大学有机化学习题及答案

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1、第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案: 离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂 硬度高低1.2NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及 CCl4各 1mol 混在一起, 与 CHCl3及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各 1mol。由于

2、CH4 与 CCl4及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:C+624H+11CCH4中 C 中有 4个电子与氢成键为SP3杂化轨道 ,正四面体结构CH4SP3杂化HHHHC1s2s 2p 2p2pyzx2pyxyz2pzxyz 2pxxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3d. H2S

3、 e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4 答案:a.CCHHHHCCHHHH或b.HCHHClc.HNHHd.HSHe.HON OO f.OCHHg.OPOOOHHHh.HCCHHHHHOPOOOHHH或i.HCCHj.OSOHHOOOSOOOHH或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3答案:b.ClCCl HHc.HBrd.HCCl ClCle.H3COHH3COCH3f.1.6根据 S 与 O 的电负性差别, H2O 与 H2S相比

4、,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性O S , H2O 与 H2S 相比, H2O 有较强的偶极作用及氢键。第二章饱和脂肪烃2.2 用系统命名法 (如果可能的话, 同时用普通命名法) 命名下列化合物, 并指出 (c)和 (d) 中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e. CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2

5、CHCH2CH2CH(C2H5)2124。答案:a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl 2,4,4 trimethylnonane b. 正己烷hexane c. 3,3二乙基戊烷3,3diethylpentane d. 3甲基异丙 基 辛 烷 isopropyl 3 methyloctane e. 甲 基 丙 烷 ( 异 丁 烷 ) methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷(新戊烷)2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane

6、2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案:a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷c = f 为 2,3,4,5四甲基己烷写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。a. 3,3二甲基丁烷b. 2,4二甲基 5异丙基壬烷c.

7、2,4,5,5四甲基 4乙基庚烷d. 3,4二甲基5乙基癸烷e. 2,2,3三甲基戊烷f. 2,3二甲基 2乙基丁烷g. 2异丙基 4甲基己烷h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案:a.错,应为2,2二甲基丁烷 Cb.c.d.e.f.错,应为2,3,3 三甲基戊烷错,应为2,3,5三甲基庚烷g.h.2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a. 3,3二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2甲基庚烷d. 正戊烷e. 2甲基己烷答案:c b e a d 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案:3 种123ClClCl2.12 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单

8、键可以自由旋转。 )a.HBrBr HCH3CH3CH3HH CH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH答案:a 是共同的用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能?答案:BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHHBrHDBrHHBrHH2.15 分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。答案:这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案:稳

9、定性c a b 第三章 不饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2 CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案:a. 2乙基丁烯 ethyl1 butene b. 2丙基己烯propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯3,5dimethyl 3heptene d. 2,5二甲基己烯2,5dimethyl 2hexene 写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a. 2,4二甲基 2戊烯b. 3丁烯c. 3,3,5三甲基 1庚烯d

10、. 2乙基 1戊烯e. 异丁烯f. 3,4二甲基 4戊烯g. 反3,4二甲基 3己烯h. 2甲基 3丙基 2戊烯答案:a.b.错,应为 1丁烯c.d.e.f.错,应为 2,3 二甲基戊烯g.h.错,应为 2甲基 3乙基己烯3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案:c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5 CHCCH2IH( Z )1碘 2戊烯( E

11、 )1碘 2戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H( Z ) 4甲基 2戊烯H3C CHCHCH(CH3)2H3C( E )4甲基 2戊烯e. CH3CCHC H( Z ) 1,3戊二烯HCH2CHCHC H( E )1,3 戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC( 2Z,4Z ) 2,4 庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H( 2Z,4E ) 2,4庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H( 2E,4E ) 2,4庚二烯CHCHC( 2E,4Z ) 2,4庚二烯H3CCHHC2H53.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b

12、.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案:a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OHCH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O / H+ CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,

13、CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2 / H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷, 另一瓶是1己烯, 用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:1己烯正己烷Br2 / CCl4or KMnO4无反应褪色正己烷1己烯3.13 有甲基 13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。答案:CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:CCH3H3CC HCH3CH3+ CCH3H3CC HCH3CH3C

14、CH3H3CC H2CH2CH3+答案:稳定性:CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+3.15 写出下列反应的转化过程:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2 H2CC H2H3CCH3答案:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3+H+H_3.16 分子式为C5H10的化合物A,与 1 分子氢作用得到C5H12的化合物。 A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还

15、原水解,得到两种不同的醛。推测A 的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CCc. 2甲基 1,3,5己三烯d. 乙烯基乙炔答案:a. 4甲基己炔 methyl2 hexyne b. 2,2,7,7四甲基 3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne CHCd.c.3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案:a.HCCHLindlarcatH2CCH2b.HCCHNi / H2CH3CH3c.HCCH+H2O HgSO4H2SO4 CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBr CH3-CBrBrCH3f.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2O HgSO4H

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