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1、2010 第第 9 题题 (11 分分) ACOOCH3COOCH3BOOHC OHOHDBrBr每个结构简式 1 分，其他答案不得分。 (4 分) 9-2 画出下列两个转换中产物 1、2 和 3 的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯 甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。1 CHOO(CH2)11CH32 CHOO(CH2)11CH33 O(CH2)11CH3O结构简式 1 和 2 各 1 分；结构简式 3，3 分（没有烷氧基只得 1 分，-羟基酮只得 1 分） 。 若 2，3 对换，则得分也对换。其它答案不得分，例如丙酮自身缩合不得分。 （5 分）原因： 连在苯环
2、的烷氧基对苯环的对位比对苯环的间位有更强的给电子共轭效应（0.5 分） 和更弱的吸电子诱导效应（0.5 分） ，致使羟基间位的醛基比对位的醛基有更强的亲电性 （0.5 分） ，所以在碳酸钾的弱碱条件下，对羟基苯甲醛与丙酮不发生缩合反应而间位羟基 苯甲醛可与丙酮发生羟醛缩合反应（0.5 分） 。 （2 分）第第 10 题题 ( 7 分分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由 A 和 B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合 成，反应式如下： 10-1 在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。SROOOCH3H3COClOHCH3OCH3每个构型 1 分，构型错误不得分。 （2 分）10-2 写出所有符
3、合下列两个条件的 B 的同分异构体的结构简式： 苯环上只有两种化学环境不同的氢； 分子中只有一种官能团。 B 的同分异构体：HOH3CHOH3COHOHHOH2COHH3COOH每个结构简式 1 分。 （4 分） 10-3 写出由 A 和 B 生成灰黄霉素的反应名称。麦克尔加成。答 1,4-共轭加成或共轭加成都得满分，答加成只得 0.5 分。 （1 分） 第第 11 题题 ( 9 分分) C4H8O 其它答案不得分。 (1 分)11-2 画出 A、B 和 C 的结构简式（列出所有可能的答案） 。A OC2H5HOCH3HB C2H5Ph(H2C)3 OHHCH3Ph(H2C)4OHHC C2H
4、5( )( ) H3C每个结构简式 1 分。未正确标明手性化合物 A 和 B 的构型，每个只得 0.5 分。C 为外消旋 体，没有表示出外消旋体，每个只得 0.5 分。 （6 分） 11-3 简述由手性化合物 B 合成 C 时手性能否被保留下来的理由。B 在质子酸的催化作用下生成平面型的碳正离子（1 分） ，它的两侧均可与苯环反应，从 而生成一对外消旋体，所以 B 的手性不能完全被保留下来（1 分） 。 (2 分)2009 第第 7 题题 (8 分分) 7-1 A 的结构简式：其他答案不得分。 (2 分)7-2 B 的结构简式：或只要答出其中一种，得 2 分；(2 分)7-3 C 的结构简式：
5、2-只要答出其中一种只要答出其中一种，得得 2 2 分分；(2 分)得得 1 1 分分2-7-4 B 是否具有芳香性？为什么？ B 不具有芳香性。 (1 分) 因为不符合 4n + 2 规则。 第第 9 题题 (8 分分) 9-1 (1)的反应条件加热 其他答案不得分其他答案不得分。(0.5 分)(1)的反应类别狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应答答环加成反应、二聚反应也给分环加成反应、二聚反应也给分；(0.5 分)(2)的反应类别还原反应答催化氢化、加成反应也给分答催化氢化、加成反应也给分； (0.5 分)9-2 2，0，4，1，4 每空 0.5 分 (2.5 分) 9-3 B 的
6、同分异构体 D 的结构简式是:只要正确表达出双键加成就可得分只要正确表达出双键加成就可得分。其他答案不得分其他答案不得分。(2 分) 9-4 E 是 A 的一种同分异构体，E 含有 sp、sp2、sp3杂化的碳原子，分子中没有甲基， E 的结构简式是:HCCHCCCH2CCH2CCH2CCH2答出答出 1 1 个就得满分。错个就得满分。错 1 1 个扣个扣 0.50.5 分。分。 (2 分) 2009 第第 10 题题 (15 分分) 10-1 (1) 化合物 A 能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。 A 的结构简式 CCH2H3CH3C其他答案不得分其他答案不得分。 (1 分) B
7、的结构简式CO Cl3CH其他答案不得分其他答案不得分。 (1 分) 10-2 化合物 E 的系统名称 3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-己烯酸乙酯。 其他答案不得分其他答案不得分。 (2 分)化合物 I 中官能团的名称 卤原子、碳碳双键、酯基、醚键。 共共 4 4 种官能团，每个种官能团，每个 0.50.5 分分。写错写错 1 1 个扣个扣 0.50.5 分分。(2 分)10-3 由化合物 E 生成化合物 F 经历了 步反应，每步反应的反应类别分别是 。2 其他答案不得其他答案不得分。 (1 分) 酸碱反应 (亲核)取代反应。 共共 2 2 个反应类别，每个个反应类别，每个 0.50.5
8、 分分。(1 分)10-4 在化合物 E 转化成化合物 F 的反应中，能否用 NaOH/C2H5OH 代替 C2H5ONa/C2H5OH 溶液?为什么？ 不能 其他答案不得分其他答案不得分。 (1 分) 因为酯会发生皂化反应、NaOH 的碱性不够强（不能在酯的（不能在酯的 位生成碳负离子位生成碳负离子） 、烯丙位的氯会被取代、双键可能重排等等。 答出二种或二种以上给满分答出二种或二种以上给满分。 (2 分) 10-5 (1) 化合物 G 和 H 反应生成化合物 I、N(CH2CH3)3和 NaCl，由此可推断：H 的结构简式其他答案不得分其他答案不得分。 (1 分)OCH2N(CH2CH3)3
9、+Cl-H 分子中氧原子至少与 个原子共平面。 11 其他答案不得分其他答案不得分。 (1 分)10-6芳香化合物 J 比 F 少两个氢，J 中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是 9 2 1，则 J 可能的结构为(用结构简式表示)：C(CH3)3HOOHClClC(CH3)3ClClHOOHOC(CH3)3ClClOC(CH3)3ClClOHOHOOC(CH3)3ClClOOC(CH3)3ClClC(CH3)3ClClC(CH3)3ClClOOHOOH答出答出 1 1 个就得个就得 2 2 分，答错分，答错 1 1 个扣个扣 0.50.5 分分 (2 分) 第第 9 题题 (7 分分) 9
10、-1 写出 A、B 和 C 的分子式。 C8H8 (1 分)其他答案不得分。9-2 画出 A、B 和 C 的结构简式。 A 的结构简式： 或 (2 分)CH2CH写成或键线式也得分；苯环画成也可，其他答案不得CCHHH 分。B 的结构简式： (2 分)H3CCCCH3CCCCHH写成键线式 也得分；其他答案不得分。 C 的结构简式： (2 分)CHHCCHHCCHCCHCH H写成， 或写成键线式，其他答案不得分。CCCCCCCCHHHHHHHH第第 10 题题 (11 分分) 10-1 写出 A、B、C 和 D 的分子式。C8H8O2 (1 分)10-2 画出 A、B、C 和 D 的结构简式
11、。 A 的结构简式： 或 (1 分)OCH3OCOOCH3若写成 C6H5COOCH3也得分。B 的结构简式： 或 (1 分)CH2OCHOCH2OCHO若写成 C6H5CH2OCHO 也得分。 C 的结构简式： 或 (1 分)OCCH3OOCOCH3若写成 C6H5OCOCH3也得分。D 的结构简式： 或 (1 分)OHOCH2COOH若写成 C6H5CH2COOH 也得分。 10-3 A 和 D 分别与 NaOH 溶液发生了哪类反应？ A 与 NaOH 溶液发生了酯的碱性水解反应。 (0.5 分) 答碱性水解反应、酯的水解反应或水解反应、皂化、取代反应也得 0.5 分。 D 与 NaOH 溶液发生了酸碱中和反应。 (0.5 分) 答酸碱反应或中和反应也得 0.5 分；其他答案不得分。 10-4 写出 H 分子中官能团的名称。 醛基和羧基。 各 0.5 分 (共 1 分) 10-5 现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3
