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1、有机化学实验论文有机化学实验论文题目：乙酰苯胺的实验室制备与提纯题目：乙酰苯胺的实验室制备与提纯学院：动物科学技术学院学院：动物科学技术学院年级：年级：09 级级专业：动物医学专业：动物医学姓名：耿磊姓名：耿磊学号：学号：05098107乙酰苯胺的实验室制备与提纯乙酰苯胺的实验室制备与提纯耿磊耿磊摘要摘要：目的 对乙酰苯胺制备的实验条件进行探讨，确定乙酰苯胺制备实验的最佳条件，掌握制备与纯化的实验方法。方法 利用加热回流和重结晶法进行制备和提纯。结果 获得较高产率的乙酰苯胺。结论 乙酰苯胺制备与提纯的实验中，以苯胺、冰醋酸为原料合成乙酰苯胺,考察了冰醋酸用量、反应时间对乙酰苯胺收率的影响。重结
2、晶法是将固体化合物溶于所选择的溶剂中，适当加热成饱和溶液，趁热将溶液过滤或保温过滤，然后将滤液冷却，使结晶从溶液中重新析出的一种方法。通过重结晶可以得到较纯的化合物。乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。关键词关键词：乙酰苯胺乙酰苯胺 苯胺苯胺 乙酸乙酸 热过滤热过滤 重结晶重结晶前言前言：【中文名】乙酰苯胺【分子式】CH3COC6H4NH2【英文名称】 acetanilide 【相对分子量或原子量】135.17 【密度】1.2105
3、 【熔点（）】114-116 【沸点（）】305 【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。 【溶解情况】溶解度：水 0.56（25）、3.5（80）、18（100）；乙醇 36.9（20），甲醇 69.5（20），氯仿 3.6（20），微溶于乙醚、丙酮、 甘油和苯。不溶于石油醚。 【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。 【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。实验部分实验部分一、实验目的一、实验目的1.学习和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。2. 学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。二、实验原理二、实验原理1乙酰苯胺的制备苯胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。苯胺（C6H5NH
4、2）与乙酰基化试剂如冰 HAc、(CH3CO)2O、CH3COCl 等反应可制得乙酰苯胺。苯胺与 CH3COCl反应速度最快，(CH3CO)2O 次之，冰 HAc 最慢。但冰 HAc 价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。其反应方程式为：NH2+ CH3COOHNH CO CH3+ H2O本反应为可逆反应，在实验中采用冰 HAc 过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应，提高反应产率。2重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从
5、而达到分离、提纯的目的。对重结晶有机粗产物，一般需经过以下几个步骤：（1）选择适宜的溶剂（2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液（3）乘热过滤除去不溶性杂质（4）抽滤（5）结晶的洗涤和干燥三、实验用品三、实验用品1仪器 50mL 圆底烧瓶 50mL 锥形瓶 烧杯 分馏柱 热浴漏斗 150温 度计 抽滤装置一套 韦式分馏柱 布氏漏斗 量筒 热水漏斗 接液管 表面皿 2药品苯胺（C6H5NH2 ） 冰醋酸（冰 HAc ） Zn 粉 活性碳四、物理常数四、物理常数溶 解 度化合物名称分子量性 状比 重(d )熔 点()沸 点()折 光 率()水乙 醇乙 醚苯胺9313无色液10217- 5。891844
6、158633420乙酰苯胺135.17白色固1.0261114.33042.2212005625易易乙酸60.5无色液1.049216.75118.11.3720五五、试验装置试验装置分馏反应装置分馏反应装置 热过滤装置热过滤装置 减压抽滤装置减压抽滤装置五、操作步骤五、操作步骤1制备在 50mL 圆底烧瓶中，三组分别加入 5mL、7.5 mL 、10mL 苯胺，7.5mL、10 mL 、15 mL 冰 HAc 及少许 Zn 粉（约 0.1g）。装上一支韦式分馏柱，柱顶接分馏头，分馏头上端放一支温度计（150），支管接尾接管，用一量筒接收蒸馏出的水。将圆底烧瓶用电热套加热，维持柱顶温度在 10
7、5左右约60min，当温度下降或瓶内出现白雾时反应基本完成，停止加热。在不断搅拌下，将反应物趁热以细流慢慢倒入盛有 100mL 冷水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却，待粗乙酰苯胺完全析出时，减压抽滤，用 510mL 冷水洗涤，以除去酸液，抽干，得粗品乙酰苯胺。重结晶：重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。选择适宜溶剂应符合的条件：（1）与被提纯的有机物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（
8、3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。2提纯将粗乙酰苯胺转入盛有 100mL 热水的烧杯中，加热至沸，使之溶解，如仍有未溶解的油珠，可补加热水，至油珠全溶。脱色时，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体 15），煮沸 510min。乘热过滤时，先用热水预热漏斗，放入折叠滤纸，用少量热的溶剂润湿滤纸，将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶。抽滤前先将滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处
9、流过造成损失，将滤纸润湿后，倒入部分滤液启动水循环泵，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，直至抽“干”为止。用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上尚吸附有少量溶剂，进行干燥。3称重，计较产率。结果与讨论结果与讨论：名称第一组第二组第三组苯胺（ml）57.510冰醋酸（ml）7.51015乙酰苯胺（g）1.202.383. 20产率（）18%20.3%21.9%综上：从三组的制备、提纯结果可知第三组的产率相对较高，第一组的产率最低且大大低于理论值，第三组产率相对较佳。由于该反应是可逆反应，产率较低外，分析还有可能是以下关键步骤中出现问题。关键步骤：关键步骤： 1、苯胺与
10、冰醋酸反应时间至少 60min。否则反应可能不完全而影响产率； 2、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率；主要由原料和生 成物水的沸点所决定 。控制在 105,这样既可以保证原料充分反应而不被蒸 出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产 率。 温度过高，醋酸就会被蒸出，影响乙酰苯胺的产率。 3、加入锌粉的目的，是防止苯胺在反映历程中被氧化，天生有色的杂质。通常 加入后反映液色彩变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌天生氢氧化锌为 絮状事物会吸收产品。 4、重结晶过程中，晶体可能不析出，需用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。5、反应时分馏温度不能太高，以
11、免大量乙酸蒸出而降低产率。边反应边蒸出副 产物水，以避免乙酰苯胺的水解注意事项：注意事项：1久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另外一原料乙酸酐也最好用新蒸的。2重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。3不应将活性炭加入沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。溢出器皿。4反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除超过限量的醋酸及未效用的苯胺。5苯胺有毒，冰醋酸有刺激性，不要接触皮肤，实时盖紧试药瓶。反应所用玻璃仪器必须干燥。冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。 6趁热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸 大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。参考文献：1、有机化学实验 背京大学出版社 背京大学化学学院有机化学研究所2、胡宏纹 有机化学 北京高等教育出版社 2006 年3、有机化学学习指导 北京农业大学出版社 2006 年4、医学有机化学实验指导 哈尔滨工程大学出版社 1999 年 8 月 8 日5、 昭琼，有机化学实验 . 北京：高等教育出版社，19876、贝克尔 H，贝克尔 W . 有机化学基础实验 . 北京：高等教育出版社，1983
