2013年2014年学年度第一学期非应化专业有机试题

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1、学生姓名学生姓名_ 学号学号_ 所在学院所在学院_ 班级班级_ -请在装订线以下答题-烟台大学烟台大学 20132014 学年第学年第 1 学期学期有机化学(有机化学(1-2)试卷试卷 A(考试时间为(考试时间为 120 分钟)分钟) 题号题号一一二二三三四四五五六六总分总分 得分得分 阅卷人阅卷人合分人合分人一:用系统命名法命名下列化合物或写出缩写词代表的结构式(每题一:用系统命名法命名下列化合物或写出缩写词代表的结构式(每题 1 分,共分,共 5 分)分)1H2NCOOH2N3TsOH45OOOOHOH二:选择题(每题二:选择题(每题 2 分,共分,共 30 分)分)1. 下列基团属于间位

2、定位基的是( )A: -OCH3 B: -CN C: -Cl D: CH3COO-2. 下列哪种化合物苯环上最容易发生亲电取代反应?( )NO2AOCH3BNH2CBrD3. 下列化合物进行水解反应的活性最高的是( )ABCDClONH2OOCH3OOOO4. THF 是下列哪个化合物的缩写?( )A OB OCD ON5. 下列结构中具有芳香性的是( )ABCDC6H5C6H5C6H5BF46. 溴乙烷(CH3CH2Br)中的 CH2质子信号在核磁共振氢谱中裂分为几重峰?( )A: 单重峰 B: 双重峰 C: 三重峰 D: 四重峰7. 下列哪种试剂常用于酚类化合物的鉴别?( )A: FeCl

3、3水溶液 B:NaHSO3 C:Lucas 试剂 D:I2 + NaOH8. 某一未知化合物的红外谱图中在 18501630cm-1有强吸收,并且在在 3400 cm-1出现单峰,该未知化合物结构可能为( B )ABCDNH2ONHO NH2OH9. 实验室中低分子量的伯、仲、叔醇常用( )来鉴别。A:Lucas试 剂B:AgNO3/NH3/H2OC:CrO3/H2SO4D:SOCl210. 下列哪个化合物的酸性最强?( )NO2ABCDOHCH3OHNO2OHNO2NO2OHNO2O2N11. 下列化合物的碱性按由大到小排列正确的是( )NO2(1)(2)(3)(4)NH2OCH3NH2NH

4、3CH3NH2A: (1)(2)(3)(4) B: (4)(3)(2)(1) C: (2)(1)(3)(4) D: (4)(3)(1)(2)12. 下列哪种结构的烯醇式含量最高?( )ABCDOOOOOEtOEtOOOEtO13. 实验室中常用( )鉴定乙醛和甲基酮。A:B:C:D:NaHSO3I2+ NaOHAgNO3/NH3/H2OCuSO4/NaOH/柠 檬 酸14. 下列哪种试剂可用于鉴别苯胺、N-甲基苯胺和 N,N-二甲基苯胺?( )A:B:C:D:I2+ NaOHTsCl/NaOHNaNO2/HClBr2/CCl415. 下列取代羧酸的酸性按从大到小的顺序排列正确的是:( )(1)

5、(2)(3)(4)OHOOHO ClOHOClOHO Cl ClClA: (1)(2)(3)(4) B: (4)(3)(2)(1) C: (1)(3)(2)(4) D: (4)(2)(3)(1)三三. 完成下列反应(写出主要产物完成下列反应(写出主要产物,有立体构型的必须标明其构型)有立体构型的必须标明其构型) (每题(每题 2 分,共分,共 30 分)分)1.Br2, CHCl3CH2H3CCH3OH2.CH2COClAlCl33.HIO4 AcOH, H2OKMnO4(稀 、 冷)4.H+O+CH3OH5.(1)CH3MgBr(过 量)(2) H2OOEtO6.OHCN, 微 量 碱7.(

6、1) Cl2, NaOHO(2) H+8.CHO +CH3CHOOH-9.+HClOHOOH10.H+CH3IONaCH3 H3C CH311.Mg, Et2OBr(1) CO2 (2) H2O12.碱 OO +NH3+13.(1) LiAlH4(2) H2OO14.EtOOO(1) EtONa (2)CH3COCl(1) KOH (2) H+,15.NH2O Cl2, NaOH四四. 合成题(共合成题(共 16 分)分)OCH3OCH3OCH3OCH3O2N 4.1.完 成 下 列 转 变 (4 分 )4.2.由合 成BrOOOH(4 分 )4.3.由 乙 酸 乙 酯以 及 不 多 于4 个

7、 碳 的 其 它 原 料 合 成(4 分 )OBrCH2Br4.4.完 成 下 列 转 变 (4 分 )五五. 为下述实验事实提出提出合理的、分步的反应机理(共为下述实验事实提出提出合理的、分步的反应机理(共 10 分)分)5.1.(5 分 )H3CCCCH3OHOHCH3CH3H3CCCCH3OCH3H+CH35.2.写 出 乙 酸 乙 酯 在 碱 性 条 件 下 双 分 子 酰 氧 键 断 裂 (BAC2) 水 解 机 理(5 分 )(1) NaOH(2) H2OOOOHO +CH3CH2OH六六. 推测下列化合物的结构推测下列化合物的结构 (每题每题 4 分,共分,共 8 分分) (注意

8、:未给出推断理由者不得分!)(注意:未给出推断理由者不得分!)6.1 分子式为分子式为 C9H12的化合物的化合物 A 的谱图信息如下,据此推测的谱图信息如下,据此推测 A 的结构(给出推测理由)的结构(给出推测理由) 。A 的的 IR:A 的氢谱:(各峰化学位移分别为的氢谱:(各峰化学位移分别为 H:1.02 (t, 3H), 1.72 (m, 2H), 2.65 (t, 2H), 7.27 (m, 5H) ppm)A 的质谱的质谱6.2 化合物化合物 B 的分子式为:的分子式为:C5H11NO,B 与与 CH3I 作用后,用湿的作用后,用湿的 Ag2O 处理加热得处理加热得 C, 分子式为:分子式为:C6H13NO,C 重复上述操作得乙烯醚重复上述操作得乙烯醚(CH2=CH-O-CH=CH2),推测,推测 B 和和 C 的结构。的结构。1.5-3.0 ppm局部放大图0.8-1.2 ppm局部放大图

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