物与 HBr 加成反应活

7、性顺序为: a.1,3-丁二烯b. 2-丁烯c.2-氯-1-丁烯d. 2-丁炔6. 下列化合物碳正离子按稳定性大小排序为:O2NCHCH3OCHCH3H3CCHCH3O2NCHCH3H3Ca.b.c.d.7. 下列化合物中有芳香性的是()和() 。NSNNOCH3C2H5a.b.c.d.8. 下列化合物为非手性分子的是(?) 。考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新56ClClH3CClClCH3CHCHCH3CCClHCHCH3HCl ClCla.b.c.d.9. 下列化合物能进行重氮化是(?) 。CH2NH2HNNH2NHCH3 a.b.c.d.10. 分离下列两种

8、物质的方法是(?) 。CHOOH OMeCHOOMeOHa. 水蒸气蒸馏b. 重结晶c. 萃取d. 升华二二. . . . 完成反应式(完成反应式(30303030 分)分)1.Cl2 hrAlCl3Br2CH3ONaCH3OHO3Zn, H2O2.CCHH3CH2LindlarHBr H2O2MgOH3O3.CH3CH3CH3HBrNaOHCH3CH2OHKMnO4OHHO NH2OHPCl54.5.CHOCl+(CH3CH2CO)2OCH3CH2COOK考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新576.CH3CCH2CH2CH2COOEt O H3ONaOEtH3O7.

9、O NaCCHH3OHg2+H2SO4NaBH48. CN+三三. . . .写出下列反应机理(写出下列反应机理(30303030分)分)1.H3CCHCH OHCH3OHH H3CCH2CCH3O2.OH3CCH2CH2CHCMe3 OHOH3CCH3CH3H3CH3.OOBr2KOHOCOO4.OCH3+OOHO5.O H3COH H3CH考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新586.COCH2COEtOBrCH2CH2CH2BrC2H5OOCOOEt四.完成下列合成(30 分)BrBrBrCOOH1. ( ) 2.OCONH CH23.H2CCH2CH3CCH2C

10、H2CH2CH2CCH3OHCH2CH3OHCH2CH3n-C4H9CH2COOH4. ( ) 5. CH3CH2CHCH2CH2OH CH3五. 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构(40 分)1.旋光性化合物 A(C8H12),经催化加氢得到非手性分子 B(C8H18) ; A 不能与 Ag(NH3)2+反应生成沉淀; A 在 Lindlar 催化剂下加氢得到非手性分子C (C8H14)。1推测 A、B、C 的结构,并给予命名。2如果 A 与 Na/液 NH3反应,所得产物是否有旋光性?2.化合物 A、B、C 均为分子式为C5H10的烯烃。加氢后均生成 2-甲基丁烷。A 和 B 水合后得到

11、叔醇,而 B 和 C 硼氢化氧化水解后得到伯醇,推测 A、B、C 的结构。3. 化合物 A 和 B,分子式均为C10H12O, 在红外光谱中 1720cm-1处均有强吸收峰。1HNMR 中,A 的为 7.2(5H, 多峰) ,3.6(2H, 单峰) ,2.3(2H,四重峰) ,1.0(3H,三重峰) ;B 的为 7.1(5H, 多峰), 2.7(2H,三重峰),2.6(2H,三重峰),1.9(3H, 单峰) 。推测 A 和 B 的结构。考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新594. 分子式为C8H14O 的化合物 A,可使溴水很快褪色,也可与苯肼反应。A 氧化后得到丙酮

12、和化合物 B。B 与 次碘酸钠作用生成碘仿与丁二酸,推测 A、B 的结构式。2005一、选择题(每小题一、选择题(每小题 1 1 1 1 分,共分,共 10101010 分)分)1、下列化合物沸点最低的是:CH3CH2CH2OHCH3COCH3CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH3A. B. C. D. 2、下列化合物的酸性递减的顺序是:a.CH3CH2CH2COOH;b. CH3CH2CH(Cl)COOH;c.CH3CH(Cl)CH2COOH;d. CH2(Cl)CH2CH2COOHA. bcdaB.adbcC. acbdD. dacb3、下列化合物进行SN2 反应速度递减的顺序是

13、:(a)CH3CH2CH2CH2Cl(b)CH3CH2CH(CH3)Cl(c)(CH3)3CClA.ab cB.bacC.cbaD.cab4、下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是:NH2COCH3NHCOCH3a.bcd.A. abcdB.adcbC. acbdD.dacb5、下列化合物在碱性条件下水解反应速率递减的顺序是:CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH(CH3)2HCOOCH3a.b.c.d.A. dabcB.adcbC. cbadD.dacb6、下列化合物无芳香性的是:考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 13 日最后更新60A.B.C.D. -7、下列化合物为非手性分子的是:ClCH3CH3CH3CH3ClHCHCH3HOHCH3CHCH2CH3Cl A.B.C.D

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