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1、1天津医科大学天然药物化学课程天津医科大学天然药物化学课程 A 试卷试卷药学专业药学专业 班级班级 姓名姓名 学号学号 题号题号一一二二三三四四五五六六七七八八九九十十总分总分得分得分 一、名词解释（共名词解释（共 10 分）分）1原生苷/次生苷： 原生苷：植物体内原存形式的苷。次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。2强心苷/溶血指数：强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化 合物。 溶血指数：对同一动物来源的红细胞稀悬浮液，在同一等渗、缓冲及 恒温条件下造成完全溶血的最低皂苷浓度。3volatile oils/alkaloids ：volatile oils（挥发油）在
2、常温下为透明液体，低温时某些挥发油中含量 高的主要成分可析出结晶，这种析出物习称为脑。 Alkaloids（生物碱）：含负氧化态氮原子、存在于有机体的环状化合 物。负氧化态氮原子化合物包括胺类、氮氧化物以及酰胺类；不包括氨基 酸、多肽、蛋白质和 B 族维生素等含氮有机化合物4SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进 行提取的方法称为超临界流体萃取。5triterpenoid saponins /steroidal saponins：triterpenoid saponins（三萜皂苷）：三萜
3、皂苷元与寡糖组成的苷称为三萜皂苷，它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。2steroidal saponins（甾体皂苷）：螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷称为甾体皂苷。二、选择题（共二、选择题（共 1515 分分) )（一）单项选择题（一）单项选择题( (在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题 1 1 分，共分，共 1010 分分) )1能与胆甾醇形成生成水不溶性分子复合物沉淀的为物质为（ C ）A.甲型强心苷 B.乙型强心苷 C. 螺甾烷醇型皂苷 D
4、.呋甾烷醇型皂苷 2我国研制的第一个具有知识产权的中药是（ C ）A穿心莲内酯 B丹参素 C青蒿素 D冰片 3季铵型生物碱的提取，应选用哪项（ B ） A酸化后乙醇提取 B正丁醇从其碱水液中萃取C碱化后氯仿萃取 D乙醇从其碱水液中萃取 4分离择发油中脑类成分最常用的方法为（ C ）A分馏法 B化学法 C冷冻法 D层析法 5在生物碱的氯仿提取液中，加酸调 pH 由高至低的酸性缓冲液依次萃取，最先得到（ A ）A弱碱性生物碱 B近中性生物碱C酸碱两性生物碱 D强碱性叔胺生物碱 6在酸水溶液中可直接被氯仿提取出来的生物碱是（ C ）A强碱 B中强碱 C弱碱 D酚性碱 7分馏法分离挥发油时，主要的分离
5、依据是（ C ）A密度的差异 B溶解性的差异 C沸点的差异 D官能团化学性质的差异 8在强心苷的水解中，为了得到结构完整的苷元，应采用（ B ）A3%硫酸水解 B. 0.05mol/L硫酸水解 C. Ca(OH)2催化水解 D. 酶催化水解9一般说来，不适宜用硅胶吸附法分离的化合物是（ D ）3A三萜皂苷 B挥发油 C萜类苷元 D游离生物碱 10关于下列化合物所属结构类型是（ D ）A螺甾烷醇型皂苷元 B乙型强心苷元类 C四环三萜苷元 D环状二萜类（二）多项选择题（二）多项选择题( (在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序
6、号分别填在题干的括号内，多选、少选、错答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分。每小题选均不得分。每小题 1 1 分，共分，共 5 5 分分) )1醋酐-浓硫酸(20:1)Libermann-burchard 反应呈阳性的物质是（A、B、E）A三萜 B强心苷 C生物碱 D黄酮苷 E甾体皂苷 2以硅胶 TLC 鉴定生物碱时，克服脱尾常用（A、B、C、D ）A.以 0.5%mol/L HCl代替水铺板 B.以 0.5%mol/L NaOH代替水铺板 C.展开剂中加少量乙二胺 D.层析槽中置有盛氨水的玻璃皿E.层析槽中置有甲酰胺 3. 挥发油的组成有（A、B、D、E ）
7、A单萜类 B倍半萜类 C二萜类 D芳香族 E脂肪族小分子4可以用 pH 梯度萃取的天然成分有（A、B、C）A生物碱类 B黄酮苷元类 C羟基蒽醌苷元类D强心苷元 E萜苷类5提取挥发油的方法有（A、B、C、D、E ）A水蒸气蒸馏法 B压榨法 C溶剂法 D油脂吸收法 E超临界流体萃取法OOOHOOCH3COOHOCOCH3HOCOCHOHCHNHCOCO4三、填空题三、填空题 ( (每空每空 1 1 分，共分，共 1010 分分) )1. 奥类成分多存在于_挥发油 _高沸点部分，呈兰、紫色，不但溶于石油醚，还可溶于强酸（6065%硫酸） 。2环烯醚萜类多以苷类形式存在，水解生成的苷元为 缩醛 结构，
8、遇氨基酸或者与皮肤接触可以发生颜色变化。3用 D-101 型大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的人参皂苷时，首先用水洗脱，被水洗下来的是 水溶性杂质 等，再用 70乙醇洗脱，洗脱液中含有 人参皂苷 。4实验测得甘草流浸膏的溶血指数为 1：400，已知纯甘草皂苷的溶血指数为 1：4000，甘草浸膏中甘草皂苷的含量为 10% 。5薯蓣皂苷该物质除了本身的药用价值外，其苷元可以作为 合成激素类药物（或甾体类药物） 。6含有 氮杂缩醛类 结构的生物碱，在空间结构允许的条件下容易 重排（异构化） ，生成季铵碱而显示较强的碱性。7用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，如果以氨水润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将_
9、亲脂性_生物碱类提取出来。如果以稀乙酸溶液润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将_强碱性生物碱_留在原料中。四、分析比较题（四、分析比较题（15 分）分）1 1比较下列物质的碱性强弱NHOCH3COCHCH2OHNHOCH3COCHCH2OHONHOCH3COCHCH2OHHOA B C碱性强弱顺序： A C B 52比较题下列化合物的 Rf值大小顺序，并说明理由。（1）吸附剂：级中性氧化铝（小于 160 号筛孔）（2）展开剂：氯仿甲醇（991）（3）显色剂：Kedde 试剂。Rf值大小顺序：单乙酰黄夹次苷乙 黄夹次苷乙 黄夹次苷甲 黄夹次苷丙 黄夹次苷丁 3比较题下列化合物在温和酸水解条件下的
10、易难程度，并说明理由。易难：铃兰毒苷 加拿大毒苷 红海葱苷 与与OOOHOHOHOCH3OH OCH3OOOOHOHOHO CH3OHOOHOHOOHOOHOCOCH3OOOHOHOHOH铃兰毒苷 加拿大毒苷 红海葱苷4下列化合物用气相层析法分离，以聚乙二醇400 作固定相，氮气为流动相其保留时间为大小顺序是： C B A D E abcdeOOHOHOHO5含 20%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先后顺序为 A B C 名称 R R1 黄夹次苷甲 CHO H黄夹次苷乙 CH3 H黄夹次苷丙 CH2OH H黄夹次苷丁 COOH H单乙酰黄夹次苷乙
11、CH3 COCH3ROOOHO CH3OR1OCH3OOH6Oa b c五用化学方法鉴别下列化合物（共五用化学方法鉴别下列化合物（共 15 分）分）1 与 OOHOHA B 分别取 A、B 的乙醇溶液少许，加铜盐溶液有绿色结晶（或者加铁盐溶液有赤色结晶）的是 A，无上述现象的是 B。2. 三萜皂苷与甾体皂苷分别取甾体皂苷与三萜皂苷样品，加入醋酐-浓硫酸（201）试剂，颜色变化由 黄红紫蓝绿色褪色的是甾体皂苷，由黄红褪色的是三萜皂苷。 （或以 25%三氯醋酸/乙醇鉴别）。3. 与 OOOHOHOHO CH3OHOOHOHOOOHOHOHOCH3OH OCH3OA B 分别取上述两种样品 A、B
12、的乙醇溶液，水浴蒸干，残渣以冰醋酸溶解，加三 氯化铁水溶液，混匀，沿管壁加入浓硫酸，如冰醋酸层逐渐为蓝色，界面处呈红棕 色的是含有 2-去氧糖的 B。 （也可以用对二甲氨基苯甲醛、占吨氢醇试剂鉴别）。4OOOHO OHglcOHOOHHOO OHHOOHHOOOO7A B A、B 分别加 HCl、对二甲氨基苯甲醛试剂，显红色的是 A，不显色的 B。 5. （光谱法）与 OHOOHOOHOOHOA B用红外光谱鉴定，在下面四个谱带中，920 cm-1左右峰强的是 A（25F），900 cm-1左右峰强的是 B（25F）。25F 987 921 897 852cm-1 25F 982 920 90
13、0 866cm-1六、完成下列提取分离问题（六、完成下列提取分离问题（20 分）分）1某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、四氢巴马汀、小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质，设计提取分离各类成分试验流程 。NOOOCH3OCH3OHNH3COH3COOCH3OCH3小檗碱 四氢巴马汀NOCH3OHNCH3H3COHOCH3OHOH3C小檗胺酸水（2%H2SO4、2%酒石酸等）溶解、滤过总生物碱酸水滤液CHCl3萃取（或苯等萃取）82从华东葶苈子中分离出下列三种成分，请在以下流程中的 内填上适当的成分，并解释划线部分的操作目的。葶苈子石油醚脱脂脱脂葶苈子加等量水，37放置 5 天，而后用甲醇浸 提到 kedde 反应为阴性甲醇提取液50减压浓缩浓缩液加碱式醋酸铅，过滤沉淀 滤液调 pH6，用乙醚；CHCl3； CHCl3：EtOH（2：1）依次提取OOOHHOCOHOOHOOOOHCOHCH3OHOOOOOHOHCH3OHHOabc氨水调 pH910 C
