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1、乙酰苯胺的制备一、一、实验目的和要求实验目的和要求1、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、 学习固体样品的制备； 3、 学习分馏柱的原理及使用方法； 4、 掌握重结晶方法及操作； 5、 熟悉固体样品熔点的测定方法；二、二、实验内容和原理实验内容和原理N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用 的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。其特点比较如下：试剂反应活性价格来源副产物冰醋酸较慢便宜易得H2O醋酸酐较快较贵受限CH3COOH乙酰氯激烈较贵
2、易得HCl综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量 的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是 胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化 为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上 所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降
3、低了氨基在亲电取代反应 （特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第类定位基变为中等强度的第类定位基，使反应由 多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有固定的 熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过 1。如果含有杂质，则熔点通常会比纯 净物质降低，熔程也会加长。所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。未知物 A 与已知物 B 等量混合，若混合物熔点 与 A 和 B 相同，则为同一物质。若比 A 或
4、B 的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。物质在固态和 液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔 定律，在一定温度、压力下，溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压，因此，杂质的存在将使得混合物熔 点比纯净物低。但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时，混合物熔点有可能高于原有纯净物 熔点。 有些纯物质没有固定熔点，它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔点实际上就是其分解点。常见熔点测定仪器有梯勒管、显微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价，显微熔点仪所需样品量少，数字熔点仪操作方便。本实验将同时采取两种方法测定，并比较其优缺点。三、三、主要物
5、料及产物的物理常数主要物料及产物的物理常数溶解度 名称相对分子质量性状相对密度 熔点/ 沸点/ g/(100g 水)g/(100g 乙醇)苯胺93.12棕黄色油状液体1.02-6.3184微溶冰醋酸60.052无色透明液体1.0516.6117.9乙酰苯胺135.16无色片状晶体1.21155156 280290温度高，溶解度大较水中大四、四、主要仪器设备主要仪器设备仪器仪器 50mL、100mL 圆底烧瓶；刺形分馏柱；球形冷凝管；50mL、250mL 烧杯；10mL、50mL 量筒； 布氏漏斗；抽滤瓶；水循环真空泵；锥形短颈漏斗；铜漏斗；酒精灯；温度计；烘箱；b 形管(梯勒管)； WRS-1
6、B 数字熔点仪。试剂试剂 苯胺；冰醋酸；乙醇-水(1:3)混合溶剂；液体石蜡。五、五、操作方法和实验步骤操作方法和实验步骤 时间操作现象11:3611:4611:4612:0012:2012:2512:2513:2013:2713:33在 50ml 圆底中加入 5mL 苯胺、7.5mL 冰乙酸和 23 颗沸石，稍晃动烧瓶使混合均匀用刺形分馏柱搭好分馏装置小火加热 10min加大加热速度250mL 烧杯中加入 100mL 冷水停止加热，在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流状棕黄色油状液体沸腾，蒸汽上升到分馏柱中段，有回滴， 温度计显示 30分馏柱支管口开始有液体滴下，103蒸汽温度稳定在 105蒸
7、汽温度在 95105之间浮动蒸汽温度迅速下降至 80以下呈肉色油滴状凝固析出时间操作现象慢慢倒入装有冷水的烧杯中，继续搅拌使之冷却碎成细粒状14:2014:4014:5014:5215:2015:1015:3015:3515：50用布氏漏斗抽滤析出的固体，压碎，用 510mL 冷水 洗涤以除去残留酸液，抽干称量表面皿将漏斗中的固体转移至表面皿中，称量将一部分(3.15g)固体转移至 250mL 烧杯，加 45mL 水， 加热，不能完全溶解，又加入 5mL 水加入半勺活性炭粉末，盖上表面皿煮沸 5min 以上搭好保温过滤装置，在铜漏斗中加入开水，点燃酒精 灯加热铜漏斗趁热保温过滤，室温下冷却滤液
8、放入冷水浴中进一步冷却抽滤，用空心塞挤压，尽量抽干转移至滤纸上称量干燥后再称量用 b 形管测熔点用数字熔点仪测熔点另一部分(3.15g)固体转移至 100mL 圆底烧瓶，加入 25mL 乙醇-水(1:3)混合溶剂，用球形冷凝管搭好冷凝 回流装置，加热溶解加入半勺活性炭粉末，煮沸 5min 以上趁热保温过滤，室温下冷却滤液放入冷水浴中进一步冷却抽滤，用空心塞挤压，尽量抽干转移至滤纸上称量干燥后再称量51.59g57.89g部分固体与活性炭一起凝结在滤纸底部， 滤液中析出无色鳞片状晶体2.82 1.16 = 1.66g1.43g112114112.6113.6部分固体与活性炭一起凝结在滤纸底部，
9、滤液中析出无色鳞片状晶体，晶形比水 中析出的稍大3.03 1.18 = 1.85g1.62g时间操作现象用 b 形管测熔点用数字熔点仪测熔点112114113.5113.8实验装置图：实验装置图：六、六、实验结果与分析实验结果与分析共获得未干燥的乙酰苯胺粗产品 6.30g，以原料苯胺的用量计算粗产率：6.30100%85.11%1.02 /5135.1693.12mg Vg mLmLMMgggg粗产物苯胺苯胺 乙酰苯胺 苯胺未干燥的提纯品 3.51g，产率：3.51100%47.42%1.02 /5135.1693.12mg Vg mLmLMMgggg提纯物苯胺苯胺 乙酰苯胺 苯胺干燥后的提纯
10、品 3.05g，产率：3.05100%41.20%1.02 /5135.1693.12mg Vg mLmLMMgggg提纯物苯胺苯胺 乙酰苯胺 苯胺其中由水做重结晶溶剂的提纯得 1.43g，由乙醇-水(1:3)混合溶剂提纯得 1.62g，可见乙醇-水(1:3)混合 溶剂比水更合适做乙酰苯胺的重结晶溶剂。 将粗产品溶于重结晶溶剂后，液面出现棕黄色油状物，判断为未完全反应的苯胺。本实验应在反应 前加入过量的乙酸，共 8.5mL 为合适。但我只加了 7.5mL，因此导致苯胺没有反应完全。 用水做溶剂重结晶时，加热溶解和煮沸过程中都没有加表面皿，因此溶剂蒸发损失较大，过滤前有 两次补充 5mL 水搅拌
11、溶解。沸腾过程中有大量固体粘在烧杯壁上无法转移，也造成了较大的损失。 熔点测定结果如下：b 形管测定的熔点数字熔点仪测定的熔点由水做溶剂重结晶的乙酰苯胺112114112.6113.6由乙醇-水(1:3)混合溶剂重结晶的乙酰苯胺113114113.5113.8B 形管仪器简单廉价，但操作复杂；数字熔点仪操作方便，但仪器精密、昂贵。在使用 b 形管时， 由于没有经验，装样高度约有 1cm，且温度上升太快，所用的温度计又是 300量程，最小刻度是 2， 没有测得精确的量程；数字熔点仪操作简单方便，结果较为准确。从熔点测定的结果看，由乙醇-水(1:3) 混合溶剂重结晶的乙酰苯胺纯度较高，再次说明乙醇
12、-水(1:3)混合溶剂比水更合适做乙酰苯胺的重结晶溶 剂。七、七、思考题思考题1、 为什么反应开始时要小火加热为什么反应开始时要小火加热 10min？ 答：答：本实验进行的酰化反应是先成盐后脱水，反应开始时要小火加热 10min 是为了先让苯胺和乙酸 反应成盐。 2、 为什么要用分馏柱而不用蒸馏头？为什么要用分馏柱而不用蒸馏头？ 答：答：反应为可逆反应，一次反应不能进行完全，且反应物乙酸的沸点只比水略高，很容易随水被蒸 出，降低了反应物的利用率。用分馏柱可以很好的将乙酸和水分开，只将生成的水蒸出，分离出反 应体系，使平衡向生成乙酰苯胺的方向移动，乙酸可以回流到烧瓶内继续反应。 3、 为什么反应
13、要严格控温？过高或过低有什么不好？为什么反应要严格控温？过高或过低有什么不好？ 答：答：乙酸的沸点在 118，温度过高容易将未反应的乙酸蒸出，降低反应物的利用率，且苯胺容易 被氧化，生成副产物；温度过低又不能除去反应生成的水。因此将反应温度控制在比水的沸点高、 比乙酸的沸点低的 105左右。 4、 既然反应过程中过量乙酸要被蒸出，为何开始还要加入过量乙酸？既然反应过程中过量乙酸要被蒸出，为何开始还要加入过量乙酸？ 答：答：加入过量乙酸是为了将反应平衡向生成乙酰苯胺的方向移动，提高反应物苯胺的转化率。 5、 为什么粗产品一定要洗去残留酸？为什么粗产品一定要洗去残留酸？ 答：答：反应前加入的乙酸是
14、过量的，因此粗产品中一定含有多余的乙酸，必须将其除去才能得到较纯 的乙酰苯胺。 6、 重结晶过程中，必须要注意哪几点才能使产品产率高、质量好？重结晶过程中，必须要注意哪几点才能使产品产率高、质量好？ 答：答：1) 洗去粗产品表面的残留酸； 2) 选择合适的溶剂，注意用量，恰好使粗产品完全溶解即可，过多会导致产物大量损失在溶 剂中； 3) 用活性炭脱色，煮沸时防止暴沸； 4) 保温过滤，防止产物过早冷凝在漏斗上，造成损失； 5) 滤液结晶速度要尽量慢，这样不会在结晶过程中裹入杂质，且能得到较好的晶形。八、八、讨论、心得讨论、心得1、 实验操作注意点实验操作注意点 (1) 因为水会影响反应平衡的移
15、动，反应所用玻璃仪器必须干燥。 (2) 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 (3) 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 16.6），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量 取。 (4) 为防止苯胺在反应过程中被氧化，可加入少量锌粉，但不能加入过多，否则会形成 Zn(OH)2 沉淀。(5) 一般来说，进行反应的实验都要加磁子，用磁力搅拌，以促使反应物充分混合，反应进行的更完 全。但本次实验中因用电热包加热，不具有磁力搅拌功能，故未加磁子搅拌。(6) 反应时间至少 30min，否则反应可能不完全而影响产率，最可靠的方法是在液面上方观察到雾状 蒸汽表示反应完成。 (7) 搅拌下
16、趁热倒出反应混和物，另用少量热水洗涤反应瓶并入烧杯中，避免产物损失。 (8) 重结晶时，如晶体不能析出，颗用玻璃棒摩擦烧杯壁促使晶体析出。 (9) b 形管测熔点操作步骤： i. 取少量干燥研细的样品，将熔点管插入样品堆中，使得样品挤入熔点管中，让熔点管从一 根 30-40cm 长的玻璃管中自由掉落到表面皿上，利用自由落体运动的冲击力，使得样品紧 密。样品高度一般不超过 2mm。 ii. 将熔点管用小橡皮圈缚在温度计的下端，样品一端靠近温度计水银球中部。温度计插入一 个中心开孔，一侧切开一条小缝的软木塞中。 iii. 在 b 形管中加液体石蜡直至支管口之上，将温度计插入 b 形管中。加热 b 形管，受热的浴 液在浴管里做上升运动，使得温度比较均匀。开始时升温速度可以控制在每分钟 46， 当温度与熔点相差 1015时，控制升温为每分钟 12。观察试样变化，记下样品开始塌 落（初熔）和全部熔化（终熔）温度范围。 iv. 测
