天然药物化学

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1、1 天然药物化学复习题侯宝祥2009.12 一、指出下列结构所代表的化合物的名称、结构类型、存在于何种植物中、 有何生物活性？莨菪碱，存在于颠茄等植物中，属于莨菪烷类生物碱，有镇痛、解痉、解毒等作用。香菇嘌呤，存在于香菇中。属于嘌呤类生物碱，具有降血脂作用。檬 醛芳樟醇C H OO Htral)(lina lo o l)芳樟醇，无环（链状）单萜，是挥发油类成分，存在于诸多香味植物的花中，有抗菌和抗炎作用。小檗碱， 季铵型生物碱，存在于中药黄连中，有抗菌作用。芦丁， 存在于槐花米中， 属于黄铜类化合物，有抗毛细血管脆性和异常透过性作用，作为高血压患者的辅助治疗药。槲皮素，属于黄铜类化合物，存在于

2、山楂等植物中， 有扩张冠状血管和降低高血压作用。H3OH OCH3OC H3OO C H3CH3OCH3OO C H3123COO HO HO HOO HC O OHO H4OOH O5OOH OH O6OOH OglcO7OOC H3O8OOOO C H39OOH OO H10OOO11OOO12O HO H13七叶内酯，香豆素类化合物，存在于中药秦皮中，有抗痢疾杆菌的作用。大黄酸， 蒽醌类化合物，存在于中药大黄中，有抗菌作用。OOHOOH1112OOHOO HC6H11O513OOglcOOH14OHO OHOHO HHHOH15OglcOOOOHCH2OHO HO CH3大豆素，异黄酮类

3、化合物，存在于中药葛根中，有缓解高血压患者的头痛等症状。人参皂苷Rg3 ,四环三萜皂苷，存在于人参中，有抗肿瘤活性。OOO HHOO HO HO HOOO HHOO HO HO glc_rhamOONOH-O CHO C H+3 3 小 檗 碱OOO HO HC OO HIOOO HO HCH3IIOOO HO HC H3HOOOOHO HCH2O HIIIIVC HCH2OHNCH3HOCONNNNNH2HOHOHHCOOH2 益母草碱，有机胺类生物碱，存在于益母草全草中，对子宫有兴奋作用，是妇科用药。二、问答题1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚

4、、乙酸乙酯、苯Key ：乙醇丙酮正丁醇乙酸乙酯氯仿乙醚苯环己烷4. 说明浸渍法、渗滤法、煎煮法、回流提取和连续回流提取法的优缺点? Key ：浸渍法，本法不需加热，适用于有效成分遇热易被破坏以及含多量淀粉、树脂、果胶、粘液质的中药提取，但本法提取时间长，效率不高，水提取液易发霉变质。煎煮法， 此法简便， 药中大部分成分可被不同程度提出，但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏的中药不宜用此法。对含多糖类的中药煎煮后，药液比较粘稠，过滤困难。渗滤法， 本法由于随时保持相当的浓度差，故提取效率较高，浸出液较澄清，但溶剂消耗量大，费时长，操作仍麻烦。回流提取法， 此法提取效率较渗漉法高，但受热易破坏的成分

5、不宜用此法，且溶剂消耗量仍大，操作麻烦。连续回流提取法。本法提取液受热时间长，因此，对受热易分解的成分不宜用此法。5. 影响提取效率的因素有哪些? Key ：粉碎度、温度和时间。9. 不同生物碱的溶解度有何规律? Key ：亲脂性生物碱易溶于低极性的有机溶剂，如氯仿、 苯等。 生物碱盐易溶于水，难溶于有机溶剂，但能溶于甲醇、乙醇中。亲水性生物碱、季铵型生物碱可溶于水，分子比较小的生物碱如麻黄碱易溶于水。酚性生物碱和酸性生物碱能溶于酸水又能溶于碱水。具有内酯结构的生物碱能溶于热氢氧化钠溶液中。MeOHMeOCOO(CH2)4NHNH2NH3 OH- （为什么？内酯环开环H+ 内酯环加碱开环溶解，

6、加酸闭环沉淀。）11. 利用有机溶剂萃取法，从水和酸水中提取总生物碱，常选用何种碱使生物碱游离? Key ：氨水、石灰乳或石灰水。12. 生物碱沉淀反应在中药化学成分研究中的应用如何? Key ：沉淀反应可以探索生物碱存在与否；可以在提取分离时作为追踪生物碱的指标；可以分离水溶性生物碱；可以精制生物碱；用于生物碱含量测定。13. 生物碱的薄层层析和纸层析的常用显色剂是什么? Key ：改良碘化铋钾试剂为生物碱TLC和 PC的常用显色剂。14. 在用有机溶剂( 氯仿、 乙醚、 苯等 ) 从碱水溶液中萃取生物碱时，为何先加入有机溶剂再碱化较好。Key ：当加入氯仿等有机溶剂后再进行碱化，可使新生成

7、的游离生物碱立即转溶于有机溶剂中。 反之， 先加碱使生物碱游离生成沉淀后，再转溶于有机溶剂中，所需时间较长，速度较慢。17. 生物碱单体分离有哪些方法? Key ： (1) 利用生物碱的碱性强弱或极性差异进行分离。(2) 利用生物碱盐的溶解度不同而分离。(3) 利用生物碱特殊功能基的性质进行分离。(4) 利用层析法进行分离。18. 黄酮类化合物为什么有微弱的碱性? Key ：黄酮类化合物结构中的C 环上 1 位氧原子，具有孤对电子，与C4位羰基在 P 共轭效应的影响下，显微弱的碱性。19. 应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题? Key ：应注意以下两点：碱的浓度不能过高，以防止在

8、加热过程中，使黄酮体母核受到破坏；酸的浓度也不能过高，以防止强酸和黄酮结构中的碱性氧原子结合生成烊盐，增大在水中的溶解度，降低收率。三、填空题1. 层析法按其基本原理分为吸附层析 分配层析凝胶层析 离子交换层析等。2. 不经加热进行的提取方法有浸渍法 和渗滤法 ；利用加热进行提取的方法有煎煮法和回流4 提取与连续回流提取法，在用水作溶剂时常利用浸渍法和煎煮法，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用 渗滤法、回流提取与连续回流提取法。3. 硅胶吸附层析适于分离水溶性和脂溶性成分，极性大的化合物Rf_值小；极性小的化合物Rf_值大。4. 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用混合物中的各成分在

9、两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离的方法。5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是此苷类成分是原生苷还是次生苷。6. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，尤适于分子量大小不同的成分的分离，先被洗脱下来的为 大分子量的 化合物。7. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为原生苷 和 次生苷 ；根据连接单糖基的个数分为单糖苷 、二糖苷 等;根据苷键原子的不同分为氮苷、氧苷、硫苷和碳苷，其中 氧苷 为最常见。8.单糖 和低聚糖与多糖类化合物对 Molish 试剂呈正反应。9. 苦杏仁酶只能水解葡萄糖苷，麦芽糖酶只能水解葡萄糖苷。10. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：氮苷 氧苷 硫

10、苷 碳苷 。11. 总苷提取物可依次用极性由弱到强的溶剂提取分离。13. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液，其原因：黄酮是带有酚羟基的酸性化合物，蒽醌是带有酚羟基的酸性化合物，香豆素是 带有内酯结构的化合物。14 溶剂提取法是根据中药各成分在溶剂中（）的不同，选用对所需成分溶解度（） ，对其它成分溶解度（）的溶剂，而将所需成分溶出的方法。Key ：溶解性；大；小。15. 水与油代表溶剂极性的两个极端，中草药成份也处在这两个极端之内，其中性质近于水的称为（） 。性质近于油的称为（） ，前者易溶于（） ，后者易溶于（） ，这就称作（） 。Key ：亲水性；亲脂性；水；油；“相似者相溶”原则。16.

11、分子中非极性部分越小大，取代基的极性越（） ，极性基因数目越多少的中药成分，极性（） ； 越易溶于（） ， 为水脂溶性成分； 反之易溶于 （） ，称为亲脂水性成分。Key ：强弱；强弱；水亲脂性有机溶剂；亲脂溶剂水。17. 用溶剂提取中药成分时，常用操作方式有浸渍法， （） ， 煎煮法， （）（） 。其中效率高，而且最节省溶剂的是（） ；Key ：渗滤法；回流法；连续回流法；连续回流法。18. 用水提取时一般不采用回流和（） ；提取对热不稳定成分时不宜用煎煮法5 （） 、 （） ；含挥发性成分中药不宜用（） ，不需要加热的是浸渍法和（）Key ：连续回流法；回流法；连续回流法；煎煮法；渗滤法。

12、19. 常见的极性有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等，欲从水提取液中萃取极性成分，应选用（） ，而不能选用（） ，因为（） 。Key ：正丁醇； 甲醇、 乙醇、 丙酮； 正丁醇与水分层而甲醇、乙醇、 丙酮与水不分层。20. 影响提取效率的因素除了选择合适的溶剂和方法外，还包括（） ， （） ，（） 。Key ：粉碎度；温度；时间。23. 合适的溶剂指的是溶解度好， （） ，安全，（） ， （）Key ：价廉；易得；浓缩方便。26. 适于重结晶的溶剂，应对欲纯化物热时溶解度（） ，冷时溶解度（） ，而对杂质则冷热都（）或都（） （为什么？） 。 Key ：大；小；易溶；不溶。27. 在极性吸附

13、剂如 （） 、 （）上进行吸附层析时，被分离的成分的层析行为主要与各成分的（）有关。Key ：氧化铝；硅胶；极性；28. 分离成分极性越大小，吸附越 （） 。在柱层析时越难易洗脱， 在薄层层析时Rf 值越（） 。Key ：牢弱；小大。29. 活性炭为 （） 性吸附剂， 主要用于分离 （）性成分， 如 （） 、 （）及某些（）类。 Key ：非极；亲水；氨基酸；糖类；苷。31. 分配层析是利用各成分在（）在两相溶剂中 （）不同而进行分离的层析方法。Key ：互不相溶；分配系数；33. 在分配层析时，层析原理为（）作用，固定相是（） 。Key ：分配；纸纤维吸附的水。34. 在纸层析时， 当以有机

14、溶剂为主的展开剂醇性展开剂层析时，亲水性强的成分较亲水弱的成分 Rf值（） 。 Key ：小。37. 常用溶剂提取方法有： （） （） （） （） （） 。Key ：煎煮法；浸渍法；渗漉法；回流提取法；连续回流提取法38. 中药化学成分的主要分离方法有：（） （） （）（） （） （）（） 。 Key ：系统溶剂分离法；两相溶剂萃取法；沉淀法；盐析法；分馏法；结晶法；色谱法39. 对于大分子化合物如多肽，蛋白质，多糖常用（）色谱 分离 。Key ：凝胶41. 中药化学成分预试是初步检识中药中含有哪些（）的方法，采用方式有（）和（）Key ：化学成分；试管试验法；纸片法6 42. 中药成分在溶剂

15、中的溶解度直接与溶剂（）有关，溶剂可分为（） ， （） ，（） 。Key ：极性；水；亲水性有机溶剂；亲脂性有机溶剂43. 分离生物碱的一种方法是先将总生物碱溶于稀酸水中然后逐渐加碱调节pH 使 pH 由（）到（） ，每调一次，用CHCl3萃取一次，这样碱度（）的生物碱先游离，碱度（）的生物碱后游离。Key ：小；大；弱；强45. 生物碱的碱性强弱和氮原子上孤电子对的杂化方式，氮原子的电子云密度分布及（）有关。 Key ：分子的空间效应等因素46. 影响生物碱分子碱性下降的吸电子基团有（） ， （） ， （） ， （） （） ，（） 。Key ：芳环；羰基 ；酯基；醚氧基；羟基；双键49. 生

16、物碱的碱性与氮原子的杂化方式有关，一般表现为（）（） Key ：SP3 N；SP2 N 50. 根据层析方式不同可将层析分为（）( )( )三类Key ：薄层层析；纸层析；柱层析51. 薄层层析一般为吸附层析，其原理是（）对（）的吸附作用差异而将被分离化合物分离。Key ：吸附剂；被分离化合物52. 盐析法是在中药水提液中加入无机盐至一定浓度，使某些成分在水中（）降低， 达到与（）分离。 Key ：溶解度；水溶性杂质54. 分馏法是利用各成份的（）不同而达到分离， 常用分馏法来分离 （） （）Key ：沸点；挥发油；液体生物碱55. 结晶法是分离和精制（）的重要方法之一，利用各成分在溶剂中的（）不同达到分离。Key ：固体成分，溶解度56. 利用离子交换树脂提取一叶秋碱的原理是