《2018届二轮复习-有机化学基础-教案(全国通用)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018届二轮复习-有机化学基础-教案(全国通用)（6页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、一、有机物的组成、结构和性质一、有机物的组成、结构和性质 1常见官能团的特征反应(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、或CHO。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、CHO 或苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有、CHO 或苯环，其中CHO 和苯环一般只能与 H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。(5)能与钠反应放出 H2的有机物必含有OH 或COOH。(6)能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(8)能发生水解反应的
2、有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。(9)遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成 C4H9OH，由于丁基有 4 种结构，故丁醇有 4 种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换
3、法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有 3 种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。二、有机物的推断二、有机物的推断有机物推断题的突破方法1根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH 的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的
4、官能团。(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性 KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇 FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制 Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有 H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入 NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。(1)醇的氧化产物与结构的关系。
5、(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH 与COOH 的相对位置。三、有机合成三、有机合成1有机合成解题思路2抓住有机合成和推断的一条主线“烯烃卤代烃醇醛酸酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。3掌
6、握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的 NaOH 的物质的量，特别是酚酯。4有机合成中官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。例 1(2017 北京西城模拟)功能高分子 P 的合成
7、路线如下：(1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。 (2)试剂 a 是_。 (3)反应的化学方程式：_。 (4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。 (5)反应的反应类型是_。 (6)反应的化学方程式：_。 (7)已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。例 2(2017 山东日照二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物 M 的合成路线如下图所示：已知：RCH2BrRHC=CHRRHC=CHRRHC=CHR(以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)C 中官能团
8、名称为_，B 的化学名称为_。 (2)F 的结构简式为_，则与 F 具有相同官能团的同分异构体共_种(考虑顺反异构，不包含 F)。 (3)由 G 生成 H 的化学方程式为_，反应类型为_。 (4)下列说法正确的是_(选填字母序号)。 a由 H 生成 M 的反应是加成反应b可用硝酸银溶液鉴别 B、C 两种物质c1 mol E 最多可以与 4 mol H2发生加成反应d1 mol M 与足量 NaOH 溶液反应，消耗 4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成 CH3CH=CHCH3的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件
9、)。例 3(2017 河南洛阳三模)有机物 G 可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。已知：通常在同一碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。醛能发生羟醛缩合反应，最终脱水生成不饱和醛：RCHO+RCH2CHO+H2O请回答：(1)A 生成 B 的反应类型为_，B 中含有的官能团名称为_。 (2)写出两个符合下列条件的 A 的同分异构体结构简式：_。 能与氯化铁溶液发生显色反应；核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(3)化合物 C 的结构简式为_。 (4)DE 的化学方程式为_。 (5)1 mol G 在一定条件下与足量 H2充分反应，需要消耗 H2_
10、mol。 (6)可由和有机物 H 分子间脱去一分子水而得，则 H 的名称为_；通常采用为原料合成，请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选)。例 4(2017 江苏扬州三模)左乙拉西坦(物质 G)是一种治疗癫痫的药物，可通过以下方法合成：(1)B 中的含氧官能团名称为_。 (2)EF 的反应类型为_。 (3)X 的分子式为 C4H7ON，写出 X 的结构简式：_。 (4)写出同时满足下列条件的 G 的一种同分异构体的结构简式：_。 能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为 -氨基酸；分子中含六元环结构，且有 4 种不同化学环境的氢原子。(5)请以和为原料制备，写出相应合成路线流程图合成须使用试剂 HAl(t-Bu)2，无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。
