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1、麻风树的综合利用和化学成分一. 麻风树的综合利用二. 麻风树的化学组成大戟科 Euphorbiaceae 麻疯树属 Jatropha L。植物为落叶灌木、乔木、亚 灌木或具有根状茎的多年生草本植物。全世界麻疯树属植物约有 200 种,主要 产于美洲的热带及亚热带地区,少数产于非洲。在我国常见栽培或野生的有 3 种,分别为麻疯树Jatropha curcas L.、珊瑚花 J. multifida Linn、佛肚树 J. podagrica Hook.。此外尚有少量栽培的棉叶珊瑚花(棉叶麻疯树)J. gossypiifolia Linn.和变叶珊瑚花(琴叶珊瑚)J.integerrima Jac
2、q.。迄今为止,已 报道的麻疯树属植物的化学成分有萜类、黄酮类、木脂素类、香豆素类、生物 碱类等,这些成分具有抗肿瘤、抗 HIV、抑菌、杀虫、抗氧化等多方面的药理 活性。2.1麻风树的化学组成麻疯树种子的化学组成中脂类比重较大,约占38%,其余的为碳水化合物17%, 蛋白质8%,水分6.2%,灰分5.3%,纤维素5%.麻疯树种子含油量为35%40%,种 仁的含油量高达50%60%,油中包含21饱和脂肪酸和79%的不饱和脂肪酸。2.2 麻疯树化学成分麻疯树中含有多种化学成分,主要分布于树皮、叶、种子、根和乳汁中,目前已经从该植物中分离得到的物质主要有油脂类、萜类、黄酮类、甾醇类、香豆素类、生物碱
3、、多肽类和蛋白质等。2.2.1 萜类麻疯树属中的萜类化合物主要来自其树皮、茎、 叶、以及种子,包括有倍 半萜、二萜和三萜类化合物。之后许多学者又陆续发现并鉴定了一些结构 复杂 的萜类化合物。2.2.1.1 倍半萜类麻疯属中的倍半萜类成分有从麻疯树地上部分的甲醇提取物中分离得到的 八氢-4- 羟基-3a-甲基-7-亚甲基-a-(1-甲基乙基)-1H-茚-1-甲醇、10a-羟基-15-酮基 -a-杜松醇、15-酮基-T-杜松醇、 3a,4,9-H-10a-甲基异胡萝卜-5-烯-11-醛、 (士)-1,6a- 二羟基-桉叶-4(15)-烯、二氢吐叶醇、 (3S,5R,6S,7E)-3,5,6-三羟基
4、- 7-大柱烯-9-酮;还有从麻疯树的根中分离得到的(1S,2R)-dihydroxycycloax- 4(15)- ene 和 14-dehydroxyldaucucarotol 以及从变叶珊瑚花的根中分离得到的 2-keto-5- hydroxyguai- 3,11 -diene 和 jatrophadioxa。2.2.1.2 二萜类二萜类麻疯树属中二萜类成分主要为三环二萜和四环二萜。此外还有分别 为无环二萜和双环二萜的植醇和麻疯树三酮等。麻疯树属植物中分离鉴定的二 萜类化合物(163)见表 1,其结构式见图 1。表 1 疯树属植物中的二萜类化合物 编号 化合物名称来源 编号 化合物名称来
5、源 1麻疯树酮a32heudelotinonec 22-羟基麻疯树酮a 32-羟基麻疯树酮a313, 12-dihydroxy-13- methylpodocarpane- 8,10,13-trienec42-hy droxy-5,6-isoj atrophonea33deoxofavelineg5jatrowedioneb34faveline methyl etherg6jatrogrossidioneb35favelineg7jatrophenonea 815 -epi-(4E)-jatrogrossidentadionc361,5-dioxo-2,3- dihydroxyrhamnofo
6、la- 4(10),6,11(18),15-tetraenee37curcusones Ac915-O-acethyl-15-epi-(4E)- jatrogrossidentadionc 38curcusones Bc 102-hydroxyl-isojatrogrossi dentaddionec39curcusones Cc 11japodagrold40curcusones Dc 12integerrimenee41curcusone Ec 1316-羟基佛波醇d422-epijatrogrossidionec 1412-脱氧-16-羟基佛波醇a43jaherinh 152-羟基麻疯树
7、酚酮e44spirocurcasonec 162-羟基麻疯树酚酮e45citlalitrionea 17麻疯树酚酮 Aa46riolozatrionee 18麻疯树酚酮 Ba47multidionec 19麻疯树醇c48neofavelanonef 20jatrophodione Ac492-epicaniojanee 21acetoxyjatropholonec50caniojanee 22麻疯树萜醇 Ic511,11 -bisepicaniojanee 522-hydroxy-3-dehydroxycaniojanec23(3)-3-hydroxy-ent-pimara- 8(14),1,
8、5- dien-12-onec 53cleomiscosin Aa 24spruceanolf54propacina 25cleistantholf55palmarumycin CP1c 56palmarumycin JC1c26ent-3,14-hydroxypimara- 7,9(11),15- triene-12-onef 57palmarumycin JC2c 27ent-15(138)abeo-8p(ethyl)- pimaranef58Jatropha factor C1c 59Jatropha factor C2c2812-hydroxy-13-methylpodocarpa-
9、8,11,13-trien-3-onec 60Jatropha factor C3c 29gossweilonec61Jatropha factor C4c 62Jatropha factor C5c303-acetoxy-12-methoxy-13-methyl- podocarpa-8,11,13-trien-7-onec 63Jatropha factor C6ca-棉叶珊瑚花 J. gossypiifolia Linn.;b-J. weddelliana Bailoon; c-麻疯树 J. curcas L.; d-佛肚树 J. podagrica Hook.; e-变叶珊瑚花 J.
10、integerrima Jacq.; f-J. divaricata Sw. ; g- Cnidoscolusphyllacanthus Pax et k. Hoffm. ; h-J. zeyheri Sond图1 麻疯树属植物中二萜类化合物的结构 2.2.1.3 三萜类麻疯树属中的三萜类成分(6478) 见表 2,其结构式见图 2。 表 2 麻疯树属中的三萜类化合物图2 麻疯树属植物三萜类化合物的结构2.2.2 黄酮类麻疯树属中的黄酮类化合物(7797)主要是 以黄酮为母核的一类物质 (7796),此外还有二聚黄酮类(97),其结构式见图 3,见表 3。 表 3 麻疯树属中的黄酮类化合物 编
11、号化合物名称来源取代基77芹素aR2=R4=R7=OH R1=R3=R5=R6=H78牡荆素a、bR2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R5=-C-D-glu79异牡荆素a、bR2=R4=R7=OH R1=R5=R6=H R3=-C-D-glu编号 化合物名称来源编号 化合物名称来源 64蒲公英萜醇a72trihydroxy ketoned 65蒲公英甾醇a73diosphenold 66伪蒲公英甾醇a743-hexanoyllupeole 67acetylaleuritolic acidb75epilupeol acetatef 683-acetylaleuritolicb76-香树
12、素a 69methyl acetyloleanolateb77齐墩果酸a 70germanicol acetate -amyrinc783-O-(Z)-香豆酰齐墩果 酸a 71cinnamatec a-麻疯树 J. curcas L.; b-大根假白揽 J. macrorhiza Benth. ; c-Cnidosculus urens (L.) Arthur; d-棉叶麻疯树 J. gossypiifolia Linn.; e-J. vitifolius (Miller) Pohl; f-J. acotinifolia Mill.80牡荆素鼠李糖苷aR2=R4=R7=OH R1=R3=R6=
13、H R3=-C-D-glu-(21)-L-rham817-O-D-新橙皮苷芹素aR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-neohesperidoside827-O-D-半乳糖苷芹素aR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-gala83东方蓼黄素aR2=R4=R6=R7=OH R1=R3=H R5=-C-D-glu84viceninaR2=R4=R7=OH R1=R6=H R3=R5=-C-D-glu85川皮苷aR2=R3=R4=R5=R6=R7=OCH3 R1=H863-甲氧基黄酮aR1=R2=R3=R4=R5=R7=H R6=OCH3875,4-二
14、羟基-3,7,3-三 甲氧基黄酮aR2=R7=OH R3=R5=H R1=R4=R6=OCH3885,3,4-三羟基-3,7-二 甲氧基黄酮aR3=R5=H R1=R4=OCH3 R2=R6=R7=OH 89山柰酚cR1=R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H90山柰酚 3-O-L-吡 喃鼠李糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-L-rham91山柰酚 3-O-L-吡 喃阿拉伯糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-L-arab92山柰酚 3-O-L-吡 喃葡萄糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-D-glu93
15、山柰酚 3-O-L-吡 喃半乳糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7= H Ri=-O-D-gala945,4-二羟基- 6,7 葡 萄糖黄苷aR1=R5=R6=H R2=R7=OH R3=R4=- C-glu955-羟基-3,7,4-鼠李糖 黄酮苷aR3=R5=R6=H R2=OH R1=-C-rham R4=R7=-O-rham96apigenin 7-O-D-galactosideaR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-glu976,6“-di-C-D-glucopyranoside- methylene-(8,8“)- biapigenina 图3 麻疯
16、树属植物中黄酮类化合物的结构2.2.3 木脂素从麻疯树属中分离得到的木脂素类主要有二苄基丁烷类、二苄基丁内酯类、 芳基萘类以及骈双四 氢呋喃类。棉叶珊瑚花中分离得到的二苄基丁烷类有 prasanthaline、jatrodie、gossypiline,二节基丁内酯类有 gadain、jatrophan、gossypifan, 芳基萘类有arylnaphthalene;麻疯树种子中分 离得到的骈双四氢呋喃类有麻疯果素A、 ()3,3-双去甲基松脂醇、异巴西油大 戟素和7-表-芝麻素-二儿茶酚。2.2.4 香豆素Parthasarathy 等从油芦子J. glandulifera Roxb.的根中分离得到了白蜡树内酯。 陈梦菁等从麻疯树根中分离得到了5-羟基-6,7-二甲氧基香豆素和麻疯素。孔令 义等从麻疯树根中分离得到了7-羟基-6-甲氧基-香豆素。2.2.5 生物碱