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1、 有机化学推结构题及答案 有机化学推结构题及答案 第二章 烷烃 1. 化合物A（C6H12） ，在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I） 。A 氢化后得 3-甲基戊烷，推测A和B的结构。 答案： 第三章 立体化学 20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化 加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案： CCHCCHH3CCH2CH3CH3HA:B:CH3CH2CH(CH3)CCAgHCH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C:第四章 卤
2、代烷 2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水 处理生成C，催化氢化时吸收 1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种 稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。 B: C: D: 答案：A: E+F: + 第五章 醇和醚 3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2） 。C与高碘酸 作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构。 答案：A: CH3CCH3OHCH2CH3CH3CCH3CHCH3CH3CCH3OH
3、CHCH3OHB:C:4. 化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一 种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。 答案：CH3CHCH2OCH2CHCH3CH3CH3第六章 稀烃 5. 有两种分子式为C6H12的烯烃（A）和（B） ，用酸性高锰酸钾氧化后， （A）只生成酮， （B） 的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A）和B）的结构式。 答案： A （CH3）2C=C（CH3）2 B: 6. A、B、C是分子式为C5H10 的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成 2-甲基丁烷。A和B经酸 催化水合都生成同一种叔醇；B和
4、C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。 答案： A：2-甲基-2-丁烯 B：2-甲基-1-丁烯 C：3-甲基-1-丁烯 7某烯烃的分子式为C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应 产物完全相同，试推测该烯烃的结构。 答案：2，3-二甲基-2-戊烯 第七章 炔烃和二稀烃 8. 有一链烃 （A） 的分子式为C6H8， 无顺反异构体， 用AgNO3/NH3 H2O处理得白色沉淀， 用Lindlar 试剂氢化得（B） ，其分子式为C6H10， （B）亦无顺反异构体。 （A）和（B）与KMnO4发生氧化反 应都得 2 mol CO2和另一化合物（C） ， （C）分
5、子中有酮基，试写出（A） ， （B） ， （C）的结构式。 答案： （A）（B）（C） 9. 化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转 化为 3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化 合物D，试写出A、B、C、D的结构式。 答案： 10. 化合物A的分子量是 82， 1molA能吸收 2molH2， 当与Cu2Cl2氨溶液反应时， 没有沉淀生成， A吸收 1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。 答案： CH3CH2CCCH2CH3 11某二烯烃和 1molBr2加成生成
6、 2，5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成 2molCH3CHO 和 1molOHCCHO：写出该二烯烃的结构式 答案：CH3CH=CHCH=CHCH312 A、B 两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成 2-甲基丁烷，它们也都与两分子 溴加成。A 可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B 则不能，试推测 A、B 的结构，并写出反应式。 答案：A: : CH3 CH(CH3) CCH B: : CH2=C(CH3)CH=CH213. 一个碳氢化合物，测得其分子量为 80，催化加氢时，10mg 样品可吸收 8.40mL 氢气，原 样品经臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。 答案
7、：CH2=CHCH=CHCH =CH2第八章 芳 烃 14化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时， A生成一个二元酸B(C8H6O4)。 B只能生成一个单溴代物。 推测A和B的结构。 答案： CHCHH3CCH3HOOCCOOHAB15某烃A，分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与 1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得 2-甲基联苯，写出A-E的结构。 答案： COOHCOOHOOOCH3ABCDE16 芳香
8、烃A分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经过氧化以后得到酸性化合 物B,分子式C8H6O4。B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C，C8H5O4NO2。写出A,B,C的 结构。 A: B: C: 第九章 羰基化合物 17. 化合物A（C12H18O2） ，不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B（C10H12O） ，B与苯肼作用生成黄 色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14） 。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 AD 的可能结构。 答案： 18. 化合物A分子式C6H1
9、2O，能够与羟胺反应，而与Tollens试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液 都不反应。A催化加氢能得到B，B的分子式是C6H14O，B和浓硫酸脱水作用能够得到C，C的分 子式C6H12，C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿 反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。推测A,B,C,D,E的结构。 答案：A: CH3CH2COCH(CH3)2 B:CH3CH2CHOHCH(CH3)2 C: CH3CH2CH=C(CH3)2 D:CH3COCH3 E: CH3CH2CHO 第十章 酚和醌 19 某中性化合物(A)的分子式为C10H12O，当加热到 200时异
10、构化得(B)，A与FeCl3溶液不作 用，(B)则发生颜色反应，(A)经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，(B)经同一反应所得 的产物中有乙醛。推测(A)和(B)的结构。 答案： (A) O(B) O推测结构题 推测结构题 1 化合物A（C9H10O） ，能发生碘仿反应，其IR谱中，1705 cm-1处有一强吸收峰， 1H-NMR谱数据（） ：2.0(S，3H)，3.5（S，2H） ，7.1（m，5H） 。化合物B是A所同分异构体，不发生碘仿反应，其IR谱中 1690 cm-1处有一张吸收峰；1H-NMR谱数据（） ； 1.2（t，3H） ，3.0（q，2H） ，7.7（m，5H） 。试推测
11、A、B 的结构。 2.化合物A（C5H10O） ，IR谱在 1700cm-1处有强吸收，质谱基本峰m/z 57，无 43 及 71 的信号峰，试推测 A 的结构。 3化合物A（C12H18O2） ，不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B（C10H12O） ，B与苯肼作用生成 黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14） 。 A 、 B 、 C 、 D 用 K M n O4氧 化 都 得 到 邻 苯 二 甲 酸 。 试 推 测 AD 的可能结构。 4化合物A和B为同分异构体，分子式均为C9H8O。两者的IR谱表明在 1715
12、cm-1附近有一强吸收峰。它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的1H-NMR及谱数据（）如下： A：2.5(t,2H), 3.1(t,2H), 7.5(m,4H) B:3.4(s,4H), 7.3(m,4H) 试推测 A 和 B 的结构 5. 某中性化合物A的分子式为C10H12O，当加热到 200时异构化得B，A与FeCl3溶液不作用，B则发生颜色反应，A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，B经同一反应所得的产物中有乙醛。推测A和B的结构。 6. 化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B， B通过碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化合物C，C经过催化氢
13、化生成羧酸D，化合物C、D氧化后均生成化合物E，其分子式为C9H10O3，E用HI处理生成水杨酸，试写出AE的结构. 7. 在合成 2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸（I）时，可得到两个熔点不同的无旋光性物 质 A 和 B。加热时，A 生成两个 2,5-二甲基环戊烷羧酸（II） ；而 B 只产生一个，试写出 A 和 B 的结构。 8.环丙烷二羧酸有 A、B、C、D 四个异构体。A 和 B 具有旋光性，对热稳定；C 和 D 均无 旋光性，C 加热时脱羧而得 E，D 加热失水而得 F。写出 AF 的结构。 9化合物 A 能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含 C、H、O、N。A 加热失去一分子水 得
14、化合物 B。B 与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含 氮的酸性物质 C。C 与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃 D，其分子量为 56。 该烯烃经臭氧化再还原水解后，分解得一个醛和一个酮。试推出 AD 的结构。 10. 化合物A的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C，B和C分别与 氯化亚砜作用后再与乙醇反应，则两者生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。 11分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧 化钠溶液共热后，A生成一种羧酸盐和乙醛；B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸馏，所得 馏
15、出液显酸性，并能使溴水褪色。推测A和B的结构。 12化合物A、B的分子式均为C4H8O2，其IR和1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构式。 A：IR在 29003000cm-1，1740cm-1（很强） ，1240cm-1（强）有吸收峰。1H-NMR在1.25（三重峰，3H） 、2.03（单峰，3H） 、4.12（四重峰，2H）有吸收峰。 B： IR在 28503000， 1725cm-1（很强） ， 11601220cm-1（强） 有吸收峰。1H-NMR在1.29（双重峰，6H） 、5.13（七重峰，1H） 、8.0（单峰，1H）有吸收峰。 13 有一酸性化合物A （C6H10O4）
16、 ， 经加热得到化合物B （C6H8O3） 。 B的IR在 1820cm-1， 1755cm-1有特征吸收，B的1H-NMR数据为1.0（双峰，3H） ，2.1（多重峰，1H） ，2.8（双峰，4H） 。写出A、B的结构式。 14化合物A（C4H7N）的IR在 2273cm-1有吸收峰，1H-NMR数据为1.33（双重峰，6H） 、2.82（七重峰，1H）,写出A的结构式。 15. . 分子式都为C5H13N的三种胺A，B，C，其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下，请推测A，B，C，三种胺的结构。 A ： 消耗 1mol的 CH3I,且最终生成丙烯； B ： 消耗 2mol的CH3I，且最终生成乙烯和一个叔胺； C ： 消耗 3mol的CH3I，原胺有旋光性； 16. . 化合物A的分子式C4H9NO2，有旋光性，不溶于水，可溶于盐酸，
