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1、 有机化学推结构题及答案 有机化学推结构题及答案 第二章 烷烃 1. 化合物A(C6H12) ,在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色,与氢碘酸反应得B(C6H13I) 。A 氢化后得 3-甲基戊烷,推测A和B的结构。 答案: 第三章 立体化学 20. 有一旋光化合物A(C6H10)能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag),将A经过催化 加氢,生成C(C6H14),C没有旋光性,试写出A的Fischer投影式,B和C的构造式 答案: CCHCCHH3CCH2CH3CH3HA:B:CH3CH2CH(CH3)CCAgHCH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C:第四章 卤
2、代烷 2:化合物分子为C8H17Br,用EtONa/EtOH处理生成稀烃B,分子式C8H16,B经过臭氧化、锌/水 处理生成C,催化氢化时吸收 1mol H2生成醇D,分子式C4H10O,用浓硫酸处理D主要生成两种 稀烃的异构体E和F,分子式为C4H8,试推测A到F的结构。 B: C: D: 答案:A: E+F: + 第五章 醇和醚 3. 化合物A(C5H12O)在酸催化下易失水成B,B用冷、稀KMnO4处理得C(C5H12O2) 。C与高碘酸 作用得CH3CHO和CH3COCH3,试推测出A、B、C的结构。 答案:A: CH3CCH3OHCH2CH3CH3CCH3CHCH3CH3CCH3OH
3、CHCH3OHB:C:4. 化合物,分子式为C8H18O,常温下不与金属钠作用,和过量的浓氢碘酸共热时,只生成一 种碘代烷,此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇,试写出该化合物的结构式。 答案:CH3CHCH2OCH2CHCH3CH3CH3第六章 稀烃 5. 有两种分子式为C6H12的烯烃(A)和(B) ,用酸性高锰酸钾氧化后, (A)只生成酮, (B) 的产物中一个是羧酸,另一个是酮,试写出(A)和B)的结构式。 答案: A (CH3)2C=C(CH3)2 B: 6. A、B、C是分子式为C5H10 的烯烃的三种异构体,催化氢化都生成 2-甲基丁烷。A和B经酸 催化水合都生成同一种叔醇;B和
4、C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。 答案: A:2-甲基-2-丁烯 B:2-甲基-1-丁烯 C:3-甲基-1-丁烯 7某烯烃的分子式为C7H14,已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应 产物完全相同,试推测该烯烃的结构。 答案:2,3-二甲基-2-戊烯 第七章 炔烃和二稀烃 8. 有一链烃 (A) 的分子式为C6H8, 无顺反异构体, 用AgNO3/NH3 H2O处理得白色沉淀, 用Lindlar 试剂氢化得(B) ,其分子式为C6H10, (B)亦无顺反异构体。 (A)和(B)与KMnO4发生氧化反 应都得 2 mol CO2和另一化合物(C) , (C)分
5、子中有酮基,试写出(A) , (B) , (C)的结构式。 答案: (A)(B)(C) 9. 化合物A、B和C,分子式均为C6H12,三者都可使KMnO4溶液褪色,将A、B、C催化氢化都转 化为 3-甲基戊烷,A有顺反异构体,B和C不存在顺反异构体,A和B与HBr加成主要得同一化 合物D,试写出A、B、C、D的结构式。 答案: 10. 化合物A的分子量是 82, 1molA能吸收 2molH2, 当与Cu2Cl2氨溶液反应时, 没有沉淀生成, A吸收 1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物,只有一种羧酸,求A的结构。 答案: CH3CH2CCCH2CH3 11某二烯烃和 1molBr2加成生成
6、 2,5-二溴-3-己烯,此二烯烃经臭氧分解生成 2molCH3CHO 和 1molOHCCHO:写出该二烯烃的结构式 答案:CH3CH=CHCH=CHCH312 A、B 两个化合物具有相同的分子式,氢化后都可生成 2-甲基丁烷,它们也都与两分子 溴加成。A 可与硝酸银氨作用产生白色沉淀,B 则不能,试推测 A、B 的结构,并写出反应式。 答案:A: : CH3 CH(CH3) CCH B: : CH2=C(CH3)CH=CH213. 一个碳氢化合物,测得其分子量为 80,催化加氢时,10mg 样品可吸收 8.40mL 氢气,原 样品经臭氧化后分解,只得到甲醛和乙二醛,写出该烃的结构式。 答案
7、:CH2=CHCH=CHCH =CH2第八章 芳 烃 14化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化,用热的KMnO4氧化时, A生成一个二元酸B(C8H6O4)。 B只能生成一个单溴代物。 推测A和B的结构。 答案: CHCHH3CCH3HOOCCOOHAB15某烃A,分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B,B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4),C加热得D(C8H4O3)。A与 1,3-丁二烯作用得E,E脱氢得 2-甲基联苯,写出A-E的结构。 答案: COOHCOOHOOOCH3ABCDE16 芳香
8、烃A分子式为C10H14,有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经过氧化以后得到酸性化合 物B,分子式C8H6O4。B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C,C8H5O4NO2。写出A,B,C的 结构。 A: B: C: 第九章 羰基化合物 17. 化合物A(C12H18O2) ,不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B(C10H12O) ,B与苯肼作用生成黄 色沉淀。B用NaOH/I2处理,酸化后得C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D(C10H14) 。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 AD 的可能结构。 答案: 18. 化合物A分子式C6H1
9、2O,能够与羟胺反应,而与Tollens试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液 都不反应。A催化加氢能得到B,B的分子式是C6H14O,B和浓硫酸脱水作用能够得到C,C的分 子式C6H12,C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿 反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应。推测A,B,C,D,E的结构。 答案:A: CH3CH2COCH(CH3)2 B:CH3CH2CHOHCH(CH3)2 C: CH3CH2CH=C(CH3)2 D:CH3COCH3 E: CH3CH2CHO 第十章 酚和醌 19 某中性化合物(A)的分子式为C10H12O,当加热到 200时异
10、构化得(B),A与FeCl3溶液不作 用,(B)则发生颜色反应,(A)经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛,(B)经同一反应所得 的产物中有乙醛。推测(A)和(B)的结构。 答案: (A) O(B) O推测结构题 推测结构题 1 化合物A(C9H10O) ,能发生碘仿反应,其IR谱中,1705 cm-1处有一强吸收峰, 1H-NMR谱数据() :2.0(S,3H),3.5(S,2H) ,7.1(m,5H) 。化合物B是A所同分异构体,不发生碘仿反应,其IR谱中 1690 cm-1处有一张吸收峰;1H-NMR谱数据() ; 1.2(t,3H) ,3.0(q,2H) ,7.7(m,5H) 。试推测
11、A、B 的结构。 2.化合物A(C5H10O) ,IR谱在 1700cm-1处有强吸收,质谱基本峰m/z 57,无 43 及 71 的信号峰,试推测 A 的结构。 3化合物A(C12H18O2) ,不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B(C10H12O) ,B与苯肼作用生成 黄色沉淀。B用NaOH/I2处理,酸化后得C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D(C10H14) 。 A 、 B 、 C 、 D 用 K M n O4氧 化 都 得 到 邻 苯 二 甲 酸 。 试 推 测 AD 的可能结构。 4化合物A和B为同分异构体,分子式均为C9H8O。两者的IR谱表明在 1715
12、cm-1附近有一强吸收峰。它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的1H-NMR及谱数据()如下: A:2.5(t,2H), 3.1(t,2H), 7.5(m,4H) B:3.4(s,4H), 7.3(m,4H) 试推测 A 和 B 的结构 5. 某中性化合物A的分子式为C10H12O,当加热到 200时异构化得B,A与FeCl3溶液不作用,B则发生颜色反应,A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛,B经同一反应所得的产物中有乙醛。推测A和B的结构。 6. 化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B, B通过碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化合物C,C经过催化氢
13、化生成羧酸D,化合物C、D氧化后均生成化合物E,其分子式为C9H10O3,E用HI处理生成水杨酸,试写出AE的结构. 7. 在合成 2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸(I)时,可得到两个熔点不同的无旋光性物 质 A 和 B。加热时,A 生成两个 2,5-二甲基环戊烷羧酸(II) ;而 B 只产生一个,试写出 A 和 B 的结构。 8.环丙烷二羧酸有 A、B、C、D 四个异构体。A 和 B 具有旋光性,对热稳定;C 和 D 均无 旋光性,C 加热时脱羧而得 E,D 加热失水而得 F。写出 AF 的结构。 9化合物 A 能溶于水,但不溶于乙醚,元素分析含 C、H、O、N。A 加热失去一分子水 得
14、化合物 B。B 与氢氧化钠的水溶液共热,放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含 氮的酸性物质 C。C 与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理,得一气体烯烃 D,其分子量为 56。 该烯烃经臭氧化再还原水解后,分解得一个醛和一个酮。试推出 AD 的结构。 10. 化合物A的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C,B和C分别与 氯化亚砜作用后再与乙醇反应,则两者生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。 11分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味,均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧 化钠溶液共热后,A生成一种羧酸盐和乙醛;B则除生成甲醇外,其反应液酸化、蒸馏,所得 馏
15、出液显酸性,并能使溴水褪色。推测A和B的结构。 12化合物A、B的分子式均为C4H8O2,其IR和1H-NMR的数据如下,试推测它们可能的结构式。 A:IR在 29003000cm-1,1740cm-1(很强) ,1240cm-1(强)有吸收峰。1H-NMR在1.25(三重峰,3H) 、2.03(单峰,3H) 、4.12(四重峰,2H)有吸收峰。 B: IR在 28503000, 1725cm-1(很强) , 11601220cm-1(强) 有吸收峰。1H-NMR在1.29(双重峰,6H) 、5.13(七重峰,1H) 、8.0(单峰,1H)有吸收峰。 13 有一酸性化合物A (C6H10O4)
16、 , 经加热得到化合物B (C6H8O3) 。 B的IR在 1820cm-1, 1755cm-1有特征吸收,B的1H-NMR数据为1.0(双峰,3H) ,2.1(多重峰,1H) ,2.8(双峰,4H) 。写出A、B的结构式。 14化合物A(C4H7N)的IR在 2273cm-1有吸收峰,1H-NMR数据为1.33(双重峰,6H) 、2.82(七重峰,1H),写出A的结构式。 15. . 分子式都为C5H13N的三种胺A,B,C,其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下,请推测A,B,C,三种胺的结构。 A : 消耗 1mol的 CH3I,且最终生成丙烯; B : 消耗 2mol的CH3I,且最终生成乙烯和一个叔胺; C : 消耗 3mol的CH3I,原胺有旋光性; 16. . 化合物A的分子式C4H9NO2,有旋光性,不溶于水,可溶于盐酸,